2-(naphthalen-1-yl)quinoline 1-oxide | 1127561-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)quinoline 1-oxide
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-yl-1-oxidoquinolin-1-ium；2-naphthalen-1-yl-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 1127561-62-9
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: OWVOKWGSLLHUKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  472.6±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 2-(naphthalen-1-yl)quinoline 1-oxide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 溶剂黄146 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到8-(4-methylphenylsulfonamido)-2-(naphthalen-1-yl)quinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  在喹啉 N-氧化物的 C-8 位置区域选择性引入杂原子：使用 N-氧化物作为垫脚石的远程 C-H 激活

  摘要：

  本文报道了金属催化的 8 位喹啉 N-氧化物的区域选择性 CH 官能化：分别使用铑和铱催化系统开发了直接碘化和酰胺化。酰胺化的机理研究表明，独特的区域选择性是通过 N-氧化物螯合的铱环的顺利形成实现的，并且酸添加剂在决定原脱金属的速率步骤中起着关键作用。虽然这种使用 N-氧化物作为导向基团的远程 CH 活化方法可以在温和条件下很容易地应用于各种杂环底物，具有高官能团耐受性，但证明了锌喹酯（一种荧光锌指示剂）的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ja5053768
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-naphtyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 tin 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  由3-（2-硝基苯基）-3-羟基丙烷化学选择性合成喹啉N-氧化物

  摘要：

  3-（2-硝基苯基）-3-羟基丙烷与Zn / NH 4 Cl的反应以80-90％的产率得到了相应的喹啉N-氧化物。反应引发硝基的还原，得到相应的羟胺，将其分子内缩合，然后脱水得到喹啉N-氧化物。尽管在EtOH / H 2 O中用Zn / NH 4 Cl处理2-硝基查尔酮会降低产率生成喹啉N-氧化物，但是在回流EtOH / H 2 O中2-硝基查尔酮与Sn / NH 4 Cl的反应以80％的收率得到了喹啉N-氧化物。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.485

文献信息

• KMnO 4 -mediated direct selective radical cross-coupling: An effective strategy for C2 arylation of quinoline N -oxide with arylboronic acids
  作者：Jin-Wei Yuan、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.016

  日期：2017.5

  arylboronic acids is achieved using KMnO4 as the sole and efficient oxidative system. This method provides an efficient protocol to construct regioselectively 2-arylquinoline N-oxides via radical cross-coupling reaction in moderated to good yields under mild conditions.

  摘要以KMnO4为唯一有效的氧化体系，实现了芳基硼酸对喹啉N-氧化物的直接CH官能化。该方法提供了一种有效的方案，可以在温和的条件下，通过自由基交叉偶联反应，以中等至良好的收率构建区域选择性的2-芳基喹啉N-氧化物。
• Carbon Nanotube-Ruthenium Hybrids for the Partial Reduction of 2-Nitrochalcones: Easy Access to Quinoline<i>N</i>-Oxides
  作者：Pallabita Basu、Praveen Prakash、Edmond Gravel、Nimesh Shah、Kalisankar Bera、Eric Doris、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/cctc.201600042

  日期：2016.4.6

  ruthenium–carbon nanotube nanohybrid was employed as a catalyst in the tandem transformation of nitrochalcones into quinoline N‐oxides. Partial reduction of the nitro group to a hydroxylamine, followed by in situ intramolecular condensation to the carbonyl afforded the quinoline‐N‐oxides in satisfactory to good yields. Reduction of the nitro group was selective and independent of changes in the reaction conditions

  钌-碳纳米管纳米复合物被用作催化剂，将硝唑酮串联转化为喹啉N-氧化物。将硝基部分还原为羟胺，然后原位分子内缩合为羰基，得到令人满意的喹啉-N-氧化物，收率良好。硝基的还原是选择性的，并且与反应条件的变化无关。该方法的重点包括相对于常规方法合成喹啉N-氧化物和温和的反应条件，催化剂负载量非常低。
• Cp*Co(III)-Catalyzed Selective C8-Olefination and Oxyarylation of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Terminal Alkynes
  作者：Diksha Parmar、Ankit Kumar Dhiman、Rohit Kumar、Akhilesh K. Sharma、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00752

  日期：2022.7.15

  oxyarylation of quinoline N-oxides with terminal alkynes. The selectivity for C8-olefination and oxyarylation is sterically and electronically controlled. In the case of quinoline N-oxides (unsubstituted at the C2 position), only the olefination product was obtained irrespective of the nature of the alkynes. In contrast, oxyarylation was observed exclusively when 2-substituted quinoline N-oxides were reacted with

  在这里，我们报告了 Cp*Co(III) 催化的位点选择性 (C8)-H 烯化和喹啉N-氧化物与末端炔烃的氧芳基化。C8-烯烃化和氧芳基化的选择性是空间和电子控制的。在喹啉N-氧化物（在C2位未取代）的情况下，无论炔烃的性质如何，都仅获得烯化产物。相反，仅当 2-取代的喹啉N-氧化物与 9-乙炔基菲反应时才观察到氧芳基化。然而，具有吸电子基团的炔烃仅提供具有 2-取代的喹啉N-氧化物的烯化产物。所开发的策略允许对喹啉N进行简单的功能化-带有天然分子和雌酮衍生的末端炔烃的氧化物，以提供相应的烯烃化和氧化芳基化产物。为了了解反应机理，进行了对照实验、氘标记实验和动力学同位素效应 (KIE) 研究。
• Campeau, Louis-Charles; Stuart, David R.; Leclerc, Jean-Philippe, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3291 - 3306
  作者：Campeau, Louis-Charles、Stuart, David R.、Leclerc, Jean-Philippe、Bertrand-Laperle, Megan、Villemure, Elisia、et al.

  DOI：——

  日期：——
• N₂H₄–H₂O Enabled Umpolung Cyclization of <i>o</i>-Nitro Chalcones for the Construction of Quinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Guan Zhang、Kai Yang、Shihui Wang、Qiang Feng、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04162

  日期：2021.1.15