Methyl (3R,4S)-4-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate | 163275-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (3R,4S)-4-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate
• 英文别名: methyl (3R,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 163275-44-3
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅Si
• 分子量: 396.599
• InChiKey: GSBMKEOWLFGHJS-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 、 Methyl (3R,4S)-4-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Methyl (3R,4S)-4-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(p-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇合成的新方法。立体选择性羟醛反应合成光学活性 3,7-dibenzyloxy-4,8-​​di-t-butyl-dimethylsiloxy-5,5-dimethyl-6-p-methoxybenzyloxy-2-octanone

  摘要：

  光学活性 3,7-dibenzyloxy-4,8-​​di-t-butyldimethylsiloxy-5,5-dimethyl-6-p-methoxybenzyloxy-2-octanone (2) 已通过 4-benzyloxy- 之间的非对映选择性羟醛反应合成5-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2,2-二甲基-3-对甲氧基-苄氧基戊醛(3)和乙烯酮甲硅烷基缩醛4，以MgBr2·OEt2为催化剂。手性戊醛 3 是通过使用手性路易斯酸的前手性醛 5 和烯酮甲硅烷基缩醛 4 的不对称羟醛反应合成的，或者通过衍生自 L-丝氨酸的手性醛 6 和衍生自异丁酸甲酯的烯醇锂之间的非对映选择性羟醛反应合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.179
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 、 (S)-2-Benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)propanal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Methyl (3R,4S)-4-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇合成的新方法。立体选择性羟醛反应合成光学活性 3,7-dibenzyloxy-4,8-​​di-t-butyl-dimethylsiloxy-5,5-dimethyl-6-p-methoxybenzyloxy-2-octanone

  摘要：

  光学活性 3,7-dibenzyloxy-4,8-​​di-t-butyldimethylsiloxy-5,5-dimethyl-6-p-methoxybenzyloxy-2-octanone (2) 已通过 4-benzyloxy- 之间的非对映选择性羟醛反应合成5-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2,2-二甲基-3-对甲氧基-苄氧基戊醛(3)和乙烯酮甲硅烷基缩醛4，以MgBr2·OEt2为催化剂。手性戊醛 3 是通过使用手性路易斯酸的前手性醛 5 和烯酮甲硅烷基缩醛 4 的不对称羟醛反应合成的，或者通过衍生自 L-丝氨酸的手性醛 6 和衍生自异丁酸甲酯的烯醇锂之间的非对映选择性羟醛反应合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.179

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of TaxolR
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Masahiro Saitoh、Toshihiro Nishimura、Naoto Ohkawa、Hiroki Sakoh、Koji Nishimura、Yu-ichirou Tani、Masatoshi Hasegawa、Koji Yamada、Katsuyuki Saitoh

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

  日期：1999.1.4
• A Novel Approach to the Synthesis of Taxol. A Synthesis of Optically Active 3,7-dibenzyloxy-4,8-di-<i>t</i>-butyl-dimethylsiloxy-5,5-dimethyl-6-<i>p</i>-methoxybenzyloxy-2-octanone by Way of Stereoselective Aldol Reactions
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Kaku Sakata、Takayuki Emura、Keitarou Seto、Masahiro Saitoh

  DOI：10.1246/cl.1995.179

  日期：1995.3

  of diastereoselective aldol reaction between 4-benzyloxy-5-t-butyldimethylsiloxy-2,2-dimethyl-3-p-methoxy-benzyloxypentanal (3) and ketene silyl acetal 4 using MgBr2·OEt2 as a catalyst. The chiral pentanal 3 was synthesized either by asymmetric aldol reaction of both prochiral aldehyde 5 and ketene silyl acetal 4 using a chiral Lewis acid or by diastereoselective aldol reaction between the chiral aldehyde

  光学活性 3,7-dibenzyloxy-4,8-​​di-t-butyldimethylsiloxy-5,5-dimethyl-6-p-methoxybenzyloxy-2-octanone (2) 已通过 4-benzyloxy- 之间的非对映选择性羟醛反应合成5-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2,2-二甲基-3-对甲氧基-苄氧基戊醛(3)和乙烯酮甲硅烷基缩醛4，以MgBr2·OEt2为催化剂。手性戊醛 3 是通过使用手性路易斯酸的前手性醛 5 和烯酮甲硅烷基缩醛 4 的不对称羟醛反应合成的，或者通过衍生自 L-丝氨酸的手性醛 6 和衍生自异丁酸甲酯的烯醇锂之间的非对映选择性羟醛反应合成的。