1-[2-(4-Chloromethyl-phenoxy)-ethyl]-pyrrolidine | 752968-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(4-Chloromethyl-phenoxy)-ethyl]-pyrrolidine
• 英文别名: 1-[2-[4-(Chloromethyl)phenoxy]ethyl]pyrrolidine
• CAS: 752968-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO
• 分子量: 239.745
• InChiKey: LHTYUOWASUWBTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-Chloromethyl-phenoxy)-ethyl]-pyrrolidine 在 sodium hydride 、 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 10-[[4-(2-Pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]methyl]-[1]benzothiolo[3,2-b]indole-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Benzothieno[3,2-b]indole derivatives as potent selective estrogen receptor modulators

  摘要：

  A series of estrogen receptor ligands based on benzothieno[3,2-b]indole were synthesized and their binding affinity for estrogen receptor subtypes (ER alpha and ER beta) and effects on mouse uterus and bone were evaluated. Some of these compounds showed strong binding affinity to ER and significantly increased the bone mineral density of ovariectomized mice. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.111
• 作为产物：
  描述：

  (4-(2-bromoethoxy)phenyl)methanol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[2-(4-Chloromethyl-phenoxy)-ethyl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Benzothieno[3,2-b]indole derivatives as potent selective estrogen receptor modulators

  摘要：

  A series of estrogen receptor ligands based on benzothieno[3,2-b]indole were synthesized and their binding affinity for estrogen receptor subtypes (ER alpha and ER beta) and effects on mouse uterus and bone were evaluated. Some of these compounds showed strong binding affinity to ER and significantly increased the bone mineral density of ovariectomized mice. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.111

文献信息

• Bazedoxifene analogs as potential WDHD1 degraders and antitumor agents: Synthesis, evaluation and molecular dynamics simulation studies
  作者：Leyuan Chen、Gaiting Liu、Fancui Meng、Yu shi、Zhennan Fang、Zhenyu Peng、Manjiang Wang、Wenfeng Gou、Wenbin Hou、Yiliang Li

  DOI：10.1002/ddr.22155

  日期：2024.2

  rate on WDHD1 in MCF7 cells at 10 μM, from the Food and Drug Administration-approved compound library. Here, we initially established the binding model of BZA, synthesized and evaluated eight BZA analogs. Further, we detailed the use of molecular dynamics simulations to provide insights into the basis for activity against WDHD1. This binding mode will be instructive for the development of new WDHD1

  DNA修复与肿瘤对放疗和化疗的抵抗力密切相关。 WD重复序列和HMG-box DNA结合蛋白1（WDHD1）是DNA同源重组修复的关键接头，其过度表达与许多肿瘤患者的不良预后有关。我们之前从食品和药物管理局批准的化合物库中鉴定并验证了巴多昔芬 (BZA)，10 μM 时，它对 MCF7 细胞中的 WDHD1 具有 60% 的抑制率。在这里，我们初步建立了BZA的结合模型，合成并评估了八种BZA类似物。此外，我们详细介绍了分子动力学模拟的使用，以深入了解针对 WDHD1 的活性基础。这种结合模式对于新型 WDHD1 降解剂的开发具有指导意义。
• 一种巴多昔芬衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN117447468A

  公开（公告）日：2024-01-26

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域，具体涉及一类巴多昔芬及其制备方法和的应用。该巴多昔芬衍生物用于gp130小分子抑制剂，该化合物为式(Ⅰ)所示的化合物，或其药学上可接受的盐或酯，涉及肿瘤相关活性等方面的应用，特别是制备预防和/或治疗与肿瘤有关疾病的药物中的应用，尤其是结直肠癌。#imgabs0#
• 一种玫瑰树碱衍生物及其制备方法与应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN117551095A

  公开（公告）日：2024-02-13

  本发明公开了一种结构通式为(1)椭圆玫瑰树碱衍生物，其制备方法为：以椭圆玫瑰树碱及其衍生物为原料，通过不断变换R1，A，获得一系列化合物，合成的新的化合物对结直肠肿瘤细胞具有明显的抑制作用，作用于结直肠癌细胞系HT29，其中IC50最小为1.204μM。#imgabs0#
• Benzothieno[3,2-b]indole derivatives as potent selective estrogen receptor modulators
  作者：Qinggang Ji、Jie Gao、Junbo Wang、Chunhao Yang、Xin Hui、Xueming Yan、Xihan Wu、Yuyuan Xie、Ming-Wei Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.111

  日期：2005.6

  A series of estrogen receptor ligands based on benzothieno[3,2-b]indole were synthesized and their binding affinity for estrogen receptor subtypes (ER alpha and ER beta) and effects on mouse uterus and bone were evaluated. Some of these compounds showed strong binding affinity to ER and significantly increased the bone mineral density of ovariectomized mice. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.