α-acetoxymethyl phenyl vinyl ketone | 91962-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-acetoxymethyl phenyl vinyl ketone
• 英文别名: 2-benzoylallyl acetate；2-Benzoylprop-2-enyl acetate
• CAS: 91962-95-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: HYMHWHJJIYLECJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-acetoxymethyl phenyl vinyl ketone 、 丙基氯化镁 在 Br₂Cu^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到1-苯基-2-丁基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  α-（羟甲基）和α-烷基-乙烯基烷基酮的直接合成

  摘要：

  2,4-二酮酸酯3a - c与甲醛水溶液以碳酸钾溶液为碱进行反应，得到相应的α-亚甲基-β-羟基链烷酮4a - c，它通过以下反应偶联生成α，β-不饱和烷基酮6a - e。在低温下，在催化量的LiCuBr 2存在下，使用格氏试剂的α-乙酰氧基甲基烷基乙烯基酮5a。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.093
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(methylthiomethyl)-1-phenylethan-1-one 在 四氢吡咯 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 α-acetoxymethyl phenyl vinyl ketone
  参考文献：
  名称：

  酸促进的甲基酮与二甲基亚砜的直接交叉偶联：获得酮基烯丙基甲基硫醚和-砜的途径

  摘要：

  报道了一种通过酸促进甲基酮与二甲亚砜（DMSO）的直接交叉偶联来制备β-酰基烯丙基甲基硫醚和-砜的新策略。该反应通过源自酮的烯胺中间体的亲核攻击进行，以原位产生的硫鎓离子物质，然后消除甲硫醇，得到酮烯丙基甲基硫醚。随着延长的反应时间，这些产物可以与甲基磺酰基基团进一步反应，该甲基磺酰基基团可以由甲基硫代磺酸盐物质产生，从而以高收率提供酮基烯丙基甲基砜。还证明了烯丙基甲基硫醚的分子转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02753

文献信息

• One-Pot Synthesis of Adamantane Derivatives by Domino Michael Reactions from Ethyl 2,4-Dioxocyclohexanecarboxylate
  作者：Ryukichi Takagi、Yukiko Miwa、Shuji Matsumura、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1021/jo051163e

  日期：2005.10.1

  with 2-phenylethyl 2-(acetoxymethyl)acrylate or 2-(acetoxymethyl)-1-phenyl-2-propen-1-one via domino Michael reactions and a Dieckmann condensation or an aldol-type reaction (four-bond formation). This is the first one-pot construction of adamantane derivatives from cyclohexanone derivatives not involving enamines.

  金刚烷衍生物是通过2,4-二氧代环己烷甲酸乙酯与2-（乙酰氧基甲基）丙烯酸2-苯基乙基酯或2-（乙酰氧基甲基）-1-苯基-2-丙烯-1-酮通过多米诺米歇尔反应进行一锅反应而构建的。迪克曼缩合或醛醇缩合反应（四键形成）。这是不涉及烯胺的环己酮衍生物的第一个一锅法构建的金刚烷衍生物。
• A Phosphine-Catalyzed [3+6] Annulation Reaction of Modified Allylic Compounds and Tropone
  作者：Yishu Du、Jianqing Feng、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol050443d

  日期：2005.5.1

  A novel phosphine-catalyzed reaction of modified allylic compounds, including acetates, bromides, chlorides, or tert-butyl carbonates derived from the Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction with tropone to yield [3+6] annulation products in excellent yields was developed. It offers a simple and convenient method for constructing bridged nine-membered carbocycles.
• A Catalytic Carbon–Phosphorus Ylide Reaction: Phosphane-Catalyzed Annulation of Allylic Compounds with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Yishu Du、Xiyan Lu、Chunming Zhang

  DOI：10.1002/anie.200390266

  日期：2003.3.3
• A direct synthesis of α-(hydroxymethyl) and α-alkyl-vinyl alkyl ketones
  作者：Jihène Ben Kraïem、Taïcir Ben Ayed、Hassen Amri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.093

  日期：2006.9

  Reaction of 2,4-diketoesters 3a–c with aqueous formaldehyde using potassium carbonate solution as base affords the corresponding α-methylene-β-hydroxyalkanones 4a–c which provide a route to α,β-unsaturated alkyl ketones 6a–e via coupling of α-acetoxymethyl alkyl vinyl ketone 5a with Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of LiCuBr2 at low temperature.

  2,4-二酮酸酯3a - c与甲醛水溶液以碳酸钾溶液为碱进行反应，得到相应的α-亚甲基-β-羟基链烷酮4a - c，它通过以下反应偶联生成α，β-不饱和烷基酮6a - e。在低温下，在催化量的LiCuBr 2存在下，使用格氏试剂的α-乙酰氧基甲基烷基乙烯基酮5a。
• Acid Promoted Direct Cross-Coupling of Methyl Ketones with Dimethyl Sulfoxide: Access to Ketoallyl Methylsulfides and -sulfones
  作者：Zhen-Kang Wen、Xue-Hua Liu、Yu-Fang Liu、Jian-Bin Chao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02753

  日期：2017.11.3

  A new strategy to prepare β-acyl allylic methylsulfides and -sulfones through acid promoted direct cross-coupling of methyl ketones with dimethyl sulfoxide (DMSO) is reported. The reaction proceeded through the nucleophilic attack of enamine intermidiates derived from ketones to in situ generated thionium ion species, followed by elimination of methanthiol to give ketoallylic methylsulfides. With the

  报道了一种通过酸促进甲基酮与二甲亚砜（DMSO）的直接交叉偶联来制备β-酰基烯丙基甲基硫醚和-砜的新策略。该反应通过源自酮的烯胺中间体的亲核攻击进行，以原位产生的硫鎓离子物质，然后消除甲硫醇，得到酮烯丙基甲基硫醚。随着延长的反应时间，这些产物可以与甲基磺酰基基团进一步反应，该甲基磺酰基基团可以由甲基硫代磺酸盐物质产生，从而以高收率提供酮基烯丙基甲基砜。还证明了烯丙基甲基硫醚的分子转化。