(S)-1-phenyl-2-propenylamine | 244092-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-2-propenylamine
• 英文别名: (S)-1-phenylprop-2-en-1-amine；(1S)-1-phenylprop-2-en-1-amine
• CAS: 244092-75-9
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: VESLRNDUOCLYDT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  220.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-2-propenylamine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride binaphthyl-based chiral phosphine ligand 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,5S)-2-Phenyl-5-propyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  无盐铱催化的不对称烯丙基胺，以N，N-二酰胺和邻氨基苯甲酰胺为氨当量。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601472
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenyl-2-propynyl)acetamide 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 Candida antarctica lipase 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙二胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 81.0h， 生成 (S)-1-phenyl-2-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2- propenylamines对映选择性合成：一种新的方法对紫杉醇的立体选择性合成®侧链

  摘要：

  通过脂肪酶催化的相应外消旋体的拆分，制备了各种高对映体纯度的取代的1-芳基-2-丙烯基胺。（- [R）-1-苯基-2-丙烯基胺进一步合成为（2 - [R，3小号）-3-苯甲酰氨基-2-羟基-3-苯基丙酸甲基酯，紫杉醇的侧链®。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.035

文献信息

• Enantioselective Syntheses of 2-Substituted Pyrrolidines from Allylamines by Domino Hydroformylation-Condensation: Short Syntheses of (<i>S</i>)-Nicotine and the Alkaloid 225C
  作者：Günter Helmchen、Pierre Dübon、Andreas Farwick

  DOI：10.1055/s-0029-1217165

  日期：——

  2-substituted pyrrolidines based on rhodium-catalyzed hydroformylations of allylamines and their N-alkyl and N-acyl derivatives, which were prepared by asymmetric allylic substitutions, are described. The outcome of the hydrofonnylation reaction was controlled by the substituent at nitrogen, not by the substituent at carbon. In the case of N-alkylallylamines in situ reduction to the pyrrolidines occurred

  描述了基于铑催化的烯丙胺及其 N-烷基和 N-酰基衍生物的氢甲酰化的手性 2-取代吡咯烷的短路线，这些衍生物是通过不对称烯丙基取代制备的。氢甲酰化反应的结果受氮上的取代基控制，而不是受碳上的取代基控制。在 N-烷基烯丙胺原位还原为吡咯烷的情况下，N-酰基衍生物形成半缩胺醛和伯胺环亚胺。介绍了 (S)-尼古丁和生物碱 225C 的非常短的合成过程。
• Direct, Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Amination of Racemic Allylic Alcohols
  作者：Marc Lafrance、Markus Roggen、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201108287

  日期：2012.4.2

  The direct route: Iridium‐catalyzed direct conversion of branched allylic alcohols into enantioenriched branched primary allylic amines is highly regio‐ and enantioselective (see scheme; coe=cyclooctene).

  直接途径：铱催化的支链烯丙基醇直接转化为对映体富集的支链伯烯丙基胺具有很高的区域和对映选择性（见方案； coe =环辛烯）。
• Determination of the Absolute Configuration of (<i>S</i> )-<i>N</i> -(1-Aryl-allyl)-3,5-dinitrobenzamides and Their Elution Order on Brush-Type Chiral Stationary Phases
  作者：Anamarija Knežević、Jurica Novak、Gennaro Pescitelli、Vladimir Vinković

  DOI：10.1002/ejoc.201800346

  日期：2018.8.7

  (S‐DNBs) was prepared using enzymatic resolution and chiral chromatography. Enzymatic resolution of corresponding 1‐aryl‐allylamines using Candida antarctica lipase B (CaLB) was efficient for amines with no steric hindrance near the stereogenic center and S‐DNB amides were prepared by acylation of the obtained S‐amine. When steric effects interrupted enzymatic resolution, racemic DNB amides were resolved

