(R)-oct-7-ene-1,5-diol | 1433460-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-oct-7-ene-1,5-diol
• 英文别名: (5R)-oct-7-ene-1,5-diol
• CAS: 1433460-03-7
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: ZHZUUUXZIMHEKC-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-oct-7-ene-1,5-diol 在 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 四丁基溴化铵 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以20%的产率得到(R)-6-allyl-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Peloruside A 受限类似物合成的收敛策略

  摘要：

  已经证明了一种获取 peloruside A 的不饱和类似物的快速收敛策略。这被描述为 C12-C20 酮片段和带有醛官能团的 C2-C11 吡喃片段之间的原始 C11-C12 醛醇连接，具有高产率和良好的非对映选择性。通过后期闭环复分解反应获得所需的不饱和大环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201728
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基(5-己烯基氧基)二甲基硅烷 在 copper(l) iodide 、 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (R)-oct-7-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Peloruside A 受限类似物合成的收敛策略

  摘要：

  已经证明了一种获取 peloruside A 的不饱和类似物的快速收敛策略。这被描述为 C12-C20 酮片段和带有醛官能团的 C2-C11 吡喃片段之间的原始 C11-C12 醛醇连接，具有高产率和良好的非对映选择性。通过后期闭环复分解反应获得所需的不饱和大环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201728

文献信息

• Function-Oriented Synthesis toward Peloruside A Analogues
  作者：Anne-Caroline Chany、Frédéric Legros、Heloua Haroun、Uday Kumar Kundu、Bohdan Biletskyi、Sergii Torlak、Monique Mathé-Allainmat、Jacques Lebreton、Aurélie Macé、Bertrand Carboni、Brigitte Renoux、Pascal Gosselin、Gilles Dujardin、Catherine Gaulon-Nourry

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00413

  日期：2019.5.3

  A convergent and rapid synthesis of original C2,C3-unsaturated, C11,C13-keto–enol macrocycles with a peloruside A skeleton has been developed. These original unsaturated macrocycles constitute valuable platforms to access peloruside A analogues with high diversity. The four-fragment strategy implemented features two aldol-type couplings with the central C12–C14 building block TES-diazoacetone and a

  已经开发了一种融合和快速合成原始的C2，C3不饱和，C11，C13-酮-烯醇大环化合物，并具有蛇绿苷A骨架的方法。这些原始的不饱和大环化合物构成了有价值的平台，可用于获得高度多样性的鹅膏苷A类似物。实施的四段式策略具有两个醛醇型偶联剂，与中央C12–C14构造单元TES-重氮丙酮和晚期闭环复分解反应。Enantiopure类似物18ab对NCI和MCF7肿瘤细胞系具有低微摩尔范围的抗增殖活性。