(4-bromophenyl)(thiazol-2-yl)methanone | 147878-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(thiazol-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-bromophenyl)-thiazol-2-yl-methanone；(4-bromophenyl)thiazol-2-ylmethanone；(4-bromophenyl)-(1,3-thiazol-2-yl)methanone
• CAS: 147878-72-6
• 化学式: C₁₀H₆BrNOS
• 分子量: 268.134
• InChiKey: MJMCMXRLYZZWHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(thiazol-2-yl)methanone 、 5-异丁基-2-(N-叔丁基氨基磺酰基)噻吩-3-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到3-[4-(thiazole-2-carbonyl)-phenyl]-5-isobutyl-N-tert-butylthiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW TRICYCLIC ANGIOTENSIN II AGONISTS
  [FR] NOUVEAUX AGONISTES TRICYCLIQUES DE L'ANGIOTENSINE II

  摘要：

  提供了式(I)的化合物，其中虚线，X1，X2，X3，X4，A，Y1，Y2，Y3，Y4，Z1，Z2，R2和R3的含义如描述中所给，并且其药学上可接受的盐，这些化合物可用作AT2受体的选择性激动剂，因此，特别适用于治疗包括消化不良、肠易激综合征和多器官功能衰竭在内的胃肠道疾病以及心血管疾病。

  公开号：

  WO2004046141A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)(噻唑-2-基)甲醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(4-bromophenyl)(thiazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW TRICYCLIC ANGIOTENSIN II AGONISTS
  [FR] NOUVEAUX AGONISTES TRICYCLIQUES DE L'ANGIOTENSINE II

  摘要：

  提供了式(I)的化合物，其中虚线，X1，X2，X3，X4，A，Y1，Y2，Y3，Y4，Z1，Z2，R2和R3的含义如描述中所给，并且其药学上可接受的盐，这些化合物可用作AT2受体的选择性激动剂，因此，特别适用于治疗包括消化不良、肠易激综合征和多器官功能衰竭在内的胃肠道疾病以及心血管疾病。

  公开号：

  WO2004046141A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴噻唑 、 4-溴-N-甲氧基-N-甲基苯胺 在 (4-bromophenyl)(thiazol-2-yl)methanone 、 crude product 、 silica gel 作用下， 以as the eluent affording 0.52 g (98% yield) of the title compound as a yellow crystals的产率得到(4-bromophenyl)(thiazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine compounds

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其制备过程，含有该治疗活性化合物的制药配方以及在治疗中使用该活性化合物，以及用于制备该活性化合物的中间体。

  公开号：

  US20040077642A1

文献信息

• <i>i</i>-Pr₂NMgCl·LiCl Enables the Synthesis of Ketones by Direct Addition of Grignard Reagents to Carboxylate Anions
  作者：Kilian Colas、A. Catarina V. D. dos Santos、Abraham Mendoza

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02899

  日期：2019.10.4

  preparation of ketones from carboxylate anions is greatly limited by the required use of organolithium reagents or activated acyl sources that need to be independently prepared. Herein, a specific magnesium amide additive is used to activate and control the addition of more tolerant Grignard reagents to carboxylate anions. This strategy enables the modular synthesis of ketones from CO2 and the preparation

  由羧酸根阴离子直接制备酮受到有机锂试剂或需要独立制备的活化酰基源的使用的极大限制。在本文中，使用特定的酰胺化镁添加剂来激活和控制更具耐受性的格利雅试剂的添加以使阴离子羧酸化。这种策略可以在一次操作中从CO 2模块化合成酮，并制备同位素标记的药物结构单元。
• Selective angiotensin II AT2 receptor agonists with reduced CYP 450 inhibition
  作者：A.K. Mahalingam、Yiqian Wan、A.M.S. Murugaiah、Charlotta Wallinder、Xiongyu Wu、Bianca Plouffe、Milad Botros、Fred Nyberg、Anders Hallberg、Nicole Gallo-Payet

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.064

  日期：2010.6.15

  Structural alterations to the benzylic position of the first drug-like selective angiotensin II AT(2) receptor agonist (1) have been performed, with the emphasis to reduce the CYP 450 inhibitory property of the initial structure. The imidazole moiety, responsible for the CYP 450 inhibitory effect in 1, was replaced with various heterocycles. In addition, the modes of attachment of the heterocycles, that is, carbon versus nitrogen attachment, and introduction of carbonyl functionalities to the benzylic position have been evaluated. In all the three series, AT(2) receptor ligands with affinity in the lower nanomolar range were identified. None of the analogues, regardless of the substituents, exhibited any affinity for the AT(1) receptor. Compounds with substantially reduced inhibition of the CYP 450 enzymes were obtained. Among them the compound 60 was found to induce neurite elongation in NG 108-15 cells and served as potent AT(2) selective agonist. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Spirodioxolane intermediates in the reaction of 2-(trimethylsilyl)thiazole with aldehydes. Support for the 2-ylide mechanism
  作者：Alessandro Dondoni、Alan W. Douglas、Ichiro Shinkai

  DOI：10.1021/jo00063a053

  日期：1993.5
• Dondoni Alessandro, Douglas Alan W., Shinkai Ichiro, J. Org. Chem., 58 (1993) N 11, S 3196-3200
  作者：Dondoni Alessandro, Douglas Alan W., Shinkai Ichiro

  DOI：——

  日期：——
• (DIAZOLO-PYRIDINYL)-PYRIMIDINES FOR USE IN TREATMENT OF CNS DISORDERS AND DIABETES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1373266A2

  公开（公告）日：2004-01-02