U-(13)C-L-aspartic acid | 55443-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: U-(13)C-L-aspartic acid
• 英文别名: U-(13)C-L-Asp；L-Aspartic acid-13C4；(2S)-2-amino(1,2,3,4-13C4)butanedioic acid
• CAS: 55443-54-4
• 化学式: C₄H₇NO₄
• 分子量: 137.06
• InChiKey: CKLJMWTZIZZHCS-UVYXLFMMSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C (dec.) (lit.)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶），碱水溶液（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  U-(13)C-L-aspartic acid 、 phosphoenolpyruvic acid monopotassium salt 在 AspAT enzyme 、 Ppd-Bf-His enzyme 、 RhiG-C-His enzyme 、 RhiH-N-His enzyme 、 焦磷酸硫胺素 、 sodium α-ketoglutarate 、 magnesium chloride 作用下， 反应 0.75h， 生成 1,2,3-(13)C3-2-keto-4-hydroxy-5-phosphonopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of Rhizocticins, Antifungal Phosphonate Oligopeptides Produced by Bacillus subtilis ATCC6633

  摘要：

  Rhizocticins are phosphonate oligopeptide antibiotics containing the C-terminal nonproteinogenic amino acid (Z)-L-2-amino-5-phosphono-3-pentenoic acid (APPA). Here we report the identification and characterization of the rhizocticin biosynthetic gene cluster (rhi) in Bacillus subtilis ATCC6633. Rhizocticin B was heterologously produced in the nonproducer strain Bacillus subtilis 168. A biosynthetic pathway is proposed on the basis of bioinformatics analysis of the rhi genes. One of the steps during the biosynthesis of APPA is an unusual aldol reaction between phosphonoacetaldehyde and oxaloacetate catalyzed by an aldolase homolog RhiG. Recombinant RhiG was prepared, and the product of an in vitro enzymatic conversion was characterized. Access to this intermediate allows for biochemical characterization of subsequent steps in the pathway.

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2009.11.017
• 作为产物：
  描述：

  碳十三甲醇 在 氨 、 水 、 盐酸 作用下， -193.16~110.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 反应 264.0h， 生成 U-(13)C-L-aspartic acid 、 甘氨酸-13C2 、 、 、 、 、 、 、 、 4-Aminobutyric acid-13C4 、 (2R)-2-amino(1,2,3,4-13C4)butanedioic acid 、 [13C5]-L-焦谷氨酸 、 、 、 、 (2S)-2,4-diamino(1,2,3,4-13C4)butanoic acid 、 、 、 (2,3,4,5-13C4)azolidine-2-carboxylic acid 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 D-丙氨酸-13C3 、 L-丙氨酸-13C3
  参考文献：
  名称：

  星际冰类似物的N-（2-氨基乙基）甘氨酸和氨基酸

  摘要：

  通过在80 K下冷凝和紫外线照射分子（例如H 2 O，CH 3 OH和NH 3）来模拟星际冰。多维气相色谱分析可以鉴定26个氨基酸和二氨基酸（见图）。结果支持这样的建议，即源自星际冰的光化学的潜在益生元分子可能已被纳入彗星尘埃中并被运送到地球早期。

  DOI：

  10.1002/cplu.201100048

文献信息

• Enzymatic De Novo Pyrimidine Nucleotide Synthesis
  作者：Heather L. Schultheisz、Blair R. Szymczyna、Lincoln G. Scott、James R. Williamson

  DOI：10.1021/ja1059685

  日期：2011.1.19

  experiments and applications. Enzymatic synthesis offers an efficient and flexible means to synthesize nucleoside triphosphates from a variety of commercially available specifically labeled precursors, permitting isotope labeling of RNAs prepared by in vitro transcription. Here, we recapitulate de novo pyrimidine biosynthesis in vitro, using recombinantly expressed enzymes to perform efficient single-pot

  稳定同位素标记的使用彻底改变了核酸的 NMR 研究，并且需要掺入特定同位素标记的方法以促进特定的 NMR 实验和应用。酶促合成提供了一种高效灵活的方法，可以从各种市售的专门标记的前体合成核苷三磷酸，从而可以对体外转录制备的 RNA 进行同位素标记。在这里，我们概括了体外嘧啶的从头生物合成，使用重组表达的酶进行具有多种稳定同位素标记模式的 UTP 和 CTP 的高效单锅合成。(13)C、(15)N、(2)H 标记的 HIV-2 TAR RNA 的过滤 NMR 实验证明了该方法的实用性和价值。这种灵活的酶促合成将使实施详细且信息丰富的 RNA 稳定同位素标记方案变得更加经济高效，为研究 RNA 分子的结构和动力学提供先进的工具。
• N-(2-Aminoethyl)glycine and Amino Acids from Interstellar Ice Analogues
  作者：Cornelia Meinert、Jean-Jacques Filippi、Pierre de Marcellus、Louis Le Sergeant d'Hendecourt、Uwe J. Meierhenrich

  DOI：10.1002/cplu.201100048

  日期：2012.3

  Interstellar ices were simulated by condensing and UV irradiating molecules such as H2O, CH3OH, and NH3 at 80 K. Multidimensional gas chromatography analyses allowed for the identification of 26 amino and diamino acids (see graph). The results support the suggestion that potentially prebiotic molecules originating from the photochemistry of interstellar ices could have been incorporated in cometary

  通过在80 K下冷凝和紫外线照射分子（例如H 2 O，CH 3 OH和NH 3）来模拟星际冰。多维气相色谱分析可以鉴定26个氨基酸和二氨基酸（见图）。结果支持这样的建议，即源自星际冰的光化学的潜在益生元分子可能已被纳入彗星尘埃中并被运送到地球早期。
• Biosynthesis of Rhizocticins, Antifungal Phosphonate Oligopeptides Produced by Bacillus subtilis ATCC6633
  作者：Svetlana A. Borisova、Benjamin T. Circello、Jun Kai Zhang、Wilfred A. van der Donk、William W. Metcalf

  DOI：10.1016/j.chembiol.2009.11.017

  日期：2010.1

  Rhizocticins are phosphonate oligopeptide antibiotics containing the C-terminal nonproteinogenic amino acid (Z)-L-2-amino-5-phosphono-3-pentenoic acid (APPA). Here we report the identification and characterization of the rhizocticin biosynthetic gene cluster (rhi) in Bacillus subtilis ATCC6633. Rhizocticin B was heterologously produced in the nonproducer strain Bacillus subtilis 168. A biosynthetic pathway is proposed on the basis of bioinformatics analysis of the rhi genes. One of the steps during the biosynthesis of APPA is an unusual aldol reaction between phosphonoacetaldehyde and oxaloacetate catalyzed by an aldolase homolog RhiG. Recombinant RhiG was prepared, and the product of an in vitro enzymatic conversion was characterized. Access to this intermediate allows for biochemical characterization of subsequent steps in the pathway.