5-(but-1’-en-4’-yl)dihydrofuran-2(3H)-one | 26524-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(but-1’-en-4’-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-but-3-enyl-dihydro-furan-2-one；Lacton der 4-Hydroxy-oct-7-en-saeure；4-Hydroxy-oct-7-ensaeurelacton；α-Butenylbutyrolacton；5-But-3-enyloxolan-2-one
• CAS: 26524-72-1
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: BUGGYMCPMUQOPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(but-1’-en-4’-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以23 mg的产率得到丙位辛内酯
  参考文献：
  名称：

  溶剂化氢过氧化物重排IV。螺[5,2] octan-4-ol的选择性重排。

  摘要：

  螺[5,2] octan-4-ol，1在酸化的THF-H 2 O 2中的重排是一种选择性过程，其中取代发生且保留构型，而环扩展与羰基中心倒置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95667-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6S)-1-hydroperoxy-9-oxabicyclo[4.2.1]nonane 在 copper diacetate 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以27 mg的产率得到5-(but-1’-en-4’-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  溶剂化氢过氧化物重排IV。螺[5,2] octan-4-ol的选择性重排。

  摘要：

  螺[5,2] octan-4-ol，1在酸化的THF-H 2 O 2中的重排是一种选择性过程，其中取代发生且保留构型，而环扩展与羰基中心倒置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95667-3

文献信息

• Flow Microwave Technology and Microreactors in Synthesis
  作者：Ian R. Baxendale、Christian Hornung、Steven V. Ley、Juan de Mata Muñoz Molina、Anders Wikström

  DOI：10.1071/ch12365

  日期：——

  A bespoke microwave reactor with a glass containment cell has been developed for performing continuous flow reactions under microwave heating. The prototype unit has been evaluated using a series of standard organic chemical transformations enabling scale-up of these chemical processes. As part of the development, a carbon-doped PTFE reactor insert was utilized to allow the heating of poorly absorbing reaction media, increasing the range of solvents and scope of reactions that can be performed in the device.

  为在微波加热条件下进行连续流反应，我们开发了一种带有玻璃密封舱的定制微波反应器。已利用一系列标准有机化学转化对原型装置进行了评估，从而扩大了这些化学过程的规模。在开发过程中，使用了掺碳聚四氟乙烯反应器插件，以便加热吸收性较差的反应介质，从而扩大了可在该装置中进行的溶剂范围和反应范围。
• Alkoxyl radical addition to acceptor-substituted carbon–carbon double bonds
  作者：Irina Kempter、Andreas Groß、Jens Hartung

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.083

  日期：2012.12

  α-position to the acceptor group. In intramolecular competition experiments, alkoxyl radicals add similarly fast to a cyano-substituted double bond than to a terminal alkene, but by a factor >25 faster to an enol ether. The nucleophilic component of alkoxyl radical reactivity opens an interesting new access to tetrahydrofuryl amino acids via C,O-cyclization, as shown by synthesis of a N,O-protected 5-p

  烷氧基基团选择性地在氰基和甲氧基羰基取代的碳-碳双键上添加5- exo - trig，得到α-受体-α-四氢呋喃基-2-甲基。通过Bu 3 SnD捕集环化的自由基，可在受体基团的α位上提供特定位氘标记的产物。在分子内竞争实验中，烷氧基基团向氰基取代的双键的添加速度比向末端烯烃的速度快，但向烯醇醚的添加速度快25倍。烷氧基自由基反应性的亲核组分通过C，O-环化开创了一种有趣的新途径，使四氢呋喃基氨基酸进入N，O-保护的5-苯基四氢呋喃基-2-甲基甘氨酸的合成。
• RONALD R. C.; RUDER S. M.; LILLIE T. S., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 2, 131-134
  作者：RONALD R. C.、 RUDER S. M.、 LILLIE T. S.

  DOI：——

  日期：——
• Solvolytic hydroperoxide rearrangements IV. Selective rearrangement of spiro[5,2]octan-4-ol.
  作者：Robert C. Ronald、Suzanne M. Ruder、Thomas S. Lillie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95667-3

  日期：1987.1

  Rearrangement of spiro[5,2]octan-4-ol, 1, in acidified THF-H2O2 is a selective process in which substitution occurs with retention of configuration and ring-expansion with inversion of the carbinyl center.

  螺[5,2] octan-4-ol，1在酸化的THF-H 2 O 2中的重排是一种选择性过程，其中取代发生且保留构型，而环扩展与羰基中心倒置。