N,N-bis(perfluoromethanesulfonyl)squaramide | 210227-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(perfluoromethanesulfonyl)squaramide
• 英文别名: bis-N-trifluoromethanesulfonyl squaramide；N-[3,4-dioxo-2-(trifluoromethylsulfonylamino)cyclobuten-1-yl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 210227-67-1
• 化学式: C₆H₂F₆N₂O₆S₂
• 分子量: 376.214
• InChiKey: FKSZMFDKTZDURN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 N,N-bis(perfluoromethanesulfonyl)squaramide 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(3,3-dimethyl-2,2-dimethylene-2l7-butyl)-3,4-dimethylene-2-(2,2,5,5-tetramethyl-4,4-dimethylene-4l7-hexan-3-yl)cyclobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  一种新的方酸布朗斯台德酸及其在Mukaiyamayama aldol和Michael反应中的应用

  摘要：

  双ñ制备了三稳定的强布朗斯台德酸-三氟甲磺酰基方酸酰胺，并将其用于布朗斯台德酸催化的甲硅烷基烯醇醚的Mukaiyama醇醛和迈克尔反应。以定量收率获得了所得的Mukaiyama醛醛缩醛产品，而该Brønsted酸在酮类中的用途扩展仅限于缺电子的酮类，这可能是由于酮的反应性较低以及甲硅烷基烯醇醚的竞争性去甲硅烷基化。将布朗斯台德酸进一步用于α，β-不饱和酮的Mukaiyama Michael反应。值得注意的是，所有Mukaiyama反应的催化剂负载量仅为1mol％或更低，这表明该酸具有高反应性。机理研究表明，Mukaiyama aldol反应可能会通过Brønsted酸催化进行，

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.060
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酰胺 、 方酸二乙酯 在 二丁基镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到N,N-bis(perfluoromethanesulfonyl)squaramide
  参考文献：
  名称：

  的发展Ñ，ñ -双（全氟烷磺酰基）squaramides作为新强布朗斯台德酸和它们的有机反应中的应用

  摘要：

  已开发出一种新的强布朗斯台德酸，其衍生自带有不同全氟烷烃磺酰基基团的方酸骨架，并已应用于多种有机反应中。这些方酰胺是稳定的，并且在几种有机反应中显示出比方酸本身更高的反应性。将N，N-双（三氟甲磺酰基）方酰胺2a用于Mukaiyama aldol反应和Mukaiyama Michael反应。机理研究表明，布朗斯台德酸可能是通过酸本身而不是甲硅烷基化的布朗斯台德酸直接使羰基化合物质子化的主要催化剂。该酸2a的效用进一步扩展到细索-樱井烯丙基醛化和羰基-烯反应。此外，已经开发了具有更长的全氟烷基链的其他方酸酰胺2b和c，它们也是稳定的并且在几种有机反应中显示出与方酸酰胺2a类似的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.120
• 作为试剂：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 苯甲醛 在 N,N-bis(perfluoromethanesulfonyl)squaramide 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 以87%的产率得到2-(hydroxyphenylmethyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的方酸布朗斯台德酸及其在Mukaiyamayama aldol和Michael反应中的应用

  摘要：

  双ñ制备了三稳定的强布朗斯台德酸-三氟甲磺酰基方酸酰胺，并将其用于布朗斯台德酸催化的甲硅烷基烯醇醚的Mukaiyama醇醛和迈克尔反应。以定量收率获得了所得的Mukaiyama醛醛缩醛产品，而该Brønsted酸在酮类中的用途扩展仅限于缺电子的酮类，这可能是由于酮的反应性较低以及甲硅烷基烯醇醚的竞争性去甲硅烷基化。将布朗斯台德酸进一步用于α，β-不饱和酮的Mukaiyama Michael反应。值得注意的是，所有Mukaiyama反应的催化剂负载量仅为1mol％或更低，这表明该酸具有高反应性。机理研究表明，Mukaiyama aldol反应可能会通过Brønsted酸催化进行，

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.060

文献信息

• Development of N,N-bis(perfluoroalkanesulfonyl)squaramides as new strong Brønsted acids and their application to organic reactions
  作者：Cheol Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.120

  日期：2010.6

  l groups have been developed and applied to several organic reactions. These squaramides are bench-stable and exhibit much higher reactivities in several organic reactions than squaric acid itself. N,N-Bis(trifluoromethanesulfonyl)squaramide 2a was applied to the Mukaiyama aldol reaction and Mukaiyama Michael reaction. Mechanistic studies revealed that the Brønsted acid might be the predominant catalyst

  已开发出一种新的强布朗斯台德酸，其衍生自带有不同全氟烷烃磺酰基基团的方酸骨架，并已应用于多种有机反应中。这些方酰胺是稳定的，并且在几种有机反应中显示出比方酸本身更高的反应性。将N，N-双（三氟甲磺酰基）方酰胺2a用于Mukaiyama aldol反应和Mukaiyama Michael反应。机理研究表明，布朗斯台德酸可能是通过酸本身而不是甲硅烷基化的布朗斯台德酸直接使羰基化合物质子化的主要催化剂。该酸2a的效用进一步扩展到细索-樱井烯丙基醛化和羰基-烯反应。此外，已经开发了具有更长的全氟烷基链的其他方酸酰胺2b和c，它们也是稳定的并且在几种有机反应中显示出与方酸酰胺2a类似的反应性。
• A new Brønsted acid derived from squaric acid and its application to Mukaiyama aldol and Michael reactions
  作者：Cheol Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.060

  日期：2009.7

  of silyl enol ether. The Brønsted acid was further applied to Mukaiyama Michael reaction of α,β-unsaturated ketones. It is noted that catalyst loading of all Mukaiyama reactions was only 1 mol % or less, which demonstrated the high reactivity of this acid. Mechanistic studies implied that the Mukaiyama aldol reaction might proceed through Brønsted acid catalysis, rather than through Lewis acid catalysis

  双ñ制备了三稳定的强布朗斯台德酸-三氟甲磺酰基方酸酰胺，并将其用于布朗斯台德酸催化的甲硅烷基烯醇醚的Mukaiyama醇醛和迈克尔反应。以定量收率获得了所得的Mukaiyama醛醛缩醛产品，而该Brønsted酸在酮类中的用途扩展仅限于缺电子的酮类，这可能是由于酮的反应性较低以及甲硅烷基烯醇醚的竞争性去甲硅烷基化。将布朗斯台德酸进一步用于α，β-不饱和酮的Mukaiyama Michael反应。值得注意的是，所有Mukaiyama反应的催化剂负载量仅为1mol％或更低，这表明该酸具有高反应性。机理研究表明，Mukaiyama aldol反应可能会通过Brønsted酸催化进行，