2-azidomethyl-thiazole | 171268-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-azidomethyl-thiazole
• 英文别名: thiazol-2-yl-methylazide；2-(Azidomethyl)-1,3-thiazole
• CAS: 171268-82-9
• 化学式: C₄H₄N₄S
• mdl: MFCD23873526
• 分子量: 140.169
• InChiKey: PZFOOCWPEJDVQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidomethyl-thiazole 、 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以40.6%的产率得到3-(2-(((1-thiazalyl-1H-1,2,3-triazole-5-yl)methyl)amino)-2-oxoethoxy)-9β,13α-dimethyl-2-oxo-24,25,26-trinoroleana-1(10),3,5,7-tetraen-29-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过激活 RIP1/RIP3/MLKL 通路诱导坏死性凋亡的 celastrol 衍生物作为潜在抗神经胶质瘤药物的合成和生物学评价

  摘要：

  Celastrol 是一种醌甲基三萜类化合物，具有潜在的抗神经胶质瘤活性。然而，其相对较低的活性限制了其作为神经胶质瘤治疗的有效药物的应用。为了寻找有效的抗神经胶质瘤药物，本工作设计并合成了两个系列的 celastrol C-3 OH 和 C-20 COOH 衍生物4a – 4o和6a – 6o，含有 1, 2, 3-三唑部分。然后在体外使用 MTT 测定法评估了它们对四种人神经胶质瘤细胞系（A172、LN229、U87 和 U251）的抗神经胶质瘤活性。结果表明，化合物6i (IC 50  = 0.94  μM) 对 U251 细胞系表现出显着的抗增殖活性，比 celastrol (IC 50  = 4.43  μ M) 强 4.7 倍。此外，化合物6i显着抑制了U251细胞的集落形成和迁移。U251 细胞中的进一步透射电子显微镜和线粒体去极化测定表明， 6i的有效抗神经胶质瘤活性归因于

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114070
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基噻唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 在 二苯基膦叠氮化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到2-azidomethyl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Steroidal glycosides

  摘要：

  本发明涉及一些具有公式I的类固醇糖苷，其中变量的值如下所述，其作为降低胆固醇和抗动脉粥样硬化剂有用，并且还涉及一些在制备该类固醇糖苷时有用的受保护的中间体。

  公开号：

  US05698526A1

文献信息

• Hypocholesterolemic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05939398A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  This invention relates to certain steroidal glycosides useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerosis agents and certain protected intermediates useful in the preparation of said steroidal glycosides.

  本发明涉及某些类固醇甙类化合物，可用作降胆固醇药物和抗动脉粥样硬化药物，以及在制备上述类固醇甙类化合物过程中有用的某些保护中间体。