N-cyclohexyl-N-hydroxybenzamide | 1503-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-hydroxybenzamide
• 英文别名: N-cyclohexylbenzohydroxamic acid；N-Benzoyl-N-cyclohexyl-hydroxylamin
• CAS: 1503-89-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: RTNPIYZMOPEPHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-hydroxybenzamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(3-chlorobicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)-N-cyclohexylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [1.1.1]丙烷与亲电氮自由基的发散应变释放氨基官能化。

  摘要：

  在此，我们报告了用于官能化双环[1.1.1]戊胺的不同制备的光催化策略的发展。该方法首次利用氮自由基与[1.1.1]丙烷进行应变释放反应的能力。这些开壳层中间体的亲电子性质以及 CN 键形成/开环过渡态中强极性效应的存在促进了这种反应性。借助简单的还原猝灭光氧化还原循环，我们成功地利用这种新型自由基应变释放胺化作为与多种外部捕获剂兼容的多组分级联的一部分。总体而言，这种激进的策略能够快速构建新型氨基功能化结构单元，并在药物化学项目中具有潜在的应用前景，如对位取代苯胺生物等排体。

  DOI：

  10.1002/anie.202000140
• 作为产物：
  描述：

  环己酮肟 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 N-cyclohexyl-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  亲电N -[（苯磺酰基）氧基]酰胺对吲哚的直接和选择性3-酰胺化反应

  摘要：

  据报道，在C3位置上1 H吲哚的选择性C–H酰胺化是直接进入具有生物学重要性的3-氨基吲哚的。在ZnCl 2存在下，使用新型N -[（苯磺酰基）氧基]酰胺作为亲电氮试剂可以实现这种转化。有趣的是，在没有ZnCl 2的情况下的类似反应导致吲哚氨基产物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00358

文献信息

• An unexpected new pathway for nitroxide radical production via more reactve nitrogen-centered amidyl radical intermediate during detoxification of the carcinogenic halogenated quinones by N-alkyl hydroxamic acids
  作者：Ben-Zhan Zhu、Dan Xu、Li Qin、Chun-Hua Huang、Lin-Na Xie、Li Mao、Jie Shao、Balaraman Kalyanaraman

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2019.07.009

  日期：2020.1

  Interestingly, amidyl radicals were found to induce both DNA strand breaks and DNA adduct formation, suggesting that N-alkyl hydroxamic acids may exert their potential side-toxic effects via forming the reactive amidyl radical species. This study represents the first report of an unexpected new pathway for nitroxide radical production via hydrogen abstration reaction of a more reactive amidyl radical intermediate

  我们以前发现，经典铁螯合剂去铁胺（DFO，一种N-烷基三氢氧肟酸）与四氯氢​​醌（TCHQ）之间的相互作用可以产生去铁胺（DFO•）的氮氧自由基。用于木材防腐剂五氯苯酚。但是，潜在的分子机制仍不清楚。在此合成了N-甲基乙酰氧肟酸（N-MeAHA），并用作DFO的简单模型化合物，用于进一步的机理研究。不出所料，直接的ESR研究表明N-MeAHA / TCHQ可以产生N-MeAHA（Ac-（CH3）NO•）的氮氧自由基。有趣且出乎意料的是，当TCHQ被其氧化产物四氯-1,4-苯醌（TCBQ）取代时，尽管也可以生成Ac-（CH3）NO•，没有检测到同时形成四氯半醌自由基（TCSQ•）和TCHQ，这表明Ac-（CH3）NO•并非由TCSQ•或TCBQ直接氧化N-MeAHA引起。令我们惊讶的是，从N-MeAHA / TCBQ中发现了一个新的以氮为中心的酰胺基，这是通过ESR和自旋捕获剂观察到的，并通
• Direct N–O bond formation <i>via</i> oxidation of amines with benzoyl peroxide
  作者：Amit Banerjee、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/c8sc04996c

  日期：——

  (amide) formation starting from commercially available amines and benzoyl peroxide. The oxidation of 1,2-diamines to furnish bis-(benzoyloxy)-1,2-diamines is reported for the first time. We found that a significant amount of water (BPO : water = 3 : 1) in combination with Cs2CO3 is necessary to achieve high selectivity and yield. The reaction conditions are applicable to a wide range of 1,2-diamine

  在此，我们报告了一种从市售胺和过氧化苯甲酰开始直接形成 N-O 键的通用且有效的方法，而不会形成不良的 C-N 键（酰胺）。首次报道了 1,2-二胺氧化生成双-(苯甲酰氧基)-1,2-二胺。我们发现需要大量的水（BPO：水= 3：1）与Cs 2 CO 3结合才能实现高选择性和产率。该反应条件适用于多种1,2-二胺和1,2-二取代-1,2-二胺底物。此外，该方法非常适用于伯胺和仲胺。此外，本方法只需两步即可从1,2-二胺获得手性双异羟肟酸和双羟基胺。反应条件简单、温和、无惰性气氛。该方法的合成潜力在手性 BHA 配体的简短合成中得到了进一步证明。
• Oxidation system containing a macrocyclic metal complex, the production thereof and its use
  申请人：Vogt Uwe

  公开号：US20060217281A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Disclosed is an oxidizing system comprising a macrocyclic metal complex, an oxidizing agent and an oxidation-enhancing compound. This oxidizing system is useful under a wide variety of reaction conditions for oxidizing oxidizable substances by contacting the oxidizable substance with the specific oxidizing system. An example of a possible use is in a process for removing excess, unfixed dye from textile materials after a dyeing.

  本发明公开了一种氧化体系，该体系由一种大环金属络合物、一种氧化剂和一种氧化增强化合物组成。这种氧化体系可在多种反应条件下使用，通过将可氧化物质与特定氧化体系接触来氧化可氧化物质。一个可能用途的例子是在染色后从纺织材料中去除多余的未固着染料的工艺中。
• Kliegel, Wolfgang; Nanninga, Dierk, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 7, p. 2616 - 2629
  作者：Kliegel, Wolfgang、Nanninga, Dierk

  DOI：——

  日期：——
• KLIEGEL, W.;NANNINGA, D., CHEM. BER., 1983, 116, N 7, 2616-2629
  作者：KLIEGEL, W.、NANNINGA, D.

  DOI：——

  日期：——