diethyl 2-heptenylmalonate | 35329-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-heptenylmalonate
• 英文别名: diethyl (E)-2-heptenylmalonate；diethyl (E)-3-octene-1,1-dicarboxylate；trans-Heptenylmalonsaeurediethylester；diethyl 2-[(E)-hept-2-enyl]propanedioate
• CAS: 35329-45-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: GWLSLEAFGDLCAR-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-2-庚烯-1-醇 在 吡啶 、 sodium hydride 、 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 diethyl 2-heptenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  The regio- and stereoselectivity of Bu4N[Fe(CO)3NO]-catalyzed allylic alkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a002

文献信息

• Hexacarbonylmolybdenum(0)-Induced Dechalcogenization of Allylic Sulfides, Sulfones, and Selenides: Nucleophilic Substitution and Reductive Dechalcogenization
  作者：Yoshiro Masuyama、Kohji Yamada、Soh-hei Shimizu、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/bcsj.62.2913

  日期：1989.9

  Hexacarbonylmolybdenum(0)-induced dechalcogenization of allylic sulfides I, sulfones II, and selenides III in refluxing dioxane, which led to nucleophilic substitutions with carbon nucleophiles. Attack of the relatively bulky nucleophile, 2-ethoxycarbonyl-2-sodiocyclopentanone occurred regioselectively at the less substituted end of the allyl unit after the dechalcogenization to give only one isomer

  六羰基钼 (0) 诱导的烯丙基硫化物 I、砜 II 和硒化物 III 在回流的二恶烷中脱硫，导致碳亲核试剂发生亲核取代。相对庞大的亲核试剂 2-乙氧羰基-2-钠基环戊酮的攻击在脱硫后烯丙基单元的较少取代末端发生区域选择性，仅产生一种异构体。钠丙二酸二乙酯对 I 和 III 的攻击优先发生在 γ 位，而对 II 的攻击优先发生在脱磺酰化后烯丙基单元的更多取代端。在没有碳亲核试剂的情况下，在回流的二恶烷中用 Mo(CO)6 处理​​ I、II 和 III 导致还原性脱硫。H2O 的加入加速了还原脱硫。
• Iron-catalyzed addition of Grignard reagents to activated vinyl cyclopropanes
  作者：Benjamin D. Sherry、Alois Fürstner

  DOI：10.1039/b918818e

  日期：——

  A highly regioselective iron-catalyzed addition of branched primary, secondary or tertiary alkyl Grignard reagents to activated vinyl cyclopropanes is described, which likely proceeds by a direct addition mechanism as opposed to single electron transfer or an iron-allyl based process.

  描述了高区域选择性的铁催化的支链伯，仲或叔烷基格氏试剂向活化的乙烯基环丙烷的加成反应，其可能通过直接加成机理而不是单电子转移或基于铁-烯丙基的方法进行。
• Carbon–Carbon Bond Formation by the Use of Chloroiodomethane as a C₁Unit. II. The Preparation and Synthetic Application of 1-Chloro-3-iodoheptane
  作者：Sotaro Miyano、Hiroshi Hokari、Yoshiharu Umeda、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.53.770

  日期：1980.3

  Terminal alkenes, R–CH=CH2 (R=Et, n-Pr, n-Bu, n-Hex), were readily transformed into 1-chloro-3-iodoalkanes by the AIBN-induced free radical addition of chloroiodomethane. Thus, 1-chloro-3-iodoheptane was obtained from 1-hexene in an 88% yield; this in turn was allowed to react with dialkyl malonates in the presence of alkoxides in alcohols to give dialkyl 2-butylcyclobutane-1,1-dicarboxylates and dialkyl

  通过 AIBN 诱导的氯碘甲烷自由基加成，末端烯烃 R–CH=CH2（R=Et、n-Pr、n-Bu、n-Hex）很容易转化为 1-chloro-3-iodoalkanes。因此，1-氯-3-碘庚烷以88%的产率从1-己烯得到；在醇中的醇盐存在下，这又使其与丙二酸二烷基酯反应，得到 2-丁基环丁烷-1,1-二羧酸二烷基酯和 (E)-3-辛烯-1,1-二羧酸二烷基酯 (7)，可以通过选择实验参数优先获得。烯烃产物7进一步用于合成(E)-5-癸烯乙酸酯和/或1,4-壬内酯。
• MIYANO SOTARO; HOKARI HIROSHI; UMEDA YOSHIHARU; HASHIMOTO HARUKICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 3, 770-774
  作者：MIYANO SOTARO、 HOKARI HIROSHI、 UMEDA YOSHIHARU、 HASHIMOTO HARUKICHI

  DOI：——

  日期：——
• MASUYAMA YOSHIRO; YAMADA KOHJI; KURUSU YASUHIKO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 4, 443-444
  作者：MASUYAMA YOSHIRO、 YAMADA KOHJI、 KURUSU YASUHIKO

  DOI：——

  日期：——