1-(4-aminophenoxy)-α-L-rhamnopyranoside | 183878-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-aminophenoxy)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Rham-NH2；(4-amino-phenyl)-α-L-rhamnopyranoside；(4-Amino-phenyl)-α-L-rhamnopyranosid；p-Aminophenyl α-L-rhamnoside；4-Aminophenyl 6-deoxy-|A-L-mannopyranoside；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-(4-aminophenoxy)-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 183878-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: CITVZWPAGDTXQI-UOAXWKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 1-(4-aminophenoxy)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过芳基重氮化学进行表面仿生的碳水化合物涂层

  摘要：

  碳水化合物是极其重要的生物分子，将其固定在固体表面上对于开发新型仿生材料和理解糖生物学过程的新方法具有重要意义。我们已经开发了一种有效的表面改性方法，可以基于芳基重氮化学对具有生物活性碳水化合物的多种材料进行功能化。我们描述了碳水化合物试剂的合成和表征，随后将其用于单糖的碳，金属和合金的一步式，基于溶液的修饰。我们结合使用了光谱学和纳米重力法来表征碳水化合物层的结构。我们报告的平均表面覆盖率为7.8×10 –10 mol cm –2在我们的实验条件下。发现伴刀豆球蛋白A（甘露糖结合凝集素）和花生凝集素（半乳糖结合凝集素）从溶液中结合到固定在表面的它们各自的单糖结合伴侣上。该结果表明芳基重氮单糖前体的自发化学吸附导致形成单糖层，该单糖层保留了母体碳水化合物分子的生物学识别特异性。最后，我们使用荧光标记的牛血清白蛋白（BSA）进行了测量，发现这些碳水化合物涂层减少了该蛋白在碳表面的非特异性吸附

  DOI：

  10.1021/cm4027896

文献信息

• [DE] KOHLENHYDRATMODIFIZIERTE CYTOSTATIKA<br/>[EN] SUGAR-MODIFIED CYTOSTATICS<br/>[FR] CYTOSTATIQUES MODIFIES AUX GLUCIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996031532A1

  公开（公告）日：1996-10-10

  (DE) Die Erfindung betrifft Cytostatika, die durch Modifikation mit Zucker tumorspezifisch sind. Geeignete Spacer gewährleisten Serumstabilität und gleichzeitig intrazelluläre Wirkung.(EN) The invention relates to cytostatics which are made tumour-specific by modification with sugar. Suitable spacers ensure serum-stability and intracellular effect at the same time.(FR) L'invention concerne des cytostatiques rendus tumoraux-spécifiques par modification aux glucides. Des segments espaceurs appropriés assurent une stabilité du sérum et une action intracellulaire simultanée.

  (德语) Die Erfindung betrifft Cytostatika, die durch Modifikation mit Zucker tumorspezifisch sind. Geeignete Spacer gewährleisten Serumstabilität und gleichzeitig intrazelluläre Wirkung。 (英文) The invention relates to cytostatics which are made tumour-specific by modification with sugar. Suitable spacers ensure serum-stability and intracellular effect at the same time. (法语) L'invention concerne des cytostatiques rendus tumoraux-spécifiques par modification aux glucides. Des segments espaceurs appropriés assurent une stabilité du sérum et une action intracellulaire simultanée。
• US2014/256924
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Westphal; Feier, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 582,587
  作者：Westphal、Feier

  DOI：——

  日期：——
• KOHLENHYDRATMODIFIZIERTE CYTOSTATIKA
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0819135A1

  公开（公告）日：1998-01-21
• GLYCOKONJUGATE VON MODIFIZIERTEN CAMPTOTHECIN-DERIVATEN (20-O-VERKNÜPFUNG)
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0934329B1

  公开（公告）日：2001-12-12