2-(2-Amino-3-ethyl-2-methylcyclopropyl)ethanol | 1314932-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Amino-3-ethyl-2-methylcyclopropyl)ethanol
• CAS: 1314932-63-2
• 化学式: C₈H₁₇NO
• mdl: MFCD19215626
• 分子量: 143.229
• InChiKey: BIXDBFOCXUTXQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Amino-3-ethyl-2-methylcyclopropyl)ethanol 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 生成 C₁₅H₂₁NO₂S 、 C₁₅H₂₁NO₂S
  参考文献：
  名称：

  腈的 Kulinkovich 环丙烷化的立体化学

  摘要：

  通过使用 ( E )-二取代烯烃和氘标记的高烯丙醇作为立体化学探针，研究了腈与烯烃的 Kulinkovich 环丙烷化的立体化学。分子内环丙烷化在保持烯烃构型的情况下进行。另一方面，在形成环丙烷的步骤中，烯烃构型的保留和反转都会发生分子间对应物，这分别对应于 Ti-C 键处构型的保留和反转。这些不常见的立体化学结果与叔酰胺的 Kulinkovich 环丙烷化的结果形成对比。

  DOI：

  10.1021/jo900823h
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯-1-醇 、 乙腈 在 三异丙氧基氯化钛 、 环己氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-Ethyl-6-hydroxyhexan-2-one 、 2-(2-Amino-3-ethyl-2-methylcyclopropyl)ethanol 、 2-[(1S,2R,3R)-2-amino-3-ethyl-2-methylcyclopropyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  腈的 Kulinkovich 环丙烷化的立体化学

  摘要：

  通过使用 ( E )-二取代烯烃和氘标记的高烯丙醇作为立体化学探针，研究了腈与烯烃的 Kulinkovich 环丙烷化的立体化学。分子内环丙烷化在保持烯烃构型的情况下进行。另一方面，在形成环丙烷的步骤中，烯烃构型的保留和反转都会发生分子间对应物，这分别对应于 Ti-C 键处构型的保留和反转。这些不常见的立体化学结果与叔酰胺的 Kulinkovich 环丙烷化的结果形成对比。

  DOI：

  10.1021/jo900823h

文献信息

• Stereochemistry of the Kulinkovich Cyclopropanation of Nitriles
  作者：Dmitry Astashko、Hyung Goo Lee、Denis N. Bobrov、Jin K. Cha

  DOI：10.1021/jo900823h

  日期：2009.8.7

  The stereochemistry of the Kulinkovich cyclopropanation of nitriles with alkenes has been examined by employing (E)-disubstituted alkenes and deuterium-labeled homoallylic alcohols as a stereochemical probe. An intramolecular cyclopropanation proceeds with preservation of the olefin configuration. On the other hand, intermolecular counterparts occur with both preservation and reversal of the olefin

  通过使用 ( E )-二取代烯烃和氘标记的高烯丙醇作为立体化学探针，研究了腈与烯烃的 Kulinkovich 环丙烷化的立体化学。分子内环丙烷化在保持烯烃构型的情况下进行。另一方面，在形成环丙烷的步骤中，烯烃构型的保留和反转都会发生分子间对应物，这分别对应于 Ti-C 键处构型的保留和反转。这些不常见的立体化学结果与叔酰胺的 Kulinkovich 环丙烷化的结果形成对比。