(4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)phenyl)methanol | 262425-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)phenyl)methanol
• 英文别名: ((2‐(pyrrolidin‐1‐yl)ethoxy)phenyl)methanol；4-[2-(1-pyrrolidinyl)ethoxy]Benzenemethanol；[4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]methanol
• CAS: 262425-92-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD11171418
• 分子量: 221.299
• InChiKey: VQTVUGIHYCXTRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)phenyl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[2-(4-Chloromethyl-phenoxy)-ethyl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  巴多昔芬类似物作为潜在的 WDHD1 降解剂和抗肿瘤剂：合成、评估和分子动力学模拟研究

  摘要：

  DNA修复与肿瘤对放疗和化疗的抵抗力密切相关。 WD重复序列和HMG-box DNA结合蛋白1（WDHD1）是DNA同源重组修复的关键接头，其过度表达与许多肿瘤患者的不良预后有关。我们之前从食品和药物管理局批准的化合物库中鉴定并验证了巴多昔芬 (BZA)，10 μM 时，它对 MCF7 细胞中的 WDHD1 具有 60% 的抑制率。在这里，我们初步建立了BZA的结合模型，合成并评估了八种BZA类似物。此外，我们详细介绍了分子动力学模拟的使用，以深入了解针对 WDHD1 的活性基础。这种结合模式对于新型 WDHD1 降解剂的开发具有指导意义。

  DOI：

  10.1002/ddr.22155
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-<2-(1-pyrrolidinyl)ethoxy>benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXABOROLE ESTERS AND USES THEREOF
  [FR] ESTERS D'OXABOROLE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了氧硼酯酯化合物及其组合物，可用于治疗与寄生虫相关的疾病，如充血性心脏病和非洲动物锥虫病。

  公开号：

  WO2017195069A1

文献信息

• Structure−Activity Relationship Studies on 1-[2-(4-Phenylphenoxy)ethyl]pyrrolidine (SC-22716), a Potent Inhibitor of Leukotriene A₄ (LTA₄) Hydrolase
  作者：Thomas D. Penning、Nizal S. Chandrakumar、Barbara B. Chen、Helen Y. Chen、Bipin N. Desai、Stevan W. Djuric、Stephen H. Docter、Alan F. Gasiecki、Richard A. Haack、Julie M. Miyashiro、Mark A. Russell、Stella S. Yu、David G. Corley、Richard C. Durley、Brian F. Kilpatrick、Barry L. Parnas、Leslie J. Askonas、James K. Gierse、Elizabeth I. Harding、Maureen K. Highkin、James F. Kachur、Suzanne H. Kim、Gwen G. Krivi、Doreen Villani-Price、E. Yvonne Pyla、Walter G. Smith、Nayereh S. Ghoreishi-Haack

  DOI：10.1021/jm990496z

  日期：2000.2.1

  program, SC-22716 (1, 1-[2-(4-phenylphenoxy)ethyl]pyrrolidine) was identified as a potent inhibitor of LTA(4) hydrolase. Structure-activity relationship (SAR) studies around this structural class resulted in the identification of a number of novel, potent inhibitors of LTA(4) hydrolase, several of which demonstrated good oral activity in a mouse ex vivo whole blood assay.

  白三烯B（4）（LTB（4））是促炎性介质，已与包括炎症性肠病（IBD）和牛皮癣在内的多种疾病的发病机制有关。由于LTA（4）水解酶的作用是LTB（4）生产的限速步骤，因此该酶代表了抑制LTB（4）生产的诱人药理学目标。通过内部筛选程序，SC-22716（1，1- [2-（4-苯基苯氧基）乙基]吡咯烷）被确定为LTA（4）水解酶的有效抑制剂。围绕此结构类别的结构活性关系（SAR）研究导致鉴定了许多新型的，有效的LTA（4）水解酶抑制剂，其中几种在小鼠离体全血试验中表现出良好的口服活性。
• 一种化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112028888B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域，具体涉及一种巴多昔芬类似化合物及其制备方法和用于GP130小分子抑制剂等用途，该巴多昔芬类似化合物为式I所示的化合物，或其药学上可接受的盐或酯，涉及肿瘤相关活性等方面的应用，特别是制备预防和/或治疗与肿瘤有关疾病的药物中的应用，尤其是结直肠癌。
• [EN] METHODS FOR THE TREATMENT OF LOCALLY ADVANCED BREAST CANCER<br/>[FR] MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER DU SEIN LOCALEMENT AVANCÉ
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2014039960A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Provided herein are methods of treating, preventing and/or managing locally advanced breast cancer, including inflammatory breast cancer, which comprise administering to a patient one or more immunomodulatory compounds or enantiomers or mixtures of enantiomers thereof, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, co-crystals, clathrates, or polymorphs thereof.

