2-(4-methoxyphenyl)-5-nitro-1H-benzimidazole | 96954-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-nitro-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole；2-(4-methoxyphenyl)-6-nitro-1H-benzimidazole
• CAS: 96954-35-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD03197461
• 分子量: 269.26
• InChiKey: JICZNRHKLQRCIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237.2-239.5 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  509.2±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-5-nitro-1H-benzimidazole 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5-picolinamide-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  某些2-苯基-1 H-苯并咪唑衍生物作为驱虫药抗线虫Teladorsagia circumcincta的合成，生物评价和对接研究

  摘要：

  胃肠道线虫感染是小反刍动物群中的主要疾病。对主要已确立的药物的耐药性已成为世界性问题。本研究的目的是获得和评价某些2-苯基苯并咪唑衍生物对环柏变易感菌株的体外杀卵和杀幼虫活性。通过已知方法由取代的邻苯二胺和芳醛或中间体1-羟基苯基甲磺酸钠衍生物制备化合物。卵孵化试验（EHT），幼虫死亡率试验（LMT）和幼虫迁移抑制试验（LMIT）用于浓度为50μM和EC 50的化合物的初始筛选确定最有效化合物的值。在人Caco-2和HepG2细胞系上进行了化合物的细胞毒性评估，以计算其选择性指数（SI）。在50μM浓度下，二十四个化合物中的九个对易感菌株显示出超过98％的杀卵活性，其中四个对一种抗性菌株显示出超过86％的杀卵活性。 对于易感菌株，最有效的杀卵剂苯并咪唑（BZ）3的EC 50 = 6.30μM，而对于抗性菌株，BZ 2的EC 50值最低，为14.5μM。在模拟的Teladorsagia微管蛋

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112554
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5-nitro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  某些2-苯基-1 H-苯并咪唑衍生物作为驱虫药抗线虫Teladorsagia circumcincta的合成，生物评价和对接研究

  摘要：

  胃肠道线虫感染是小反刍动物群中的主要疾病。对主要已确立的药物的耐药性已成为世界性问题。本研究的目的是获得和评价某些2-苯基苯并咪唑衍生物对环柏变易感菌株的体外杀卵和杀幼虫活性。通过已知方法由取代的邻苯二胺和芳醛或中间体1-羟基苯基甲磺酸钠衍生物制备化合物。卵孵化试验（EHT），幼虫死亡率试验（LMT）和幼虫迁移抑制试验（LMIT）用于浓度为50μM和EC 50的化合物的初始筛选确定最有效化合物的值。在人Caco-2和HepG2细胞系上进行了化合物的细胞毒性评估，以计算其选择性指数（SI）。在50μM浓度下，二十四个化合物中的九个对易感菌株显示出超过98％的杀卵活性，其中四个对一种抗性菌株显示出超过86％的杀卵活性。 对于易感菌株，最有效的杀卵剂苯并咪唑（BZ）3的EC 50 = 6.30μM，而对于抗性菌株，BZ 2的EC 50值最低，为14.5μM。在模拟的Teladorsagia微管蛋

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112554

文献信息

• Synthesis, p38 Kinase Inhibitory and Anti-inflammatory Activity of New Substituted Benzimidazole Derivatives
  作者：Ravindra G. Kulkarni、Stefan A. Laufer、Chandrashekhar V. M、Achaiah Garlapati

  DOI：10.2174/157340613804488440

  日期：2013.2.1

  screened for in vitro p38 kinase inhibitory and in vivo anti-inflammatory activity. Three compounds from the series demonstrated nearly 50% inhibition of p38 kinase in the in vitro screening method at 10 μM concentration and two molecules exhibited greater than 75% inhibition of paw oedema volume during the first hour. The docking study of synthesized molecule revealed a new binding pose in ATP binding

