1-(3-methoxyphenyl)butan-1-ol | 179396-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)butan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-(3-methoxyphenyl)butan-1-ol；(1R)-1-(3-methoxyphenyl)butan-1-ol
• CAS: 179396-64-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: VRLWWGJERFQPOY-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 chromium chloride 、 锰 、 palladium 10% on activated carbon 、 (1S,8R,9S,1'S,8'R,9'S)-2-[8'-(1-hydroxy-1-methylethyl)-10,10,10',10'-tetramethyl-[5,5']bi[6-azatricyclo[7.1.1.0(2,7)]undecyl]-2(7),3,5,2',4',6'-hexaen-8-yl]propan-2-ol 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称联吡啶二醇作为有望在对崎-Hiyama烯丙基化中的对映体选择性催化剂

  摘要：

  合成了几种新的手性联吡啶二醇配体，这些配体促进了铬催化烯丙基卤化物在不超过99％ee的条件下对醛的对映选择性加成。在氯化铬（III）和烯丙基氯的存在下，使用配体4和4a进行的铬催化醛的烯丙基化提供了最高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100023

文献信息

• Method for Catalytic Enantioselective Alkylation of Aldehydes Using Grignard Reagents as Alkyl Sources
  作者：Kento Tanaka、Munehisa Tomihama、Koji Yamamoto、Naoki Matsubara、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00929

  日期：2018.6.1

  of aldehyde by the catalysis of a chiral titanium complex derived from DTBP-H8-BINOL. The reaction is performed with good stoichiometry [1.5 equiv each of Grignard reagents and ClTi(OiPr)3] at a low catalyst loading (2 mol %), affording a variety of chiral secondary alcohols in high enantioselectivity and yields and, hence, realizing an asymmetric version of the Grignard reaction in an indirect manner

  由格氏试剂和ClTi（O i Pr）3原位生成的烷基钛试剂可通过催化衍生自DTBP-H 8 -BINOL的手性钛配合物用于醛的对映选择性烷基化反应，而无需进一步操作。该反应以良好的化学计量[1.5当量的格氏试剂和ClTi（O i Pr）3 ]在低催化剂负载量（2mol％）下进行，从而以高对映选择性和收率提供了多种手性仲醇，因此，间接实现格氏反应的不对称形式。
• Tandem α-Alkylation/Asymmetric Transfer Hydrogenation of Acetophenones with Primary Alcohols
  作者：Oleksandr O. Kovalenko、Helena Lundberg、Dennis Hübner、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/ejoc.201403032

  日期：2014.10

  A tandem -alkylation/asymmetric transfer hydrogenation of acetophenones with primary alcohols, mediated by a single ruthenium catalyst, is described. Under optimized reaction conditions and with use of [Ru(p-cymene)Cl-2](2) in combination with an amino acid hydroxyamide ligand, the chiral secondary alcohol products were isolated in moderate yields and in moderate to good enantiomeric excess (up to

  描述了由单一钌催化剂介导的苯乙酮与伯醇的串联烷基化/不对称转移氢化。在优化的反应条件下，并使用 [Ru(p-cymene)Cl-2](2) 与氨基酸羟基酰胺配体的组合，手性仲醇产物以中等收率和中等至良好的对映体过量（高达到 89% ee）。
• US8513452B1
  申请人：——

  公开号：US8513452B1

  公开（公告）日：2013-08-20