(hexa-1,3-dien-1-yl)benzene | 41635-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (hexa-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: Benzene, (1E,3E)-1,3-hexadienyl-；hexa-1,3-dienylbenzene
• CAS: 41635-77-2
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: DHGJWSRGFMFRLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.34°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9253

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hexa-1,3-dien-1-yl)benzene 在 氢气 、 C₃₅H₄₃N₅⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-1-phenyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  碱/钴中继催化末端炔烃的迁移加氢。

  摘要：

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916014
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-苯基丙烷 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (hexa-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  碱/钴中继催化末端炔烃的迁移加氢。

  摘要：

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916014

文献信息

• Alkylation of .beta.-substituted styrenes by a free radical addition-elimination sequence
  作者：Glen A. Russell、Hasan Tashtoush、Preecha Ngoviwatchai

  DOI：10.1021/ja00328a057

  日期：1984.8

  On etudie les reactions des derives styryl-Q et diphenyl-1,1 vinyl-Q (Q=Bn 3 Sn, HgCl, HgB 2 , I, C 6 H 5 SO 2 , C 6 H 5 SO, C 6 H 5 S) avec des halogenures d'alkyl-Hg conduisant a divers alcenes

  在 Etudie les 反应 des 中衍生出苯乙烯基-Q 和二苯基-1,1 乙烯基-Q (Q=Bn 3 Sn, HgCl, HgB 2 , I, C 6 H 5 SO 2 , C 6 H 5 SO, C 6 H 5 S ) avec des halures d'烷基-Hg conduisant a divers alcenes
• Cobalt-catalyzed regioselective stereoconvergent Markovnikov 1,2-hydrosilylation of conjugated dienes
  作者：Hui Leng Sang、Songjie Yu、Shaozhong Ge

  DOI：10.1039/c7sc04002d

  日期：——

  an allylcobalt species generated by the 1,4-hydrometalation of Z-dienes. In addition, a cobalt catalyst that can only catalyze the hydrosilylation of the E-isomer of an (E/Z)-diene was identified, which allows the separation of the (Z)-isomer from an isomeric mixture of (E/Z)-dienes. Furthermore, asymmetric hydrosilylation of (E)-1-aryl-1,3-dienes was studied with Co(acac)2/(R)-difluorphos and good

  我们报告了使用从稳定的Co（acac）2和膦配体生成的催化剂的共轭二烯的第一个立体收敛Markovnikov 1,2-氢硅烷化。各种各样的E / Z二烯以立体会聚方式进行了1,2,2-氢化硅烷化反应，以高分离度（E / Z  => 99：1）和高区域选择性（b）得到高分离产率的（E）-烯丙基硅烷/ l到> 99：1）。机理研究表明，这种立体收敛源自Z的1,4-加氢金属化生成的烯丙基钴物种的σ–π–σ异构化-dienes。另外，鉴定了只能催化（E / Z）-二烯的E-异构体的氢化硅烷化的钴催化剂，其允许从（E / Z）的异构体混合物中分离（Z）-异构体。-dienes。此外，用Co（acac）2 /（R）-二氟化合物研究了（E）-1-芳基-1,3-二烯的不对称氢化硅烷化反应，并获得了良好的对映选择性（最高90:10）。
• Regioselective Disulfide-Catalyzed Photocatalytic Oxidative Cleavage of 1-Arylbutadienes to Cinnamaldehydes
  作者：Rodney A. Fernandes、Praveen Kumar、Amit Bhowmik、Dnyaneshwar A. Gorve

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00884

  日期：2022.5.20

  regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes. This methodology illustrates mild reaction conditions, ambient temperature, excellent regioselectivity, and compatibility with wide range of functional groups (38 examples). The method gains significance, as few reports with limited substrate scope are available for such excellent photocatalytic oxidative cleavage of conjugated

  这项工作公开了一种简单、高效、环保的二硫化物催化光催化区域选择性氧化裂解 1-芳基丁二烯生成肉桂醛。该方法说明了温和的反应条件、环境温度、出色的区域选择性以及与多种官能团的相容性（38 个示例）。该方法具有重要意义，因为很少有关于底物范围有限的报道可用于共轭二烯的这种优异的光催化氧化裂解。
• Cobalt-Catalyzed Migration Isomerization of Dienes
  作者：Jiajin Zhao、Guoxiong Xu、Xue Wang、Jiren Liu、Xiang Ren、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01701

  日期：2022.7.1

  multipositional isomerization of conjugated dienes has been reported for the first time using an 8-oxazoline iminoquinoline ligand. This reaction is operationally simple and atom-economical using readily available starting materials with an E/Z mixture to access disubstituted 1,3-dienes with excellent yields and good E,E stereoselectivity. The mechanism via alkene insertion of cobalt hydride species and β-H elimination

  使用 8-恶唑啉亚氨基喹啉配体首次报道了钴催化的共轭二烯的多位异构化。该反应操作简单且原子经济，使用容易获得的起始材料和E/Z混合物来获得二取代的 1,3-二烯，具有优异的收率和良好的E、E立体选择性。在氘标记和控制实验以及密度泛函理论计算的基础上，提出了通过烯烃插入氢化钴物种和β-H消除π-烯丙基钴中间体的机理。
• Enantioselective C2–H Alkylation of Pyridines with 1,3-Dienes via Ni–Al Bimetallic Catalysis
  作者：Jiang-Fei Li、Deng Pan、Hao-Rui Wang、Tao Zhang、Yi Li、Genping Huang、Mengchun Ye

  DOI：10.1021/jacs.2c09306

  日期：2022.10.19

  A chiral phosphine oxide-ligated Ni–Al bimetallic catalyst was used to realize an enantioselective C2–H alkylation of pyridines without the need of a C2-block. A wide range of pyridines, including unsubstituted pyridine, C3, C4, and C2-substituted pyridines, and even complex pyridine-containing bioactive molecules are well compatible with the reaction, providing up to 81% yield and up to 97% ee.

  手性氧化膦配位的 Ni-Al 双金属催化剂用于实现吡啶的对映选择性 C2-H 烷基化，而无需 C2 嵌段。范围广泛的吡啶，包括未取代的吡啶、C3、C4 和 C2 取代的吡啶，甚至复杂的含吡啶生物活性分子都与反应很好地兼容，提供高达 81% 的收率和高达 97% 的 ee。