2-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]甲基}吡啶 | 129750-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]甲基}吡啶
• 英文名称: 2-((tert-butyldimethylsilyl)methyl)pyridine
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-(pyridin-2-ylmethyl)silane
• CAS: 129750-61-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NSi
• 分子量: 207.391
• InChiKey: ZQYNSEURCIBTHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]甲基}吡啶 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium naphthalenide 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 (Z)-10-(p-toluenesulfonylamino)dec-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of Manzamine C via a sila-Cope elimination

  摘要：

  Piperidine derivative 7, prepared in six steps from 2-methylpyridine, afforded by a sila-Cope elimination aminoalcohol 10 which is a direct synthetic precursor of the azaundecene ring of Manzamine C 2. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00270-1
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到2-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]甲基}吡啶
  参考文献：
  名称：

  在N-甲基吡啶鎓阳离子的2-和4-位上碳-硅超共轭的比较

  摘要：

  制备了N-甲基-2-三烷基甲硅烷基甲基吡啶阳离子6a - c和4-三烷基甲硅烷基甲基吡啶阳离子5a - c并使用29 Si和13 C NMR和单晶X射线晶体学进行了研究。这些阳离子在29 Si化学位移和29 Si - 13 C单键耦合常数上的系统差异表明，Si-CH 2键在缺电子吡啶鎓环的2位上比在4位上的相互作用更强。位置。吡啶鎓阳离子5b和6b的X射线结构证明了这一结果。

  DOI：

  10.1021/jo048384p

文献信息

• Lewis Acid Promoted Benzylic Cross-Couplings of Pyridines with Aryl Bromides
  作者：Stéphanie Duez、Andreas K. Steib、Sophia M. Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201103074

  日期：2011.8.8

  Either ZnCl2, Sc(OTf)3 , or BF3⋅OEt2 can promote the palladium‐catalyzed arylation of methylpyridines and related heterocycles (see example). The complexation of the Lewis acid to the nitrogen atom in the heterocycle facilitates the reductive elimination, leading to various arylated pyridines in high yields. BF3⋅OEt2 was also found to promote highly regioselective metalations in the case of 2,4‐lutidine

  ZnCl 2，Sc（OTf）3 或BF 3 OEt 2均可促进钯催化的甲基吡啶和相关杂环的芳基化（参见示例）。路易斯酸与杂环中氮原子的络合有助于还原消除，从而以高收率产生各种芳基化吡啶。BF 3 ⋅OEt 2还发现，以促进2,4-二甲基吡啶的情况下，高度选择性metalations。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of 2-Pyridylmethyl Silanes with Aryl Bromides
  作者：Tingzhi Lin、Pengcheng Qian、Yan-En Wang、Mingjie Ou、Long Jiang、Chen Zhu、Yuchuan Xu、Dan Xiong、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00677

  日期：2021.4.16

  The first palladium-catalyzed direct arylation of 2-pyridylmethyl silanes with aryl bromides to generate a diverse array of aryl(2-pyridyl)-methyl silane derivatives has been developed. This protocol facilitates access to various kinds of heterocycle-containing silanes in good to excellent yields (40 examples, 66–97% yield) with good functional group tolerance. The scalability of this transformation

  已经开发了第一种钯催化的2-吡啶基甲基硅烷与芳基溴的直接芳基化反应，以生成各种各样的芳基（2-吡啶基）-甲基硅烷衍生物。该协议以良好的产率（具有良好的官能团耐受性）（40个实例，产率为66-97％）促进了各种含杂环硅烷的获取。演示了此转换的可伸缩性。
• Synthesis of a pheromone of boarmia selenaria via a sila-cope elimination. Stereochemical implications
  作者：Y. Langlois、L. Konopski、N.V. Bac、A. Chiaroni、C. Riche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98806-3

  日期：1990.1
• LANGLOIS, Y.;KONOPSKI, L.;BAC, N. V.;CHIARONI, A.;RICHE, C., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 1865-1868
  作者：LANGLOIS, Y.、KONOPSKI, L.、BAC, N. V.、CHIARONI, A.、RICHE, C.

  DOI：——

  日期：——
• Formal synthesis of Manzamine C via a sila-Cope elimination
  作者：Thierry Vidal、Emmanuel Magnier、Yves Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00270-1

  日期：1998.5

  Piperidine derivative 7, prepared in six steps from 2-methylpyridine, afforded by a sila-Cope elimination aminoalcohol 10 which is a direct synthetic precursor of the azaundecene ring of Manzamine C 2. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.