Tert-butyl 5-chloro-2,3-dioxoindole-1-carboxylate | 885964-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 5-chloro-2,3-dioxoindole-1-carboxylate
• CAS: 885964-67-0
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₄
• 分子量: 281.696
• InChiKey: RDHLTEBPQQYJPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 5-chloro-2,3-dioxoindole-1-carboxylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-氯靛红
  参考文献：
  名称：

  捕获带有保护基团的半胱氨酸的有机催化合成苯并氮杂环丁烷

  摘要：

  苯并氮杂环丁烷是高度应变的且固有地不稳定的杂环。组装这些化合物的方法很少。在这里，提出了一种协议来捕获一种难以捉摸的环状四元半胱氨酸结构。该方法以中等至良好的收率（高达81％）提供了几种苯并氮杂环丁烷，并且使用廉价的材料且不需要基于过渡金属的催化剂。根据密度泛函理论计算，这些苯扎氮啶体系的高环应变能约为32 kcal mol –1。该合成也可以以克规模应用，反应产率基本不变。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01148
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5-氯靛红 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Tert-butyl 5-chloro-2,3-dioxoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚衍生物螺环丙烷化中两个季铵盐中心的高度对映体和非对映体选择性。

  摘要：

  螺环丙烷：亚烷基ide吲哚与2-氯乙酰乙酸乙酯的不对称级联环丙烷化仅获得八种可能的立体异构体中的一种。改进的催化剂设计确保以高收率，高对映和非对映选择性合成具有两个季中心的螺环丙基羟吲哚（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203099

文献信息

• Chiral Naphthyl-C2-Indole as Scaffold for Phosphine Organocatalysis: Application in Asymmetric Formal [4 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Tingting He、Lei Peng、Shan Li、Fangli Hu、Chuandong Xie、Shengli Huang、Shiqi Jia、Wenling Qin、Hailong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02519

  日期：2020.9.4

  naphthyl-C2-indole bifunctional phosphine organocatalyst in stereoselective formal [4 + 2] cycloaddition reactions were reported. The chiral naphthyl-C2-indole skeleton was introduced to bifunctional phosphine organocatalysis for the first time, and excellent stereocontrol was achieved in two types of formal [4 + 2] cycloaddition reactions. With the optimal catalyst, a series of chiral spirooxindole and hydrodibenzofuran

  报道了一种新设计的手性萘-C2-吲哚双功能膦有机催化剂在立体选择性形式[4 + 2]环加成反应中的应用。首次将手性萘基C2-吲哚骨架引入双功能膦有机催化中，并在两种类型的正式[4 + 2]环加成反应中实现了出色的立体控制。使用最佳的催化剂，可以以中等至良好的收率和优异的立体选择性（高达> 99％ee，> 20：1 dr）生产一系列手性螺并吲哚和氢二苯并呋喃结构。
• Remote Control of Axial Chirality: Synthesis of Spirooxindole–Urazoles via Desymmetrization of ATAD
  作者：Lin-Lin Zhang、Ji-Wei Zhang、Shao-Hua Xiang、Zhen Guo、Bin Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02361

  日期：2018.10.5

  control of axial chirality in an asymmetric three-component reaction. This transformation was realized by a tandem bisthiourea-catalyzed asymmetric Diels–Alder reaction and substrate-controlled asymmetric ene reaction. The driving force derived from aromatization and the high reactivity of 4-aryl-1,2,4-triazole-3,5-dione enophiles mediated the occurrence of the successive ene reaction under mild conditions

  首次通过非对称化策略，通过对不对称三组分反应中轴向手性的远程控制，组装了具有N -Ar立体轴的一类光学纯螺氧基吲哚-脲基化合物。这种转化是通过串联双硫脲催化的不对称Diels-Alder反应和受底物控制的不对称烯反应实现的。来自芳构化的驱动力和4-芳基-1,2,4-三唑-3,5-二酮亲和剂的高反应性介导了在温和条件下发生连续的烯反应。
• An Asymmetric Diels-Alder Reaction Catalyzed by Chiral Phosphate Magnesium Complexes: Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Spirooxindoles
  作者：Guilong Li、Tao Liang、Lukasz Wojtas、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/anie.201209295

  日期：2013.4.22

  Mild Magic: A mild, enantioselective Diels–Alder reaction, catalyzed by a chiral magnesium phosphate species, has been developed for the synthesis of various chiral spirooxindoles. Molecular sieves were found to have a considerable effect when used as additives in this reaction.

  轻度魔术：已开发出一种由手性磷酸镁物种催化的温和的对映选择性Diels-Alder反应，可用于合成各种手性螺硫醇。当在该反应中用作添加剂时，发现分子筛具有相当大的作用。
• Chiral N,N′-dioxide/Co(<scp>ii</scp>)-promoted asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with methyleneindolinones
  作者：Dong Zhang、Chengkai Yin、Yuhang Zhou、Yali Xu、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc03575f

  日期：——

  A chiral N,N’-dioxide/Co(BF4)2•6H2O complex catalytic system has been developed to efficiently catalyze the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with methyleneindolinones. The corresponding chiral multisubsitituted spiroisoxazolidines with three contiguous quaternary-tertiary stereocenters were obtained in moderate to high yields with excellent dr and ee values (up to 97% yield, >19:1 dr

  已开发出一种手性N，N'-二氧化物/ Co（BF4）2•6H2O络合物催化体系，可有效催化亚硝基吲哚酮与亚硝基吲哚酮类化合物的不对称1,3-偶极环加成反应。相应的具有三个连续的季-三级立体中心的手性多取代的螺异异唑烷类化合物以中等至高产率获得，具有优异的dr和ee值（高达97％的产率，> 19：1 dr和98％的ee）。
• Enantioselective Construction of 3-Hydroxy Oxindoles via Decarboxylative Addition of β-Ketoacids to Isatins
  作者：Fangrui Zhong、Weijun Yao、Xiaowei Dou、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol301855w

  日期：2012.8.3

  The first highly enantioselective decarboxylative addition of β-ketoacids to isatins mediated by a bifunctional tertiary amine–thiourea catalyst has been developed, allowing facile synthesis of biologically important 3-hydroxy oxindoles in good yields and excellent enantioselectivities. The method reported represents a valuable approach of utilizing β-ketoacids as synthetic equivalents of aryl/alkyl

  已经开发了由双官能叔胺-硫脲催化剂介导的向靛红中β-酮酸的高对映选择性脱羧首次加成反应，可以轻松地以高收率和优异的对映选择性合成重要的生物重要的3-羟基羟吲哚。报告的方法代表了一种利用β-酮酸作为芳基/烷基甲基酮烯醇酸酯的合成等效物的有价值的方法。