methyl (2S)-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate | 671779-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 671779-89-8
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl₃N₂O₈
• 分子量: 431.614
• InChiKey: KECBPGILNWSXBQ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.635±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-3-(3-Amino-4,5-dimethoxy-phenyl)-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成喹啉-7,8-二醇，5-氨基-1-DOPA和3-（7,8-二羟基喹啉-5-基）-1-丙氨酸

  摘要：

  Baeyer-Villiger反应的一种改进是将芳香族的2-羟基-3-硝基酮和醛转化为3-硝基邻苯二酚，可以将其还原为3-氨基邻苯二酚。后者与丙烯醛的反应在异常温和的条件下产生喹啉-7,8-二醇。该新的反应序列已成功地用于标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.02.004
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(3-乙酰基-4-羟基苯基)-2-氨基丙酸甲酯 在 过氧乙酸 、 硝酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (2S)-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  有效合成喹啉-7,8-二醇，5-氨基-1-DOPA和3-（7,8-二羟基喹啉-5-基）-1-丙氨酸

  摘要：

  Baeyer-Villiger反应的一种改进是将芳香族的2-羟基-3-硝基酮和醛转化为3-硝基邻苯二酚，可以将其还原为3-氨基邻苯二酚。后者与丙烯醛的反应在异常温和的条件下产生喹啉-7,8-二醇。该新的反应序列已成功地用于标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.02.004

文献信息

• Effective syntheses of quinoline-7,8-diol, 5-amino-l-DOPA, and 3-(7,8-dihydroxyquinolin-5-yl)-l-alanine
  作者：Markus R Heinrich、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/j.tet.2003.02.004

  日期：2003.11

  A modification of the Baeyer–Villiger reaction allows the conversion of aromatic 2-hydroxy-3-nitroketones and aldehydes into 3-nitrocatechols, which can be reduced to 3-aminocatechols. Reaction of the latter with acrolein yields quinoline-7,8-diols under exceptionally mild conditions. This new reaction sequence was successfully applied to the synthesis of the title compounds.

  Baeyer-Villiger反应的一种改进是将芳香族的2-羟基-3-硝基酮和醛转化为3-硝基邻苯二酚，可以将其还原为3-氨基邻苯二酚。后者与丙烯醛的反应在异常温和的条件下产生喹啉-7,8-二醇。该新的反应序列已成功地用于标题化合物的合成。