(toluene-4-sulfonylimino)-di-acetic acid dimethyl ester | 59724-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (toluene-4-sulfonylimino)-di-acetic acid dimethyl ester
• 英文别名: (Toluol-4-sulfonylimino)-di-essigsaeure-dimethylester；N-p-toluenesulfonyl-iminodiacetic acid dimethyl ester；Methyl 2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)-(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetate
• CAS: 59724-90-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆S
• 分子量: 315.347
• InChiKey: FXJLBUAUJLNHKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (toluene-4-sulfonylimino)-di-acetic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium deuteride 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 340.0h， 生成 N-p-tolylsulfonyl-1,5-bis(p-tolylsulfonyloxy)-3-aza-1,1,2,2,4,4,5,5-octadeuteriopentane
  参考文献：
  名称：

  Beeby, Andrew; Clarkson, Ian M.; Dickins, Rachel S., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 3, p. 493 - 503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-iodoacetate 、 对甲苯磺酰甘氨酸甲酯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(toluene-4-sulfonylimino)-di-acetic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。十五。N-羧甲基氨基酸的化学。三、N-烷氧基羰基甲基化合成N-甲苯磺酰基-N-羧甲基氨基酸衍生物

  摘要：

  在氧化银 (I) 的存在下，N-甲苯磺酰基氨基酸酯的酰胺氮与碘乙酸酯的烷氧基羰基甲基化在 N,N-二甲基甲酰胺中以良好的产率得到相应的 N-甲苯磺酰基-N-羧甲基氨基酸酯，无需外消旋化的氨基酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3605

文献信息

• US4070176A
  申请人：——

  公开号：US4070176A

  公开（公告）日：1978-01-24
• US4113463A
  申请人：——

  公开号：US4113463A

  公开（公告）日：1978-09-12
• Beeby, Andrew; Clarkson, Ian M.; Dickins, Rachel S., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 3, p. 493 - 503
  作者：Beeby, Andrew、Clarkson, Ian M.、Dickins, Rachel S.、Faulkner, Stephen、Parker, David、Royle, Louise、De Sousa, Alvaro S.、Williams, J. A. Gareth、Woods, Mark

  DOI：——

  日期：——
• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. XV. The Chemistry of<i>N</i>-Carboxymethyl Amino Acids. III. The Synthesis of<i>N</i>-Tosyl-<i>N</i>-carboxymethyl Amino Acid Derivatives by<i>N</i>-Alkoxycarbonylmethylation
  作者：Toshifumi Miyazawa、Takashi Yamada、Shigeru Kuwata

  DOI：10.1246/bcsj.57.3605

  日期：1984.12

  The alkoxycarbonylmethylation of the amide nitrogen of N-tosyl amino acid esters with iodoacetic acid esters in the presence of silver(I) oxide in N,N-dimethylformamide afforded the corresponding N-tosyl-N-carboxymethyl amino acid esters in good yields without racemization of the amino acids.

  在氧化银 (I) 的存在下，N-甲苯磺酰基氨基酸酯的酰胺氮与碘乙酸酯的烷氧基羰基甲基化在 N,N-二甲基甲酰胺中以良好的产率得到相应的 N-甲苯磺酰基-N-羧甲基氨基酸酯，无需外消旋化的氨基酸。