(S)-2-Benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)propanal | 163275-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)propanal
• 英文别名: (2S)-2-benzyloxy-3-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-propanal；(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxypropanal
• CAS: 163275-51-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: CVXIPPSJAASVOW-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁酸甲酯 、 (S)-2-Benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)propanal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Methyl (3R,4S)-4-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇合成的新方法。立体选择性羟醛反应合成光学活性 3,7-dibenzyloxy-4,8-​​di-t-butyl-dimethylsiloxy-5,5-dimethyl-6-p-methoxybenzyloxy-2-octanone

  摘要：

  光学活性 3,7-dibenzyloxy-4,8-​​di-t-butyldimethylsiloxy-5,5-dimethyl-6-p-methoxybenzyloxy-2-octanone (2) 已通过 4-benzyloxy- 之间的非对映选择性羟醛反应合成5-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2,2-二甲基-3-对甲氧基-苄氧基戊醛(3)和乙烯酮甲硅烷基缩醛4，以MgBr2·OEt2为催化剂。手性戊醛 3 是通过使用手性路易斯酸的前手性醛 5 和烯酮甲硅烷基缩醛 4 的不对称羟醛反应合成的，或者通过衍生自 L-丝氨酸的手性醛 6 和衍生自异丁酸甲酯的烯醇锂之间的非对映选择性羟醛反应合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.179
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-L-threitol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lead(IV) tetraacetate 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-Benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  Reaction of (2S,3S)-2-benzyloxybutane-1,2,4-triol with N,N′-carbonyldiimidazole

  摘要：

  (2S,3S)-2-Benzyloxybutane-1,2,4-triol与N,N'-carbonyldiimidazole反应，生成预期的1,2-碳酸酯和相应的双碳酸酯的混合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428015070027

文献信息

• Synthesis of the A−B Subunit of Angelmicin B
  作者：William T. Lambert、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol052321r

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] An efficient synthesis of the tricyclic A-B subunit 2 of angelmicin B is described. A formal three-component coupling of aldehydes 4 and 6 with gamma-silylallylborane 7 was employed to assemble the tetrahydrofuranyl core of 2, a strategy highlighted by the stereoselective [3 + 2] annulation of allylsilanes 5a/5b with aldehyde 4. The efficiency of the [3 + 2] annulation was greatly improved

  [反应：见正文]描述了当归霉素B的三环AB亚基2的有效合成。使用醛4和6与γ-甲硅烷基烯丙基硼烷7的正式三组分偶联来组装2的四氢呋喃基核，该策略以烯丙基硅烷5a / 5b与醛4的立体选择性[3 + 2]环合突出。与烯丙基苯基二甲基硅烷5a相比，通过使用烯丙基苯甲基二甲基硅烷5b大大改善了[3 + 2]环化。
• Asymmetric Total Synthesis of TaxolR
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Masahiro Saitoh、Toshihiro Nishimura、Naoto Ohkawa、Hiroki Sakoh、Koji Nishimura、Yu-ichirou Tani、Masatoshi Hasegawa、Koji Yamada、Katsuyuki Saitoh

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

  日期：1999.1.4
• Reaction of (2S,3S)-2-benzyloxybutane-1,2,4-triol with N,N′-carbonyldiimidazole
  作者：N. K. Selezneva、L. S. Khasanova、V. A. Egorov、F. A. Gimalova、M. Yu. Ovchinnikov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428015070027

  日期：2015.7

  (2S,3S)-2-Benzyloxybutane-1,2,4-triol reacted with N,N'-carbonyldiimidazole to give a mixture of the expected 1,2-carbonate and the corresponding bis-carbonate.

  (2S,3S)-2-Benzyloxybutane-1,2,4-triol与N,N'-carbonyldiimidazole反应，生成预期的1,2-碳酸酯和相应的双碳酸酯的混合物。
• A Novel Approach to the Synthesis of Taxol. A Synthesis of Optically Active 3,7-dibenzyloxy-4,8-di-<i>t</i>-butyl-dimethylsiloxy-5,5-dimethyl-6-<i>p</i>-methoxybenzyloxy-2-octanone by Way of Stereoselective Aldol Reactions
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Kaku Sakata、Takayuki Emura、Keitarou Seto、Masahiro Saitoh

  DOI：10.1246/cl.1995.179

  日期：1995.3

  of diastereoselective aldol reaction between 4-benzyloxy-5-t-butyldimethylsiloxy-2,2-dimethyl-3-p-methoxy-benzyloxypentanal (3) and ketene silyl acetal 4 using MgBr2·OEt2 as a catalyst. The chiral pentanal 3 was synthesized either by asymmetric aldol reaction of both prochiral aldehyde 5 and ketene silyl acetal 4 using a chiral Lewis acid or by diastereoselective aldol reaction between the chiral aldehyde

  光学活性 3,7-dibenzyloxy-4,8-​​di-t-butyldimethylsiloxy-5,5-dimethyl-6-p-methoxybenzyloxy-2-octanone (2) 已通过 4-benzyloxy- 之间的非对映选择性羟醛反应合成5-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2,2-二甲基-3-对甲氧基-苄氧基戊醛(3)和乙烯酮甲硅烷基缩醛4，以MgBr2·OEt2为催化剂。手性戊醛 3 是通过使用手性路易斯酸的前手性醛 5 和烯酮甲硅烷基缩醛 4 的不对称羟醛反应合成的，或者通过衍生自 L-丝氨酸的手性醛 6 和衍生自异丁酸甲酯的烯醇锂之间的非对映选择性羟醛反应合成的。