4-(naphthalen-1-yl)quinoline | 115913-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-yl)quinoline
• 英文别名: (s)-4-Naphthylquinoline；4-naphthalen-1-ylquinoline
• CAS: 115913-66-1
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: SHASAENYGYVQJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-naphthylthio)quinoline 1-oxide 生成 4-(naphthalen-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  FRANCISCO, MANUEL A.;KURS, ARGO;KATRITZKY, ALAN R.;RASALA, DANUTA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 20, C. 4821-4826

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sustainable Fe–ppm Pd nanoparticle catalysis of Suzuki-Miyaura cross-couplings in water
  作者：Sachin Handa、Ye Wang、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1126/science.aac6936

  日期：2015.9.4

  1087 An iron preparation substantially lowers the quantity of palladium needed to catalyze a common reaction that forms C-C bonds. Most of today’s use of transition metal–catalyzed cross-coupling chemistry relies on expensive quantities of palladium (Pd). Here we report that nanoparticles formed from inexpensive FeCl3 that naturally contains parts-per-million (ppm) levels of Pd can catalyze Suzuki-Miyaura

  铁为痕量钯提供动力 钯 (Pd) 是化学催化的支柱。贵金属具有锻造碳-碳 (CC) 键的诀窍。汉达等人。现在报告说，当与铁混合在特定制剂中时，仅百万分之一的 Pd 就足以催化形成 CC 键的 Suzuki 偶联反应。表面活性剂的加入使反应在水中进行。该协议预示着在药物和农用化学品合成中保护 Pd 是个好兆头。科学，这个问题 p。1087 铁制剂显着降低了催化形成 CC 键的常见反应所需的钯量。今天大多数过渡金属催化交叉偶联化学的使用依赖于昂贵数量的钯 (Pd)。在这里，我们报告说，由天然含有百万分之一 (ppm) 水平 Pd 的廉价 FeCl3 形成的纳米粒子可以催化 Suzuki-Miyaura 反应，包括涉及极具挑战性的反应伙伴的情况。纳米胶束用于溶解反应物并将反应伙伴传递给 Fe-ppm Pd 催化剂，从而形成碳-碳键。新形成的催化剂可以在环境温度下分离和储存。含有表面活性剂和催化剂
• A Manganese-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Magnus Rueping、Winai Ieawsuwan

  DOI：10.1055/s-2007-968013

  日期：2007.2

  A manganese-catalyzed cross-coupling reaction of ­heterocyclic chlorides with aryl- as well as alkylmagnesium halides has been developed. The reaction provides a variety of heterocyclic compounds under mild and practical reaction conditions using low amounts of manganese chloride as catalyst.

  开发了一种由锰催化的杂环氯化物与芳基及烷基镁卤化物的交叉偶联反应。该反应在温和且实用的条件下，使用少量锰氯化物作为催化剂，生成多种杂环化合物。
• π‐Allylpalladium Species in Micelles of FI‐750‐M for Sustainable and General Suzuki‐Miyaura Couplings of Unactivated Quinoline Systems in Water
  作者：Sachin Handa、Faisal Ibrahim、Tharique N. Ansari、Fabrice Gallou

  DOI：10.1002/cctc.201800958

  日期：2018.10.9

  General, clean, and sustainable Suzuki‐Miyaura cross‐couplings of 2‐and 4‐quinoline and isoquinoline systems have been demonstrated with use of π‐allyl Pd catalyst in the nanomicelles of environmentally benign, proline‐derived surfactant FI‐750‐M. Optimized reaction conditions mostly provided good‐to‐excellent yields up to gram‐scale with high selectivity and functional group tolerance. Control studies

  在环境友好的脯氨酸衍生表面活性剂FI-750-M的纳米胶束中使用π-烯丙基Pd催化剂已证明，2-，4-喹啉和异喹啉体系具有常规，清洁和可持续的Suzuki-Miyaura交叉偶联。优化的反应条件主要提供了高达克级的良好至优异的收率，高选择性和官能团耐受性。对照研究表明，该催化剂在FI‐750‐M中具有长期稳定性。催化剂和胶束反应介质均已再循环。纳米胶束的行为已通过DLS和冷冻TEM测量得以阐明，并且机理研究表明，喹啉氮与钯的可逆结合竞争性地抑制了反应速率。
• Unexpected Annulation between 2-Aminobenzyl Alcohols and Benzaldehydes in the Presence of DMSO: Regioselective Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Tonglin Yang、Zhi-wen Nie、Miao-dong Su、Hui Li、Wei-ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01850

  日期：2021.11.5

  alcohols, benzaldehydes, and DMSO to quinolines has been disclosed. For the reported annulation between 2-aminobenzyl alcohols and benzaldehydes, the change of the solvent from toluene to DMSO led to the change of the product from the diheteroatomic cyclic benzoxazines to monoheteroatomic cyclic quinolines. This annulation can be used to synthesize regioselectively different substituted quinolines

  2-氨基苯甲醇、苯甲醛和 DMSO 与喹啉发生了意想不到的环化反应。对于已报道的 2-氨基苯甲醇和苯甲醛之间的环化反应，溶剂从甲苯变为 DMSO 导致产物从二杂原子环状苯并恶嗪变为单杂原子环状喹啉。通过选择不同的 2-氨基醇、醛和亚砜作为底物，这种环化可用于合成区域选择性不同的取代喹啉。有趣的是，将取代基引入亚砜的 α 位会导致产物喹啉中苯甲醛和亚砜之间的位置互换。在对照实验和文献的基础上，提出了一种合理的环化机制。
• Superacid-promoted synthesis of quinoline derivatives
  作者：Hien Vuong、Michael R. Stentzel、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151630

  日期：2020.3

  have been prepared from anilines and cinnamaldehydes. These substrates react in superacidic media to provide quinolines and related compounds. A mechanism for the conversion is proposed which involves the cyclization of dicationic superelectrophilic intermediates. Aromatization of the quinoline ring is thought to occur by superacid-promoted elimination of benzene.

  从苯胺和肉桂醛制备了一系列乙烯基亚胺。这些底物在超酸性介质中反应以提供喹啉和相关化合物。提出了一种转化机理，该机理涉及双阳离子超亲电中间体的环化。认为喹啉环的芳香化是通过超酸促进的苯消除而发生的。