2-丁基-1-乙烯基吡咯 | 57807-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-丁基-1-乙烯基吡咯
• 英文名称: 1-Vinyl-2-butylpyrrole
• 英文别名: 2-butyl-1-vinyl-pyrrole；1-Vinyl-2-n-butylpyrrol；2-n-Butyl-N-vinylpyrrol；2-Butyl-1-ethenyl-1H-pyrrole；2-butyl-1-ethenylpyrrole
• CAS: 57807-51-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: APYYVEJHNOPKRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯-1H-吡咯 、 正溴丁烷 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以72%的产率得到2-丁基-1-乙烯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基吡咯的金属化和功能化

  摘要：

  的金属化Ñ推定动力学条件下-vinylpyrrole，使用Ñ在THF丁基锂/己烷混合物，Ñ丁基锂/ N，N，N'，N '-tetramethylethanediamine在己烷中，或Ñ丁基锂/钾叔丁醇（1：在THF /己烷混合物中的摩尔比为1）可得到几乎等量的在α-乙烯基或2-吡咯位置金属化的衍生物。在7-10摩尔％二异丙胺的存在下，α-乙烯基-锂化的化合物在约+ 30°C时相对缓慢地转化为吡咯-锂化的衍生物。催化量的二异丙胺与等量的正丁基锂和叔碳酸钾的组合使用-丁氧化物在-60至–80°c的温度范围内可快速，几乎完全转化为吡咯金属化衍生物。通过与各种亲电试剂反应，以高收率获得了许多2-取代的N-乙烯基吡咯，在大多数情况下，先加入无水溴化锂。仅在N-乙烯基-2-吡咯-甲醛的情况下，N-脱保护才成功。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140105

文献信息

• TROFIMOV B. A.; MIXALEVA A. I.; KOROSTOVA S. E.; VASILEV A. N.; BALABANOV+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1977 HO. 2 213-4
  作者：TROFIMOV B. A.、 MIXALEVA A. I.、 KOROSTOVA S. E.、 VASILEV A. N.、 BALABANOV+

  DOI：——

  日期：——
• Metallation and functionalization of N-vinylpyrrole
  作者：A. G. Mal'Kina、O. A. Tarasova、B. A. Trofimov、H. D. Verkruijsse、A. C. H. T. M. van der Kerk、L. Brandsma

  DOI：10.1002/recl.19951140105

  日期：——

  Metallation of N-vinylpyrrole under presumed kinetic conditions, using n-butyllithium in THF/hexane mixtures, n-butyllithium/N,N,N′,N′-tetramethylethanediamine in hexane, or n-butyllithium/potassium tert-butoxide (1:1 molar ratio) in THF/hexane mixtures gives almost equal amounts of derivatives metallated at the α-vinyl or 2-pyrrole position. In the presence of 7–10 mol% diisopropylamine the α-vinyl-lithiated

  的金属化Ñ推定动力学条件下-vinylpyrrole，使用Ñ在THF丁基锂/己烷混合物，Ñ丁基锂/ N，N，N'，N '-tetramethylethanediamine在己烷中，或Ñ丁基锂/钾叔丁醇（1：在THF /己烷混合物中的摩尔比为1）可得到几乎等量的在α-乙烯基或2-吡咯位置金属化的衍生物。在7-10摩尔％二异丙胺的存在下，α-乙烯基-锂化的化合物在约+ 30°C时相对缓慢地转化为吡咯-锂化的衍生物。催化量的二异丙胺与等量的正丁基锂和叔碳酸钾的组合使用-丁氧化物在-60至–80°c的温度范围内可快速，几乎完全转化为吡咯金属化衍生物。通过与各种亲电试剂反应，以高收率获得了许多2-取代的N-乙烯基吡咯，在大多数情况下，先加入无水溴化锂。仅在N-乙烯基-2-吡咯-甲醛的情况下，N-脱保护才成功。