  使用酶拆分和手性色谱法制备了一系列 10 种对映体纯 (S)-N-(1-芳基-烯丙基)-3, 5-二硝基苯甲酰胺 (S-DNB)。使用南极念珠菌脂肪酶 B (CaLB) 对相应的 1-芳基烯丙胺进行酶促拆分对于在立体中心附近没有空间位阻的胺是有效的，并且通过酰化获得的 S-胺制备 S-DNB 酰胺。当空间效应中断酶促拆分时，使用我们实验室开发的刷式手性柱 (CSP-A) 拆分外消旋 DNB 酰胺。先前报道的 CaLB 在胺的动力学拆分中的行为被认为是确定绝对构型 (AC) 的起点。使用制备的 DNB 酰胺在 CSP-A 和商业 Whelk-O1 柱上的洗脱顺序并与（S）-胺酰化后获得的 DNB 酰胺进行比较，预计制备的 S-DNB 酰胺的 AC。实验电子圆二色性 (ECD) 光谱与通过代表性化合物的构象分析和 ECD 计算获得的光谱之间的比较使我们能够验证制备的 DNB 酰胺的 AC。
• Enantioselective Synthesis of Primary 1-(Aryl)alkylamines by Nucleophilic 1,2-Addition of Organolithium Reagents to Hydroxyoxime Ethers and Application to Asymmetric Synthesis of G-Protein-Coupled Receptor Ligands
  作者：Masakazu Atobe、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo049517+

  日期：2004.8.1

  previously used as an efficient chiral auxiliary for the synthesis of natural products in this laboratory. The synthetic utility of this methodology involving diastereoselective methyl addition was demonstrated by further application to the asymmetric synthesis of a new type of calcium receptor agonist (calcimimetics), (R)-(+)-NPS R-568 and its thio analogue. Furthermore, diastereoselective vinylation was accomplished

  （É）-Arylaldehyde肟醚轴承（1个小号）-2-羟基-1-苯乙基或（2 - [R）-1-羟基-2-苯乙基作为手性助剂，无论是从一个单一的前体衍生的，甲基（ř）-扁桃酸酯，通过六元螯合物与有机锂试剂进行亲核加成，分别得到非对映体富集的（R）-和（S）-加合物，在通过还原性N-O键裂解手性辅助除去后，导致对应的（R）-和（S）-1-（芳基）乙胺。这种使用甲基锂的有机锂加成方案以对映发散的方式应用于1-（2-羟苯基）乙胺的两种对映体的制备，该对映体先前已在该实验室中用作合成天然产物的有效手性助剂。通过进一步应用于新型钙受体激动剂（拟钙剂）的不对称合成，证明了该方法涉及非对映选择性甲基加成的合成效用（R）-（+）-NPS R-568及其硫代类似物。此外，通过使用乙烯基锂应用基于羟基肟醚的方案完成了非对映选择性乙烯基化，从而开发了NK-1受体拮抗剂（+）-CP-99,994和（+）-CP-122
• Enantioseparation, <i>in vitro</i> testing, and structural characterization of triple-binding reactivators of organophosphate-inhibited cholinesterases
  作者：Nikola Maraković、Anamarija Knežević、Igor Rončević、Xavier Brazzolotto、Zrinka Kovarik、Goran Šinko

  DOI：10.1042/bcj20200192

  日期：2020.8.14

  determined for the complex of oxime III within human BChE, confirming that all three binding groups interacted with active site residues. In the case of BChE inhibited by GF, oximes I (kr = 207 M-1 min-1) and III (kr = 213 M-1 min-1) showed better reactivation efficiency than the reference oxime 2-PAM. Finally, the key mechanistic steps in the reactivation of GF-inhibited BChE with oxime III were modeled using

  分离由外消旋2-羟基亚氨基-N-（叠氮苯丙基）乙酰胺衍生的三结合肟活化剂的对映异构体，并测试抑制和再活化被塔邦（GA），环沙蛋白（GF）抑制的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE） ），沙林（GB）和VX。两种酶对2-羟基亚氨基-N-（叠氮苯基丙基）乙酰胺（I）的甲基咪唑衍生物（III）显示出最大的亲和力。确定了人BChE中肟III的配合物的晶体结构，证实了所有三个结合基团均与活性位点残基相互作用。在GF抑制BChE的情况下，肟I（kr = 207 M-1 min-1）和III（kr = 213 M-1 min-1）比参考肟2-PAM表现出更好的再活化效率。最后，