terricollene A | 1193338-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: terricollene A
• CAS: 1193338-16-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: PLHYONMLZLAVMD-UUAJXVIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 terricollene A
  参考文献：
  名称：

  钯催化制备联二烯芳香醚的方法和首次全合成三烯 A

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，钯催化的苯酚和烯基碳酸酯之间的 C-O 键形成反应，以良好的收率生成 2,3-烯基芳香族醚。可以耐受多种合成上有用的官能团，并且该方法的合成效用已通过丙二烯部分的一系列转化得到证明。以该反应为关键步骤，完成了天然烯属芳香醚、桉烯和土三烯A的全合成（首次合成；4.5克规模）。

  DOI：

  10.1039/d1sc01896e

文献信息

• A palladium-catalyzed approach to allenic aromatic ethers and first total synthesis of terricollene A
  作者：Chaofan Huang、Fuchun Shi、Yifan Cui、Can Li、Jie Lin、Qi Liu、Anni Qin、Huanan Wang、Guolin Wu、Penglin Wu、Junzhe Xiao、Haibo Xu、Yuan Yuan、Yizhan Zhai、Wei-Feng Zheng、Yangguangyan Zheng、Biao Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/d1sc01896e

  日期：——

  3-allenic aromatic ethers with decent to excellent yields under mild reaction conditions has been described. A variety of synthetically useful functional groups are tolerated and the synthetic utility of this method has been demonstrated through a series of transformations of the allene moiety. By applying this reaction as the key step, the total syntheses of naturally occurring allenic aromatic ethers

  描述了在温和的反应条件下，钯催化的苯酚和烯基碳酸酯之间的 C-O 键形成反应，以良好的收率生成 2,3-烯基芳香族醚。可以耐受多种合成上有用的官能团，并且该方法的合成效用已通过丙二烯部分的一系列转化得到证明。以该反应为关键步骤，完成了天然烯属芳香醚、桉烯和土三烯A的全合成（首次合成；4.5克规模）。