N-[2-(4-methoxyphenyl)-3H-benzimidazol-5-yl]benzamide | 690697-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-[2-(4-methoxyphenyl)-3H-benzimidazol-5-yl]benzamide
• CAS: 690697-75-7
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₂
• 分子量: 343.385
• InChiKey: XMAOPBYRWQHENV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium hydroxy(4-methoxyphenyl)methanesulfonate 在 tin(II) chloride dihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-[2-(4-methoxyphenyl)-3H-benzimidazol-5-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  新取代的苯并咪唑衍生物的合成，p38激酶抑制作用和抗炎活性。

  摘要：

  已经发现，在许多炎性疾病中，P38丝裂原活化的蛋白激酶参与了包括TNFα和IL-1β在内的促炎性细胞因子的产生和释放，其水平不必要。由4-硝基-1，2-二氨基苯合成了一系列新的分子，即5-取代的苯甲酰基氨基-2-取代的苯基苯并咪唑。用FTIR，1HNMR和Mass对合成的化合物进行表征，筛选最终化合物的体外p38激酶抑制作用和体内抗炎活性。在体外筛选方法中，该系列中的三种化合物在浓度为10μM的体外筛选方法中显示出对p38激酶的抑制作用接近50％，并且两个分子在第一小时内对爪水肿体积的抑制作用超过75％。合成分子的对接研究揭示了ATP结合口袋中的新结合姿势。

  DOI：

  10.2174/157340613804488440

文献信息

• Synthesis, p38 Kinase Inhibitory and Anti-inflammatory Activity of New Substituted Benzimidazole Derivatives
  作者：Ravindra G. Kulkarni、Stefan A. Laufer、Chandrashekhar V. M、Achaiah Garlapati

  DOI：10.2174/157340613804488440

  日期：2013.2.1

  screened for in vitro p38 kinase inhibitory and in vivo anti-inflammatory activity. Three compounds from the series demonstrated nearly 50% inhibition of p38 kinase in the in vitro screening method at 10 μM concentration and two molecules exhibited greater than 75% inhibition of paw oedema volume during the first hour. The docking study of synthesized molecule revealed a new binding pose in ATP binding

  已经发现，在许多炎性疾病中，P38丝裂原活化的蛋白激酶参与了包括TNFα和IL-1β在内的促炎性细胞因子的产生和释放，其水平不必要。由4-硝基-1，2-二氨基苯合成了一系列新的分子，即5-取代的苯甲酰基氨基-2-取代的苯基苯并咪唑。用FTIR，1HNMR和Mass对合成的化合物进行表征，筛选最终化合物的体外p38激酶抑制作用和体内抗炎活性。在体外筛选方法中，该系列中的三种化合物在浓度为10μM的体外筛选方法中显示出对p38激酶的抑制作用接近50％，并且两个分子在第一小时内对爪水肿体积的抑制作用超过75％。合成分子的对接研究揭示了ATP结合口袋中的新结合姿势。