2-(2-(methoxymethoxy)phenyl)naphthalene | 157790-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-(methoxymethoxy)phenyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(2-naphthyl)phenyl methoxymethyl ether；2-(2-(Methoxymethoxy)phenyl)naphthalene；2-[2-(methoxymethoxy)phenyl]naphthalene
• CAS: 157790-93-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: OXRSUPLRFGHHQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 叔丁基锂 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(2-(methoxymethoxy)phenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过C-O或C-N键裂解将有机锂与醚或芳基铵盐交叉偶联

  摘要：

  各种芳基，链烯基和/或烷基锂物种与芳基和/或苄基醚平稳反应，并通过惰性C-O键裂解，得到可商购的[Ni（cod）2 ]催化的交叉偶联产物（cod带有N-杂环卡宾（NHC）配体的= 1,5-环辛二烯）催化剂。此外，芳基锂化合物与芳基铵盐之间的偶联反应在[Pd（PPh 3）2 Cl 2 ]催化剂存在下，在温和条件下进行C-N键断裂。这些方法可以在一锅中对具有C N和C O键的芳烃进行选择性顺序官能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201603436

文献信息

• <i>t</i>BuLi-Mediated One-Pot Direct Highly Selective Cross-Coupling of Two Distinct Aryl Bromides
  作者：Carlos Vila、Sara Cembellín、Valentín Hornillos、Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201502709

  日期：2015.10.26

  A Pd‐catalyzed direct cross‐coupling of two distinct aryl bromides mediated by tBuLi is described. The use of [Pd‐PEPPSI‐IPr] or [Pd‐PEPPSI‐IPent] as catalyst allows for the efficient one‐pot synthesis of unsymmetrical biaryls at room temperature. The key for this selective cross‐coupling is the use of an ortho‐substituted bromide that undergoes lithium–halogen exchange preferentially.

  描述了由t BuLi介导的 Pd 催化的两种不同芳基溴化物的直接交叉偶联。使用 [Pd-PEPPSI-IPr] 或 [Pd-PEPPSI-IPent] 作为催化剂，可以在室温下有效地单锅合成不对称联芳基化合物。这种选择性交叉偶联的关键是使用优先进行锂-卤素交换的邻位取代溴化物。
• The Directed ortho Metalation (DoM)–Cross-Coupling Connection: Synthesis of Polyfunctional Biaryls
  作者：Victor Snieckus、Claude Quesnelle

  DOI：10.1055/s-0037-1610273

  日期：2018.11

  cross-coupling reactions with aryl triflates for the synthesis of substituted biaryls is described. Both ortho-zinc and ortho-boron aryl directed metalation group (DMG = CON(i-Pr)2, OCONEt2, OMOM, NHBoc) substrates were evaluated. The superiority of the DoM–Negishi over the DoM–Suzuki–Miyaura reaction in operational convenience and mild reaction conditions is noted. Orthogonal Negishi and Suzuki–Miyaura with

  致力于斯科特·丹麦（Scott Denmark），他是有机化学领域中所有季节的专家。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 将合并的定向进行比较评价邻金属化（d ö M）-Suzuki -宫浦和d ö M-根岸与芳基三氟甲磺酸酯为取代的联芳基化合物的合成的交叉偶联反应进行说明。两个邻位-锌和邻-硼芳定向金属化基团（DMG = CON（我-Pr）2，OCONEt 2，OMOM，NHBoc基）基底进行了评价。D o M–Negishi优于D o注意到在操作方便性和温和的反应条件下，M–Suzuki–Miyaura反应。还报道了带有Neorishi和Suzuki-Miyaura的正交反应，并带有Corriu-Kumada反应合成了芳基衍生物。 将合并的定向进行比较评价邻金属化（d ö M）-Suzuki -宫浦和d ö M-根岸与芳基三氟甲磺酸酯为取代的联
• Direct catalytic cross-coupling of organolithium compounds
  作者：Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1038/nchem.1678

  日期：2013.8

  carbon–carbon bond formation based on cross-coupling reactions plays a central role in the production of natural products, pharmaceuticals, agrochemicals and organic materials. Coupling reactions of a variety of organometallic reagents and organic halides have changed the face of modern synthetic chemistry. However, the high reactivity and poor selectivity of common organolithium reagents have largely prohibited

  基于交叉偶联反应的催化碳-碳键形成在天然产品、药物、农用化学品和有机材料的生产中起着核心作用。多种有机金属试剂和有机卤化物的偶联反应改变了现代合成化学的面貌。然而，常见有机锂试剂的高反应性和低选择性在很大程度上阻碍了它们在直接催化交叉偶联中作为可行的合作伙伴的使用。在这里，我们报告了在 Pd-膦催化剂的存在下，广泛的烷基-、芳基-和杂芳基-锂试剂与芳基-和烯基-溴化物进行选择性交叉偶联。该过程在温和条件（室温）下快速进行，避免了臭名昭著的锂卤素交换和均偶联。关键烷基-的制备，
• Cross-Coupling of Organolithium with Ethers or Aryl Ammonium Salts by C−O or C−N Bond Cleavage
  作者：Ze-Kun Yang、Dong-Yu Wang、Hiroki Minami、Hiroyuki Ogawa、Takashi Ozaki、Tatsuo Saito、Kazunori Miyamoto、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201603436

  日期：2016.10.24

  and/or alkyllithium species reacted smoothly with aryl and/or benzyl ethers with cleavage of the inert C−O bond to afford cross‐coupled products, catalyzed by commercially available [Ni(cod)2] (cod=1,5‐cyclooctadiene) catalysts with N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands. Furthermore, the coupling reaction between the aryllithium compounds and aryl ammonium salts proceeded under mild conditions with C−N

  各种芳基，链烯基和/或烷基锂物种与芳基和/或苄基醚平稳反应，并通过惰性C-O键裂解，得到可商购的[Ni（cod）2 ]催化的交叉偶联产物（cod带有N-杂环卡宾（NHC）配体的= 1,5-环辛二烯）催化剂。此外，芳基锂化合物与芳基铵盐之间的偶联反应在[Pd（PPh 3）2 Cl 2 ]催化剂存在下，在温和条件下进行C-N键断裂。这些方法可以在一锅中对具有C N和C O键的芳烃进行选择性顺序官能化。