2-{[4-(3-羟基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲硫基}-1H-苯并咪唑 | 117976-91-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-{[4-(3-羟基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲硫基}-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 去甲基雷贝拉唑硫醚
• 英文名称: 3-{{2-{[(1H-benzoimidazol-2-yl)thio]methyl}-3-methylpyridin-4-yl}oxy}propan-1-ol
• 英文别名: Demethyl-Rabeprazole Thioether；Desmethyl rabeprazole thioether；3-[2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanylmethyl)-3-methylpyridin-4-yl]oxypropan-1-ol
• CAS: 117976-91-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 329.423
• InChiKey: WKTPBAPTLLDMKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

去甲基拉贝拉唑-硫醚是拉贝拉唑（拉贝拉唑_硫醚）的人类已知代谢物。

Desmethylrabeprazole-thioether is a known human metabolite of Rabeprazole (rabeprazole_thioether).

来源:NORMAN Suspect List Exchange

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-[[[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲基]硫代]-1H-苯并咪唑	rabeprazole sulfide	117977-21-6	C18H21N3O2S	343.45

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-({[4-(3-chloropropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methyl}sulfanyl)-1H-benzimidazole	1632219-80-7	C17H18ClN3OS	347.868
  3-[[2-[(1H-苯并咪唑-2-亚磺酰基)甲基]-3-甲基-4-吡啶]氧基]-1-丙醇	demethylrabeprazole	117976-94-0	C17H19N3O3S	345.422
  ——	3-[2-[[(S)-1H-benzimidazol-2-ylsulfinyl]methyl]-3-methylpyridin-4-yl]oxypropan-1-ol	——	C17H19N3O3S	345.422
  ——	3-[2-[[(R)-1H-benzimidazol-2-ylsulfinyl]methyl]-3-methylpyridin-4-yl]oxypropan-1-ol	——	C17H19N3O3S	345.422

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[4-(3-羟基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲硫基}-1H-苯并咪唑 在 咪唑 、 (2R,8aS)-(+)-(camphorylsulfonyl)oxaziridine 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种单一构型的雷贝拉唑代谢物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种单一构型的雷贝拉唑代谢物的合成方法，该方法以雷贝拉唑硫醚为起始原料，经五步反应合成得到。本发明通过大量实验筛选出最优的制备步骤和反应条件，整个工艺设计合理，可操作性强，本发明制备得到的单一构型的雷贝拉唑代谢物，化学纯度可达99％以上，并且手性纯度>99.5％。本发明制备得到的单一构型的雷贝拉唑代谢物为雷贝拉唑药物的代谢机理研究提供标准品，可用于探究该药物在生物体内的代谢过程，在临床药代动力学研究中具有极大的应用研究价值。

  公开号：

  CN105801560B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-3-甲基-4-(3-甲氧丙氧基)吡啶盐酸盐 在 三溴化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-{[4-(3-羟基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲硫基}-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺的苯并咪唑类化合物及其应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及2‑[(吡啶‑2‑基甲基)硫基]‑1H‑苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用。所述的2‑[(吡啶‑2‑基甲基)硫基]‑1H‑苯并咪唑类化合物和药学上可接受的盐的通式如下所示：R1、R2相同或不同，选自氢，C1‑C8烷基，C3‑C6环烷基，苯基，卤素取代的苯基，C1‑C4烷基取代的苯基，C1‑C4烷氧基取代的苯基，卤素和C1‑C4烷氧基同时取代的苯基，卤素和C1‑C4烷氧基同时取代的苯基，卤素取代的C1‑C4烷基取代的苯基，苄基，4‑苄氧基苯基；或R1、R2与它们相连的氮原子一起组成取代或未取代的吗啉基、苯基哌嗪或二苯甲基哌嗪；所述取代基为C1‑C4烷氧基、C1‑C4烷基、卤素；R3、R5可选自H，C1‑C4烷基。本发明的化合物合成方法简便，适于工业化生产，具有明显的抗肿瘤活性。

  公开号：

  CN110003176B

文献信息

• Pyridine derivatives having anti-ulcerative activity
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05045552A1

  公开（公告）日：1991-09-03

  Pyridine derivatives useful for preventing or treating peptic ulcers, pharmaceutical preparations and methods of treating peptic ulcers are described.

