4-bromobenzaldehyde-formyl-d₁ | 42007-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromobenzaldehyde-formyl-d₁
• 英文别名: 4-bromobenzaldehyde-α-d₁；(4-Bromophenyl)-deuteriomethanone
• CAS: 42007-03-4
• 化学式: C₇H₅BrO
• 分子量: 186.012
• InChiKey: ZRYZBQLXDKPBDU-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzaldehyde-formyl-d₁ 在 氟双(苯基磺酰基)甲烷 、 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 重水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (E)-3-(4-bromophenyl)acrylaldehyde-α-β-d₂
  参考文献：
  名称：

  通过胺和双（苯磺酰基）甲烷共催化的 H/D 交换反应在烯醛的 α 位进行位点选择性氘化

  摘要：

  一种胺和双(苯磺酰基)甲烷共催化氢-氘交换 (HDE) 方法，通过Michael-retro-Michael 途径，以 D 2 O 作为氘源，在烯醛的 α 位位点选择性引入氘。已达到。温和、操作简单的协议允许高产率和高水平的氘掺入（高达 99%），用于结构多样的芳烃衍生烯和二烯。

  DOI：

  10.1039/d2cc04959g
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 1-吡啶-4-哌啶 、 DBpin 、 C₁₁H₁₄F₃N₂O₂S⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到4-bromobenzaldehyde-formyl-d₁
  参考文献：
  名称：

  Triflylpyridinium 能够使用 Pinacolborane 快速且可扩展地将羧酸控制还原为醛

  摘要：

  通过使用频哪醇硼烷作为还原剂和三氟甲基吡啶作为活化剂，实现了从羧酸中快速且可扩展地合成醛类。理论研究表明，酰基吡啶的还原需要比产物醛更低的活化自由能。该方法具有广泛的底物适用范围。实现了流动合成和氘代醛的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202215168

文献信息

• Deoxygenative Deuteration of Carboxylic Acids with D₂ O
  作者：Muliang Zhang、Xiang-Ai Yuan、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.201811522

  日期：2019.1.2

  aliphatic carboxylic acids with D2O as an inexpensive deuterium source. The use of Ph3P as an O‐atom transfer reagent can facilitate the deoxygenation of aromatic acids, while Ph2POEt is a better O‐atom transfer reagent for aliphatic acids. The highly precise deoxygenation of complex carboxylic acids makes this protocol promising for late‐stage deoxygenative deuteration of natural product derivatives

  我们报告了从芳族和脂肪族羧酸与D 2 O作为廉价的氘源制备氘代醛的通用，实用和可扩展的方法。Ph 3 P作为O原子转移试剂的使用可以促进芳族酸的脱氧，而Ph 2 POEt是一种更好的脂族酸O原子转移试剂。复杂羧酸的高精度脱氧使该方案有望用于天然产物衍生物和药物化合物的后期脱氧氘代。
• 从羧酸以铱配合物为催化剂蓝光照射下制备 氘代醛的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN109293484B

  公开（公告）日：2021-09-28

  一种从羧酸以铱配合物为催化剂蓝光照射下制备氘代醛的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和重水的溶液中，氩气气氛下，在磷酸氢二钾为碱的条件下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，苯硫酚2,4,6‑triisopropylbenzenethiol为有机小分子催化剂，得到氘代芳香醛化合物。或者它是以脂肪羧酸(Alk‑COOD)为原料，二苯基乙氧基膦作为脱氧剂，以[Ir(dF(Me)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，苯硫酚2,4,6‑triisopropylbenzenethiol为有机小分子催化剂，在蓝光灯照射下，在甲苯的溶液中，氩气气氛下，在2，6‑二甲基吡啶做碱的条件下，得到氘代脂肪醛化合物。
• Visible-light-mediated deuteration of aldehydes with D2O via polarity-matched reversible hydrogen atom transfer
  作者：Jian-Yang Dong、Wen-Tao Xu、Fu-Yang Yue、Hong-Jian Song、Yu-Xiu Liu、Qing-Min Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131946

  日期：2021.2

  protocol for visible-light-mediated metal-free deuteration of aldehydes in D2O with synergistic photoredox and thiol catalysis. The protocol is highly efficient, has a broad substrate scope, and shows excellent functional group tolerance and selectivity, all of which make it suitable for generating libraries of deuterated compounds. The efficient deuteration was attributed to a photoredox-catalyzed polarity-matched

  醛的甲酰基处的氢/氘交换是合成氘代醛的最直接方法，这对于标记研究和药物发现很重要。在此，我们报告了一种具有协同作用的光氧化还原和硫醇催化作用的D 2 O中的可见光介导的无金属氘化醛的温和通用方案。该协议高效，具有广泛的底物范围，并显示出出色的官能团耐受性和选择性，所有这些使其适合于生成氘代化合物的文库。有效的氘代归因于醛和硫醇之间的光氧化还原催化的极性匹配的可逆氢原子转移反应。
• [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED ALDEHYDES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALDÉHYDES DEUTÉRÉS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021045879A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using N-heterocyclic carbene catalysts in a solvent comprising D2O. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions without functionality manipulation.

  描述了使用包含重水(D2O)的溶剂中的N-杂环卡宾催化剂来制备氘代乙醛的方法。这些方法可以在温和的反应条件下，不改变功能团的情况下，将各种乙醛（例如，芳香醛、脂肪醛或不饱和脂肪醛）转化为C-1位置氘代的乙醛。
• Visible light driven deuteration of formyl C–H and hydridic C(sp³)–H bonds in feedstock chemicals and pharmaceutical molecules
  作者：Yulong Kuang、Hui Cao、Haidi Tang、Junhong Chew、Wei Chen、Xiangcheng Shi、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0sc02661a

  日期：——

  efficient hydrogen deuterium exchange reaction using deuterium oxide (D2O) as the deuterium source, enabled by merging a tetra-n-butylammonium decatungstate (TBADT) hydrogen atom transfer photocatalyst and a thiol catalyst under light irradiation at 390 nm. This deuteration protocol is effective with formyl C–H bonds and a wide range of hydridic C(sp3)–H bonds (e.g. α-oxy, α-thioxy, α-amino, benzylic, and

  氘标记的化合物在化学机理研究，质谱研究，药物代谢诊断和药物发现中具有重要意义。在本文中，我们报告了在390 nm的光照射下，通过合并四正丁基去氢钨酸铵（TBADT）氢原子转移光催化剂和硫醇催化剂，使用氧化氘（D 2 O）作为氘源的有效氢氘交换反应。。该氘化方案对甲酰基C–H键和多种C（sp 3）–H氢键有效（例如， α-氧基，α-硫代，α-氨基，苄基和未活化的叔C（sp 3）– H键）。它已成功地应用于氘在38种原料化学品，15种药物化合物和6种药物前体中的高度掺入。醛的甲酰基C–H键与其他活化的羟基C（sp 3）–H键之间的顺序氘代可以通过选择性方式实现。