(2S,3S)-3-benzyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]butane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-benzyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]butane-1,2-diol
• 英文别名: (2s,3s)-3-Benzyloxy-4-[t-butyl(dimethyl)-silyloxy]butane-1,2-diol；(2S,3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxybutane-1,2-diol
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄Si
• 分子量: 326.508
• InChiKey: IVEVRSRMRFAPPD-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-benzyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]butane-1,2-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.75h， 生成 (3S,4S)-4-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)pent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  （-）-AL-2的第一个全合成。

  摘要：

  在甲醇气氛下，用钯催化剂在甲醇中用钯催化剂处理酒石酸二乙酯中的3,4-二加氧的9-羟基-1-壬炔5-酮衍生物，进行了分子内缩醛化和（ E）-甲氧基羰基亚甲基官能团导致形成二乙炔螺缩醛缩醛烯醇醚天然产物的核心骨架。如此形成的1,6-二氧杂螺并[4.5]癸烷衍生物的化学转化导致（-）-AL-2的第一个全合成。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0300569
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-L-threitol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S)-3-benzyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Reaction of (2S,3S)-2-benzyloxybutane-1,2,4-triol with N,N′-carbonyldiimidazole

  摘要：

  (2S,3S)-2-Benzyloxybutane-1,2,4-triol与N,N'-carbonyldiimidazole反应，生成预期的1,2-碳酸酯和相应的双碳酸酯的混合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428015070027

文献信息

• First Total Synthesis of (−)-Ichthyothereol and Its Acetate
  作者：Chisato Mukai、Naoki Miyakoshi、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1021/jo0104532

  日期：2001.8.1

  The first and stereoselective total syntheses of (-)-ichthyothereol (1) and its acetate ((+)-2) were achieved by incorporation of the two chiral centers of diethyl L-tartrate. The starting diethyl L-tartrate was converted into trans-2-ethynyl-3-hydroxytetrahydropyran 14 in a stereoselective manner via the endo mode cyclization of the epoxy-alkyne derivative 12. The alcohol 12 was then transformed into

  （-）-ichthyothereol（1）及其乙酸盐（（+）-2）的第一和立体选择性总合成是通过引入L-酒石酸二乙酯的两个手性中心实现的。起始L-酒石酸二乙酯通过环氧炔烃衍生物12的内模环化以立体选择性方式转化为反式-2-乙炔基-3-羟基四氢吡喃14。然后将醇12转化为（E）-碘代烯烃衍生物15 ，它在Stille条件下与衍生自相应的1-trimethylsilyl-1,3,5-heptyne（18）的1-tributylstannyl-1,3,5-heptyne（19）进行偶联反应，生成全部目标天然产物的碳框架。在常规条件下对偶联产物20进行化学修饰，完成了（-）-鱼硬脂醇（1）及其乙酸酯（（+）-2）的第一次全合成。
• First Total Synthesis of (−)-AL-2
  作者：Naoki Miyakoshi、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/ol0300569

  日期：2003.6.1

  in formation of the core framework of the diacetylenic spiroacetal enol ether natural products. Chemical transformations of the 1,6-dioxaspiro[4.5]decane derivative thus formed led to the first total synthesis of (-)-AL-2. [reaction: see text]

  在甲醇气氛下，用钯催化剂在甲醇中用钯催化剂处理酒石酸二乙酯中的3,4-二加氧的9-羟基-1-壬炔5-酮衍生物，进行了分子内缩醛化和（ E）-甲氧基羰基亚甲基官能团导致形成二乙炔螺缩醛缩醛烯醇醚天然产物的核心骨架。如此形成的1,6-二氧杂螺并[4.5]癸烷衍生物的化学转化导致（-）-AL-2的第一个全合成。[反应：看文字]
• Reaction of (2S,3S)-2-benzyloxybutane-1,2,4-triol with N,N′-carbonyldiimidazole
  作者：N. K. Selezneva、L. S. Khasanova、V. A. Egorov、F. A. Gimalova、M. Yu. Ovchinnikov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428015070027

  日期：2015.7

  (2S,3S)-2-Benzyloxybutane-1,2,4-triol reacted with N,N'-carbonyldiimidazole to give a mixture of the expected 1,2-carbonate and the corresponding bis-carbonate.

  (2S,3S)-2-Benzyloxybutane-1,2,4-triol与N,N'-carbonyldiimidazole反应，生成预期的1,2-碳酸酯和相应的双碳酸酯的混合物。
• Total Syntheses of Naturally Occurring Diacetylenic Spiroacetal Enol Ethers
  作者：Naoki Miyakoshi、Daisuke Aburano、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/jo050822k

  日期：2005.7.1

  A highly stereoselective method for constructing a (2E)-methoxymethylidene-1,6-dioxaspiro[4.5]decane skeleton has been developed on the basis of the palladium(II)-catalyzed ring-closing reaction of the 3,4-dioxygenated-9-hydroxy-1-nonyn-5-one derivatives as a crucial step. The newly developed procedures could be successfully applied to the first total synthesis of five diacetylenic spiroacetal enol

  基于钯（II）催化的3,4-二加氧-环己基的闭环反应，开发了一种高度立体选择性的构建（2 E）-甲氧基亚甲基-1,6-dioxaspiro [4.5]癸烷骨架的方法。 9-羟基-1-nonyn-5-one衍生物是至关重要的步骤。新开发的程序可以成功地用于从酒石酸（R，R）-或（S，S）-二乙基酒石酸酯开始的五种二乙炔基螺缩醛烯醇醚天然产物的首次全合成。