methyl 3-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropionate | 290370-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropionate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(4-bromophenyl)propionate；methyl 3-hydroxy-3-(4-bromophenyl)-2,2-dimethylpropionate；Methyl 3-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 290370-47-7
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: SUBNZYBBPJYYAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropionate 在 palladium dihydroxide tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 氢气 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-aminophenyl)-4,4-dimethyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Benzyl vinylogous amide substituted aryldihydropyridazinones and aryldimethylpyrazolones as potent and selective PDE3B inhibitors

  摘要：

  Aryldihydropyridazinones and aryldimethylpyrazolones with 2-benzyl vinylogous amide substituents have been identified as potent PDE3B subtype selective inhibitors. Dihydropyridazinone 8a (PDE3B IC50 = 0.19 nM, 3A IC50 = 1.3 nM) was selected for in vivo evaluation of lipolysis induction, metabolic rate increase, and cardiovascular effects. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.056
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 、 对溴苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 3-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Benzyl vinylogous amide substituted aryldihydropyridazinones and aryldimethylpyrazolones as potent and selective PDE3B inhibitors

  摘要：

  Aryldihydropyridazinones and aryldimethylpyrazolones with 2-benzyl vinylogous amide substituents have been identified as potent PDE3B subtype selective inhibitors. Dihydropyridazinone 8a (PDE3B IC50 = 0.19 nM, 3A IC50 = 1.3 nM) was selected for in vivo evaluation of lipolysis induction, metabolic rate increase, and cardiovascular effects. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.056

文献信息

• Some uses of mischmetall in organic synthesis
  作者：Marie-Isabelle Lannou、Florence Hélion、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/j.tet.2003.07.017

  日期：2003.12

  Mischmetall, an alloy of the light lanthanides, has been used in a variety of organic reactions, either as a coreductant in samarium(II)-mediated reactions (Barbier and Grignard-type reactions, pinacolic coupling reactions) or as the promoter of Reformatsky-type reactions. It has been also employed as the starting material for easy syntheses of lanthanide trihalides, the reactivity of which has been

  Mischmetall是一种轻型镧系元素的合金，已用于多种有机反应中，作为sa（II）介导的反应（巴比尔和格利雅德型反应，松香偶联反应）的共轭物或Reformatsky-的促进剂。类型反应。它也被用作容易合成镧系三卤化物的起始原料，在今元和Luche-Fukuzawa反应以及Mukaiyama aldol反应中已经探究了其反应活性。
• Lewis Base Catalyzed Aldol Reaction of Trimethylsilyl Enolates with Aldehydes
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hidehiko Fujisawa、Takashi Nakagawa

  DOI：10.1002/hlca.200290025

  日期：2002.12

  catalyzed aldol reaction of trimethylsilyl enolates with aldehydes is established in DMF or pyridine solvent by using a Lewis base such as lithium diphenylamide (Tables 4 and 5) or lithium 2-pyrrolidone (Tables 6–8). The effect of solvent suggests that this reaction proceeds via the pentacoordinated hypervalent silicate generated by the coordination of the above Lewis base to a trimethylsilyl enolate. Successive

  一种新的路易斯碱催化三甲基硅烷基烯醇化物与醛醛醇缩合反应是建立在DMF或吡啶溶剂中使用路易斯碱，例如二苯基锂（表4和5）或锂-2-吡咯烷酮（表6 - 8）。溶剂的作用表明该反应是通过上述路易斯的配位反应生成的五配位高价硅酸盐进行的碱形成三甲基甲硅烷基烯醇酸酯。溶剂与如此形成的五配位硅酸盐的连续配位导致具有六配位硅酸盐的活性烯醇盐中间体，其继而攻击羰基化合物以形成所需的醇醛（方案5）。
• Lithium Pyrrolidone Catalyzed Aldol Reaction between Aldehyde and Trimethylsilyl Enolate
  作者：Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2002.858

  日期：2002.8

  Lithium pyrrolidone catalyzed aldol reaction between trimethylsilyl enolates and aldehydes proceeded smoothly in a DMF or pyridine solvent to afford the corresponding aldols under weakly basic conditions.

  吡咯烷酮锂催化的三甲基甲硅烷基烯醇化物和醛之间的醛醇反应在 DMF 或吡啶溶剂中顺利进行，在弱碱性条件下得到相应的醛醇。
• Product-Catalyzed Aldol Reaction between Trimethylsilyl Enolates and Aldehydes
  作者：Hidehiko Fujisawa、Takashi Nakagawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/adsc.200404084

  日期：2004.8

  Aldol reactions between trimethylsilyl ketene acetals and aldehydes by using a catalytic amount of alkoxide anion proceeded smoothly to afford the corresponding aldols in DMF, indicating that the initially-formed aldolate anion effectively worked to catalyze the reaction. The “product-catalyzed aldol reaction”, a new class Lewis base-catalyzed aldol reaction, between trimethylsilyl ketene acetals and

  通过使用催化量的醇盐阴离子，三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛和醛之间的醛醇缩合反应顺利进行，从而在DMF中得到相应的醛醇缩合，表明最初形成的醛醇缩合阴离子有效地起到了催化反应的作用。通过使用醛酸酯阴离子作为路易斯碱催化剂成功地进行了三甲基甲硅烷基烯酮缩醛和醛之间的新型的“产物催化的醛醇缩合反应”，这是新型的路易斯碱催化的醛醇缩合反应。
• P(PhCH₂NCH₂CH₂)₃N Catalysis of Mukaiyama Aldol Reactions of Aliphatic, Aromatic, and Heterocyclic Aldehydes and Trifluoromethyl Phenyl Ketone
  作者：Venkat Reddy Chintareddy、Kuldeep Wadhwa、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo901571y

  日期：2009.11.6

  2-(trimethylsilyloxy)furan underwent clean conversion to β-hydroxy carbonyl compounds under our reaction conditions. In the case of bulky (2,2-dimethyl-1-methylenepropoxy)trimethylsilane, only α,β-unsaturated esters were isolated. Heterocyclic aldehydes, such as pyridine-2-carboxaldehyde, benzofuran-2-carboxaldehyde, benzothiophene-2-carboxaldehyde, and 1-methyl-2-imidazolecarboxaldehyde, gave good yields of Mukaiyama

  在这里，我们发现原百草酮1c是乙醛与三甲基甲硅烷基烯醇化物在THF溶剂中进行Mukaiyama醛醇缩醛反应的非常有效的催化剂。在与醛相似的条件下，只有活化的酮2,2,2-三氟苯乙酮与各种三甲基甲硅烷基烯醇化物进行清洁的羟醛产物形成。反应在室温下使用（1-甲氧基-2-甲基-1-丙烯氧基）三甲基硅烷进行，而在1-苯基-1-（三甲基甲硅烷氧基）乙烯的情况下，温度为-15℃。反应条件温和且操作简单，并且可以耐受各种芳基官能团，例如硝基，氨基，酯，氯，三氟甲基，溴，碘，氰基和氟基。产品产量通常优于或可与文献中的相媲美。1-苯基-1-（三甲基甲硅烷氧基）乙烯，1-（三甲基甲硅烷氧基）环己烯，在我们的反应条件下，将2-（三甲基甲硅烷基氧基）呋喃彻底转化为β-羟基羰基化合物。在大体积的（2，2-二甲基-1-亚甲基丙氧基）三甲基硅烷的情况下，仅分离出α，β-不饱和酯。吡啶-2-羧醛，苯并呋喃-2-羧醛，苯并