10-hydroxy-undec-1-en-6-one | 17846-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-hydroxy-undec-1-en-6-one
• 英文别名: 10-Hydroxyundec-1-en-6-one
• CAS: 17846-96-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: QOQZFWWLTAMSDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-undec-1-en-6-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](benzylidene)Ru(II) dichloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、5.5 MPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (E)-2,4-dimethoxy-7-methyl-7,8,9,10,13,14-hexahydro-12H-6-oxa-benzocyclotetradecene-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-玉米赤霉烯酮和拉西地普定的总合成揭示了具有咪唑-2-亚烷基配体的钌卡宾配合物具有优异的复分解活性。

  摘要：

  基于苯乙烯前体的开环复分解（RCM）反应，关键步骤报道了生物活性的奥山梨酸衍生物玉米赤霉烯酮3和拉西地夫定1的总合成。这些和紧密相关的大环化反应通过带有N-杂环卡宾配体的“第二代”钌卡宾催化剂5高效催化，而标准的Grubbs卡宾4无法提供任何环化产物。在所有情况下仅形成大环环烯烃的（E）-异构体。用于RCM的底物可以通过三丁基乙烯基锡烷的Stille交叉偶联反应获得，或者甚至更有效地通过三氟甲磺酸芳基酯前体与加压乙烯的Heck反应获得。此外，将通过RCM合成1的方法与采用低价钛诱导的二醛47的McMurry偶联生成大环的另一种方法进行了比较。这种直接的比较显然结束了对复分解的支持，该复分解在所有制备相关方面均被证明是优越的。

  DOI：

  10.1021/jo0009999
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 、 丁位己内酯 以 乙醚 为溶剂， 生成 10-hydroxy-undec-1-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯玉米赤霉烯酮的全​​合成

  摘要：

  描述了生物活性大环内酯玉米赤霉烯酮的全​​合成及其光学分辨率和绝对构型“ S”的确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82517-5

文献信息

• Total synthesis of the macrolide, zearalenone
  作者：D. Taub、N.N. Girotra、R.D. Hoffsommer、C.H. Kuo、H.L. Slates、S. Weber、N.L. Wendler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82517-5

  日期：1968.1

  Total synthesis of the biologically active macrolide zearalenone together with its optical resolution and the determination of its absolute configuration as “S” are described.

  描述了生物活性大环内酯玉米赤霉烯酮的全​​合成及其光学分辨率和绝对构型“ S”的确定。
• Diastereo- and enantioselective routes to some 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecanols. Absolute stereochemistry of (E,E,E)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-3-ol and of (E,E)-8-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)methanol present in Bactrocera cucumis
  作者：Michael V. Perkins、Mark F. Jacobs、William Kitching、Peter J. Cassidy、Judith A. Lewis、Richard A. I. Drew

  DOI：10.1021/jo00038a027

  日期：1992.6

  Routes to the four regioisomeric 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecanols have been developed, and in the racemic series, mercury(II)-mediated reactions of appropriate dienone, hydroxy enone, dienedione, and hydroxy dienone systems have been exploited. Most of the epimeric pairs of alcohols (i.e. axial or equatorial) in the E,E, E,Z, or Z,E spiroacetal ring systems have been characterized by detailed H-1, C-13, and correlated NMR spectroscopy and mass spectrometry. Key enantiomers of these alcohols have been obtained by elaborating chiral starting materials such as D-mannitol, L-arabinose, poly(hydroxybutyrate), and in the case of the 5-hydroxy derivative, mandelonitrile lyase mediated formation of a key chiral cyanohydrin was employed. Most of the alcohols, as their trifluoroacetates, are resolved (into enantiomers) on a Lipodex A GC column, thus facilitating their identification from natural sources. In this way, the absolute configurations of a number of 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecanols present in the rectal gland secretion of Bactrocera cucumis (cucumber fly) have been determined.
• Total Syntheses of (<i>S</i>)-(−)-Zearalenone and Lasiodiplodin Reveal Superior Metathesis Activity of Ruthenium Carbene Complexes with Imidazol-2-ylidene Ligands
  作者：Alois Fürstner、Oliver R. Thiel、Nicole Kindler、Beata Bartkowska

  DOI：10.1021/jo0009999

  日期：2000.11.1

  can be obtained either via a Stille cross-coupling reaction of tributylvinylstannane or, even more efficiently, by Heck reactions of the aryl triflate precursors with pressurized ethene. Furthermore, the synthesis of 1 via RCM is compared with an alternative approach employing a low-valent titanium-induced McMurry coupling of dialdehyde 47 for the formation of the large ring. This direct comparison

  基于苯乙烯前体的开环复分解（RCM）反应，关键步骤报道了生物活性的奥山梨酸衍生物玉米赤霉烯酮3和拉西地夫定1的总合成。这些和紧密相关的大环化反应通过带有N-杂环卡宾配体的“第二代”钌卡宾催化剂5高效催化，而标准的Grubbs卡宾4无法提供任何环化产物。在所有情况下仅形成大环环烯烃的（E）-异构体。用于RCM的底物可以通过三丁基乙烯基锡烷的Stille交叉偶联反应获得，或者甚至更有效地通过三氟甲磺酸芳基酯前体与加压乙烯的Heck反应获得。此外，将通过RCM合成1的方法与采用低价钛诱导的二醛47的McMurry偶联生成大环的另一种方法进行了比较。这种直接的比较显然结束了对复分解的支持，该复分解在所有制备相关方面均被证明是优越的。
• Biomimetic Synthesis of Resorcylate Natural Products Utilizing Late Stage Aromatization: Concise Total Syntheses of the Marine Antifungal Agents 15G256ι and 15G256β
  作者：Ismael Navarro、Jean-François Basset、Séverine Hebbe、Sarah M. Major、Thomas Werner、Catherine Howsham、Jan Bräckow、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/ja803445u

  日期：2008.8.1

  sequential reaction with potassium carbonate and methanolic hydrogen chloride to give resorcylate esters. The reaction was applied in the total synthesis of the marine antifungal agents 15G256beta (1), 15G256iota (2), and 15G256pi (3) and the mycotoxin S-(-)-zearalenone (4).

  Diketo-1,3-dioxin-2-ones 在 110 摄氏度的甲苯中加热后经历了逆狄尔斯-阿尔德反应，生成 alpha、gamma、-triketo-ketenes。这些用醇捕获以提供 2,4,6-三酮羧酸酯，其通过与碳酸钾和甲醇氯化氢的顺序反应顺利芳构化以得到间苯二酸酯。该反应用于海洋抗真菌剂 15G256beta (1)、15G256iota (2) 和 15G256pi (3) 和霉菌毒素 S-(-)-玉米赤霉烯酮 (4) 的全合成。