  本文提供了治疗、预防和/或管理局部晚期乳腺癌的方法，包括炎性乳腺癌，该方法包括向患者施用一种或多种免疫调节化合物或其对映体或对映体混合物，或其药用可接受的盐、溶剂化合物、水合物、共晶体、包合物或多形体。
• Compositions for minimizing the uterotrophic effect of tamoxifen and its analogs
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0702961A2

  公开（公告）日：1996-03-27

  The present invention provides a method of minimizing the uterotrophic effect of non-steroidal antiestrogen compounds of formula II wherein    either R⁴ is H or a lower alkyl radical and R⁵ is a lower alkyl radical, or R⁴ and R⁵ are joined together with the adjacent nitrogen atom to form a heterocyclic radical;    R⁶ is H or a lower alkyl radical;    R⁷ is H, halo, OH, a lower alkyl radical, or is a buta-1,3-dienyl radical which together with the adjacent benzene ring forms a naphthyl radical;    R⁸ is H or OH; and    n is 2;    or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein said formula II compound is administered to a woman for the treatment or prevention of breast carcinoma, comprising concurrently or sequentially administering to said woman a compound of formula I wherein    R¹ is -H, -OH, -O(C₁-C₄ alkyl), -OCOC₆H₅, -OCO(C₁-C₆ alkyl), or -OSO₂(C₄-C₆ alkyl);    R is -H, -OH, -O(C₁-C₄ alkyl), -OCOC₆H₅, -OCO(C₁-C₆ alkyl), or -OSO₂(C₄-C₆ alkyl);    n is 2 or 3; and    R³ is 1-piperidinyl, 1-pyrrolidinyl, methyl-1-pyrrolidinyl, dimethyl-1-pyrrolidinyl, 4-morpholino, dimethylamino, diethylamino, or 1-hexamethyleneimino; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I and a compound of formula II together with a pharmaceutically acceptable carrier, excipient, or diluent.

  本发明提供了一种将式 II 的非类固醇抗雌激素化合物的子宫营养作用降至最低的方法 其中 R⁴ 是 H 或低级烷基，R⁵ 是低级烷基，或者 R⁴ 和 R⁵ 与相邻的氮原子连接在一起形成杂环基； R⁶ 是 H 或低级烷基； R⁷ 是 H、卤素、OH、低级烷基，或者是丁-1,3-二烯基，与邻近的苯环一起形成萘基； R⁸ 是 H 或 OH；以及 n 是 2； 或其药学上可接受的盐，其中所述式 II 化合物用于妇女治疗或预防乳腺癌，包括同时或依次向所述妇女施用式 I 化合物 其中 R¹是-H、-OH、-O(C₁-C₄烷基)、-OCOC₆H₅、-OCO(C₁-C₆烷基)或-OSO₂(C₄-C₆烷基)； R 是-H、-OH、-O(C₁-C₄ 烷基)、-OCOC₆H₅、-OCO(C₁-C₆ 烷基)或-OSO₂(C₄-C₆ 烷基)； n 是 2 或 3；以及 R³ 是 1-哌啶基、1-吡咯烷基、甲基-1-吡咯烷基、二甲基-1-吡咯烷基、4-吗啉基、二甲基氨基、二乙基氨基或 1-六亚甲基亚氨基； 或其药学上可接受的盐。 本发明进一步提供了药物组合物，其包含式 I 化合物和式 II 化合物以及药学上可接受的载体、赋形剂或稀释剂。
• Preparations for inhibiting mammalian breast carcinoma with tamoxifen and analogs thereof, and certain naphthyl compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0702962A2

  公开（公告）日：1996-03-27

  The present invention provides a method of inhibiting hormone-dependent breast carcinoma in a mammal comprising administering to said mammal in need of treatment an effective amount of a first component which is a compound of formula I wherein    R¹ is -H, -OH, -O(C₁-C₄ alkyl), -OCOC₆H₅, -OCO(C₁-C₆ alkyl), or -OSO₂(C₄-C₆ alkyl);    R is -H, -OH, -O(C₁-C₄ alkyl), -OCOC₆H₅, -OCO(C₁-C₆ alkyl), or -OSO₂(C₄-C₆ alkyl);    n is 2 or 3; and    R³ is 1-piperidinyl, 1-pyrrolidinyl, methyl-1-pyrrolidinyl, dimethyl-1-pyrrolidinyl, 4-morpholino, dimethylamino, diethylamino, or 1-hexamethyleneimino; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and an effective amount of a second component which is a compound of formula II wherein    either R⁴ is H or a lower alkyl radical and R⁵ is a lower alkyl radical, or R⁴ and R⁵ are joined together with the adjacent nitrogen atom to form a heterocyclic radical;    R⁶ is H or a lower alkyl radical;    R⁷ is H, halo, OH, a lower alkyl radical, or is a buta-1,3-dienyl radical which together with the adjacent benzene ring forms a naphthyl radical;    R⁸ is H or OH; and    n is 2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种抑制哺乳动物体内激素依赖性乳腺癌的方法，该方法包括向所述需要治疗的哺乳动物施用有效量的第一组分，该组分是式 I 的化合物 其中 R¹是-H、-OH、-O(C₁-C₄烷基)、-OCOC₆H₅、-OCO(C₁-C₆烷基)或-OSO₂(C₄-C₆烷基)； R 是-H、-OH、-O(C₁-C₄ 烷基)、-OCOC₆H₅、-OCO(C₁-C₆ 烷基)或-OSO₂(C₄-C₆ 烷基)； n 是 2 或 3；以及 R³ 是 1-哌啶基、1-吡咯烷基、甲基-1-吡咯烷基、二甲基-1-吡咯烷基、4-吗啉基、二甲基氨基、二乙基氨基或 1-六亚甲基亚氨基； 或其药学上可接受的盐，以及有效量的第二种成分，即式 II 的化合物 其中 R⁴ 是 H 或低级烷基，R⁵ 是低级烷基，或 R⁴ 和 R⁵ 与相邻的氮原子连接形成杂环基； R⁶ 是 H 或低级烷基； R⁷ 是 H、卤素、OH、低级烷基，或者是丁-1,3-二烯基，与邻近的苯环一起形成萘基； R⁸ 是 H 或 OH；以及 n 是 2； 或其药学上可接受的盐。