(E,Z)-5-Benzylidene-3-allyl-2,4-dioxo-1,3-thiazolidine | 24289-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E,Z)-5-Benzylidene-3-allyl-2,4-dioxo-1,3-thiazolidine
• 英文别名: 3-allyl-5-benzylidene-2,4-thiazolidinedione；3-allyl-5-benzylidenethiazolidine-2,4-dione；3-allyl-5-benzylidene-thiazolidine-2,4-dione；3-Allyl-5-benzyliden-thiazolidin-2,4-dion；3-Allyl-4-benzyliden-thiazolidindion-(2,4)；3-Allyl-5-benzyliden-thiazolindion-(2,4)；5-benzylidene-3-prop-2-enyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 24289-21-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: HRPXYWVUPAZIOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  379.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-5-Benzylidene-3-allyl-2,4-dioxo-1,3-thiazolidine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到5-苯基-1H-吡唑-3-醇
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to 3-Oxo-5-phenyl-2,3-dihydropyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29586
• 作为产物：
  描述：

  2-imino-3-allylthiazolidin-4-one 在 盐酸 、 sodium acetate 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E,Z)-5-Benzylidene-3-allyl-2,4-dioxo-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the reactivities and tautomerism of azolidines. 53. Synthesis of 5-arylidene-2-allylamino-?2-thiazolin-4-ones and 5-arylidene-2-imino-3-allylthiazolidin-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00504400

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of novel 3,5-disubstituted 2,4-thiazolidinediones derivatives
  作者：Alok Ranjan Srivastava、Rohit Bhatia、Pooja Chawla

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102993

  日期：2019.8

  scavenging activities by carrageenan induced rat paw edema method, alloxan induced diabetes in wistar rats method and FRAP (ferric reducing antioxidant power) method respectively. Some of the derivatives emerged out as potent antidiabetic, anti inflammatory and free radical scavenging agents. Molecular docking was carried out to investigate some possible structural insights into the potential binding

  通过三步反应法合成了十三种新颖的2，4-噻唑烷二酮衍生物。通过在2，4-噻唑烷二酮环的第5位上的Knoevenagel缩合合成标题化合物。进行了各种物理化学和光谱研究以表征合成的衍生物，包括-IR，质谱，1 H NMR，13 C NMR和元素分析。分别通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿法，四氧嘧啶在wistar大鼠中诱导的糖尿病法和FRAP（铁还原抗氧化能力）法筛选衍生物的体内抗糖尿病，体内抗炎和体外自由基清除活性。一些衍生物作为有效的抗糖尿病药，抗炎药和自由基清除剂出现。使用MOE软件进行了分子对接，以研究一些最有效的抗糖尿病分子NB7，NB12和NB13与靶PPARγ（PDB ID：2PRG）的活性位点的潜在结合模式的一些可能的结构见解。二氯衍生物化合物NB-7在本研究中显示出巨大的潜力，因为它不仅具有最大的抗糖尿病活性，而且还具有出色的抗炎和抗氧化潜力。
• Squaramide-Catalyzed Asymmetric Michael/Cyclization Cascade Reaction of Unsaturated Thiazolidinones and 3-Isothiocyanato Oxindoles: Synthesis of New Bispirocyclic Heterocycles
  作者：Da-Ming Du、Yong-Xing Song

  DOI：10.1055/s-0036-1591527

  日期：2018.4

  heterocycles bearing three contiguous chiral centers including two quaternary one via a Michael/cyclization cascade reaction has been developed. Using bifunctional cinchona-derived squaramide as catalyst, the reactions of 3-isothio­cyanato oxindoles with unsaturated thiazolidinone derivatives proceeded smoothly under mild reaction conditions to afford a series of complex chiral oxindole-pyrrolidone-thiazolidinone

  摘要 已开发出一种通过迈克尔/环化级联反应构建带有三个连续手性中心（包括两个四级手性中心）的羟吲哚-吡咯烷酮-噻唑烷酮双螺环杂环的高效方法。使用双功能金鸡纳衍生物方酸酰胺作为催化剂，3-异硫氰酸根合吲哚类化合物与不饱和噻唑烷酮衍生物的反应在温和的反应条件下平稳进行，从而提供了一系列复杂的手性羟吲哚-吡咯烷酮-噻唑烷酮双螺环杂环化合物，收率高（高达99％），且出色的非对映选择性和对映选择性（高达> 99：1 dr，> 99％ee）。 已开发出一种通过迈克尔/环化级联反应构建带有三个连续手性中心（包括两个四级手性中心）的羟吲哚-吡咯烷酮-噻唑烷酮双螺环杂环的高效方法。使用双功能金鸡纳衍生物方酸酰胺作为催化剂，3-异硫氰酸根合吲哚类化合物与不饱和噻唑烷酮衍生物的反应在温和的反应条件下平稳进行，从而提供了一系列复杂的手性羟吲哚-吡咯烷酮-噻唑烷酮双螺环杂环化合物，收率高（高达99％），且出色的非对映选择性和对映选择性（高达>
• Yang, De-Hong; Yang, Ben-Yong; Chen, Zhen-Chu, Journal of Chemical Research, 2005, # 8, p. 492 - 494
  作者：Yang, De-Hong、Yang, Ben-Yong、Chen, Zhen-Chu、Chen, Song-Ying、Zheng, Qin-Guo

  DOI：——

  日期：——
• Vladzimirskaya,E.V., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 2796 - 2798
  作者：Vladzimirskaya,E.V.

  DOI：——

  日期：——
• Vladzimirskaya,E.V., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 2000 - 2002
  作者：Vladzimirskaya,E.V.

  DOI：——

  日期：——