2-azidomethyl-thiazole | 171268-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-azidomethyl-thiazole
• 英文别名: thiazol-2-yl-methylazide；2-(Azidomethyl)-1,3-thiazole
• CAS: 171268-82-9
• 化学式: C₄H₄N₄S
• mdl: MFCD23873526
• 分子量: 140.169
• InChiKey: PZFOOCWPEJDVQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidomethyl-thiazole 、 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以40.6%的产率得到3-(2-(((1-thiazalyl-1H-1,2,3-triazole-5-yl)methyl)amino)-2-oxoethoxy)-9β,13α-dimethyl-2-oxo-24,25,26-trinoroleana-1(10),3,5,7-tetraen-29-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过激活 RIP1/RIP3/MLKL 通路诱导坏死性凋亡的 celastrol 衍生物作为潜在抗神经胶质瘤药物的合成和生物学评价

  摘要：

  Celastrol 是一种醌甲基三萜类化合物，具有潜在的抗神经胶质瘤活性。然而，其相对较低的活性限制了其作为神经胶质瘤治疗的有效药物的应用。为了寻找有效的抗神经胶质瘤药物，本工作设计并合成了两个系列的 celastrol C-3 OH 和 C-20 COOH 衍生物4a – 4o和6a – 6o，含有 1, 2, 3-三唑部分。然后在体外使用 MTT 测定法评估了它们对四种人神经胶质瘤细胞系（A172、LN229、U87 和 U251）的抗神经胶质瘤活性。结果表明，化合物6i (IC 50  = 0.94  μM) 对 U251 细胞系表现出显着的抗增殖活性，比 celastrol (IC 50  = 4.43  μ M) 强 4.7 倍。此外，化合物6i显着抑制了U251细胞的集落形成和迁移。U251 细胞中的进一步透射电子显微镜和线粒体去极化测定表明， 6i的有效抗神经胶质瘤活性归因于

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114070
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基噻唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 在 二苯基膦叠氮化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到2-azidomethyl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Steroidal glycosides

  摘要：

  本发明涉及一些具有公式I的类固醇糖苷，其中变量的值如下所述，其作为降低胆固醇和抗动脉粥样硬化剂有用，并且还涉及一些在制备该类固醇糖苷时有用的受保护的中间体。

  公开号：

  US05698526A1

文献信息

• Steroidal glycosides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05698526A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  This invention relates to certain steroidal glycosides of Formula I ##STR1## wherein the values for the variables are described herein, which are useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerosis agents and certain protected intermediates useful in the preparation of said steroidal glycosides.

  本发明涉及一些具有公式I的类固醇糖苷，其中变量的值如下所述，其作为降低胆固醇和抗动脉粥样硬化剂有用，并且还涉及一些在制备该类固醇糖苷时有用的受保护的中间体。
• Synthesis and biological evaluation of celastrol derivatives as potential anti-glioma agents by activating RIP1/RIP3/MLKL pathway to induce necroptosis
  作者：Yao Feng、Wenbao Wang、Yan Zhang、Xuefeng Fu、Kunqi Ping、Jiaxing Zhao、Yu Lei、Yanhua Mou、Shaojie Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114070

  日期：2022.2

  limit its application as an effective agent for glioma treatment. In search for effective anti-glioma agents, this work designed and synthesized two series of celastrol C-3 OH and C-20 COOH derivatives 4a–4o and 6a–6o containing 1, 2, 3-triazole moiety. Their anti-glioma activities against four human glioma cell lines (A172, LN229, U87, and U251) were then evaluated using MTT assay in vitro. Results showed

  Celastrol 是一种醌甲基三萜类化合物，具有潜在的抗神经胶质瘤活性。然而，其相对较低的活性限制了其作为神经胶质瘤治疗的有效药物的应用。为了寻找有效的抗神经胶质瘤药物，本工作设计并合成了两个系列的 celastrol C-3 OH 和 C-20 COOH 衍生物4a – 4o和6a – 6o，含有 1, 2, 3-三唑部分。然后在体外使用 MTT 测定法评估了它们对四种人神经胶质瘤细胞系（A172、LN229、U87 和 U251）的抗神经胶质瘤活性。结果表明，化合物6i (IC 50  = 0.94  μM) 对 U251 细胞系表现出显着的抗增殖活性，比 celastrol (IC 50  = 4.43  μ M) 强 4.7 倍。此外，化合物6i显着抑制了U251细胞的集落形成和迁移。U251 细胞中的进一步透射电子显微镜和线粒体去极化测定表明， 6i的有效抗神经胶质瘤活性归因于
• Hypocholesterolemic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05939398A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  This invention relates to certain steroidal glycosides useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerosis agents and certain protected intermediates useful in the preparation of said steroidal glycosides.

  本发明涉及某些类固醇甙类化合物，可用作降胆固醇药物和抗动脉粥样硬化药物，以及在制备上述类固醇甙类化合物过程中有用的某些保护中间体。