  已经发现，在许多炎性疾病中，P38丝裂原活化的蛋白激酶参与了包括TNFα和IL-1β在内的促炎性细胞因子的产生和释放，其水平不必要。由4-硝基-1，2-二氨基苯合成了一系列新的分子，即5-取代的苯甲酰基氨基-2-取代的苯基苯并咪唑。用FTIR，1HNMR和Mass对合成的化合物进行表征，筛选最终化合物的体外p38激酶抑制作用和体内抗炎活性。在体外筛选方法中，该系列中的三种化合物在浓度为10μM的体外筛选方法中显示出对p38激酶的抑制作用接近50％，并且两个分子在第一小时内对爪水肿体积的抑制作用超过75％。合成分子的对接研究揭示了ATP结合口袋中的新结合姿势。
• Graphene oxide‐catalyzed C _Sp3 –H activation of methylarenes in aqueous medium: A unified metal‐free access to amides and benzimidazoles
  作者：Anshu Dandia、Dinesh Kumar Mahawar、Ruchi Sharma、Ranveer Singh Badgoti、Kuldeep S. Rathore、Vijay Parewa

  DOI：10.1002/aoc.5232

  日期：2019.11

  Graphene oxide (GO)‐catalyzed selective synthesis of amides via CSp3–H activation of methylarenes and consequent C–N bond formation with anilines under aqueous medium has been described. Oxygen functionality allied with GO surface played a dual role both as acid catalyst and oxidizing agent to some extent. However, GO has a copious effect on the reaction, shown by a high TOF value with TBHP as co‐oxidant

  氧化石墨烯（GO）通过C Sp3催化的酰胺选择性合成已经描述了甲基芳烃的-H活化以及在水介质下与苯胺形成C-N键的现象。与GO表面结合的氧官能团在一定程度上既起着酸催化剂的作用又起着氧化剂的双重作用。但是，GO对反应有很大的影响，表现为以TBHP为助氧化剂的高TOF值。GO纳米片上的羧酸官能团在这种无金属策略中的决定性作用已得到确认，并已通过各种分析技术进行了监测，即。傅立叶变换红外，UV-Vis，拉曼和XPS。通过控制实验和中间体的分离提出了一个合理的机制。未检测到甲基芳烃的过度氧化，并且碳催化剂的高可回收性及其非均相行为促进了所需产物的分离和纯化。
• A novel ternary GO@SiO ₂ ‐HPW nanocomposite as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of benzazoles in aqueous media
  作者：Setareh Habibzadeh、Ghasem Firouzzadeh Pasha、Mahmood Tajbakhsh、Nasim Amiri Andi、Ehsan Alaee

  DOI：10.1002/jccs.201800323

  日期：2019.8

  electron microscopy (SEM), and powder X‐ray diffraction (XRD). The prepared nanocomposite could be dispersed homogeneously in water and further used as a heterogeneous, reusable, and efficient catalyst for the synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles by the reaction of 1,2‐phenelynediamine or 2‐aminothiophenol with different aldehydes.

  一种新型的固体酸催化剂，由12-磷钨杂多酸（HPW）负载在氧化石墨烯/二氧化硅纳米复合材料（GO @ SiO 2）上，已通过配位相互作用将HPW固定在胺官能化的GO / SiO 2表面上而开发出来（ GO @ SiO 2 -HPW）。GO @ SiO 2‐HPW纳米复合材料的特征在于傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，热重分析（TGA），扫描电子显微镜（SEM）和粉末X射线衍射（XRD）。制备的纳米复合材料可均匀分散在水中，并进一步用作通过1,2-苯乙炔二胺或2-氨基苯硫酚与不同醛反应合成苯并咪唑和苯并噻唑的多相，可重复使用且有效的催化剂。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140037564A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医药用途，该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白皮肤活性，因此适用于用于美白皮肤的药用组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤衰老；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药用组合物或保健食品。
• Efficient and Inexpensive Synthesis of Benzimidazoles and Quinoxalines
  作者：B. China Raju、N. Dharma Theja、J. Ashok Kumar

  DOI：10.1080/00397910802372525

  日期：2008.12.16

  Abstract o-Phenylenediamines were reacted with carbonyl compounds, β-ketoesters, and 1,2-diketones in presence of ammonium salts to give benzimidazoles and quinoxalines in very good yields. Ammonium salts are commercial and environmentally benign catalysts.

  摘要 邻苯二胺与羰基化合物、β-酮酯和 1,2-二酮在铵盐存在下反应，以非常好的收率得到苯并咪唑和喹喔啉。铵盐是商业和环境友好的催化剂。