  可用于预防或治疗消化性溃疡的吡啶衍生物、药物制剂及治疗消化性溃疡的方法。
• PYRIDINE THIO DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION WHICH CONTAINS SAME AND HAS ANTI-HELICOBACTER PYLORI ACTION
  申请人：Yamamoto Masaichi

  公开号：US20120041030A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Disclosed are a novel pyridine thio derivative, and a pharmaceutical composition using the novel pyridine thio derivative, particularly a pharmaceutical composition having selective antibacterial activity against Helicobacter pylori . Specifically disclosed is a pyridine thio derivative represented by general formula (I) (wherein R 1 and R 2 each represents a hydrogen atom, a C 1-8 alkyl group or the like; R 3 and R 4 each represents a hydrogen atom, a C 1-8 alkyl group or the like; X represents —O—, —S— or the like; Y represents a C 1-12 alkyl group which may be substituted by a substituent or —(R 5 —O) n —R 6 (wherein R 5 represents a C 1-5 alkylene group; R 6 represents a C 1-8 alkyl group which may be substituted by a substituent, and n represents an integer of 1-10); and Z represents a hydrogen atom or the like), or a pharmacologically acceptable salt thereof. Also specifically disclosed is a pharmaceutical composition containing the pyridine thio derivative or a salt thereof.

  揭示了一种新型吡啶硫代衍生物，以及使用该新型吡啶硫代衍生物的药物组合物，特别是具有选择性抗幽门螺杆菌活性的药物组合物。具体揭示了由通式（I）表示的吡啶硫代衍生物（其中R1和R2分别表示氢原子、C1-8烷基或类似物；R3和R4分别表示氢原子、C1-8烷基或类似物；X表示—O—、—S—或类似物；Y表示C1-12烷基基团，可能被取代基或—(R5—O)n—R6（其中R5表示C1-5烷基烷基团；R6表示可能被取代基的C1-8烷基或类似物，n表示1-10的整数）；Z表示氢原子或类似物），或其药理学上可接受的盐。还具体揭示了含有吡啶硫代衍生物或其盐的药物组合物。
• Skin Lightening Compositions
  申请人：Niki Yoko

  公开号：US20110171149A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Compositions and methods for lightening and/or depigmenting skin are provided, the compositions comprising compounds having the structure: or having the structure: as defined herein.

  提供了用于美白和/或脱色皮肤的组合物和方法，所述组合物包括具有以下结构的化合物：或具有以下结构的化合物：如本文所定义。
• 含有脲基的苯并咪唑类化合物及应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN110003177B

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明属于医药技术领域，涉及含有脲基的苯并咪唑类化合物及其制备方法和在制备抗肿瘤疾病的药物中应用。所述的含有脲基的苯并咪唑类化合物、其前体药物和药物活性代谢物和药学上可接受的盐的结构通式如下所示：R可以选自氢，苯基，4‑氯苯基，4‑甲基苯基，3‑(三氟甲基)苯基。R3、R5可选自氢，甲基。本发明的化合物的合成方法简便，适于工业化生产，生物活性测试显示此类化合物具有抗肿瘤活性，是一类新型抗肿瘤药物。
• Method for oxidizing a thioether group into a sulfoxide group
  申请人：——

  公开号：US20030028030A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  The present invention relates to a procedure for the oxidation of a thioether group to a sulfoxide group, with aqueous sodium percarbonate in the presence of a molybdenum salt as a catalyst. The procedure is of application to oxidize the thioether group of a compound (I), where R 1 is a C 1 -C 6 alkyl, a halogenated C 1 -C 6 alkyl, or —(CH 2 ) n —OR 9 , where n is an integer between 1 and 6 and R 9 is H or a C 1 -C 6 alkyl; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 8 , independently form each other represent H, a C 1 -C 6 alkyl, or C 1 -C 6 alkoxy; and R 7 is H, a C 1 -C 6 alkyl, a C 1 -C 6 alkoxy or a C 1 -C 6 fluorinated alkoxy, in order to obtain the sulfinyl derivative (II). 1

  本发明涉及一种使用水合过氧化钠和钼盐催化剂对硫醚基氧化为亚砜基的方法。该方法适用于氧化化合物(I)的硫醚基，其中R1是C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或—(CH2)n—OR9，其中n为1至6的整数，R9为H或C1-C6烷基；R2、R3、R4、R5、R6和R8独立地表示H、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；R7为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6氟代烷氧基，以获得亚砜衍生物(II)。