2-丁基-3-丙基喹啉 | 1531-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-丁基-3-丙基喹啉
• 英文名称: 2-n-butyl-3-n-propylquinoline
• 英文别名: 3-n-propyl-2-n-butylquinoline；2-Butyl-3-propylquinoline；3-Propyl-2-butyl-chinolin
• CAS: 1531-51-7
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: CZMKULCCAGNPDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DZHEMILEV, U. M.;SELIMOV, F. A.;AXMETOV, A. ZH.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Assembly of Diversely Substituted Quinolines via Aerobic Oxidative Aromatization from Simple Alcohols and Anilines
  作者：Jixing Li、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03064

  日期：2017.3.17

  acid catalytic system has been established, providing a direct approach for the preparation of diverse substituted quinoline derivatives in high yields with wide functional group tolerance. Practically, the protocol can be easily scaled up to gram-scale and was utilized in the concise formal synthesis of a promising herbicide candidate.

  建立了在Pd（OAc）2 / 2,4,6-Collidine /Brønsted酸催化体系下简单脂肪族醇和苯胺的需氧氧化芳构化，为直接制备高产率的多种取代的喹啉衍生物提供了直接的方法。广泛的功能组耐受性。实际上，该方案可以轻松按比例放大至克级，并用于有希望的除草剂候选物的简明正式合成中。
• Titania-Supported Iridium Subnanoclusters as an Efficient Heterogeneous Catalyst for Direct Synthesis of Quinolines from Nitroarenes and Aliphatic Alcohols
  作者：Lin He、Jian-Qiang Wang、Ya Gong、Yong-Mei Liu、Yong Cao、He-Yong He、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1002/anie.201104089

  日期：2011.10.17

  A versatile heterogeneous catalyst consisting of sub‐nanosized iridium clusters deposited on titania (Ir/TiO2‐NCs) promotes the direct tandem synthesis of quinoline derivatives from readily available nitroarenes and aliphatic alcohols under mild and additive‐free conditions (see scheme). The process tolerates the presence of various reactive functional groups and is highly selective.

  一种通用的多相催化剂，由沉积在二氧化钛上的亚纳米级铱簇（Ir / TiO 2 -NCs）组成，可促进在温和且无添加剂的条件下，由易得的硝基芳烃和脂肪族醇直接串联合成喹啉衍生物。该方法可耐受各种反应性官能团的存在，并且具有很高的选择性。
• The Transition Metal-catalyzed<i>N</i>-Alkylation and<i>N</i>-Heterocyclization. A Reductive Transformation of Nitroarenes into (Dialkylamino)arenes and 2,3-Dialkyl-substituted Quinolines Using Aliphatic Aldehydes under Carbon Monoxide
  作者：Yoshihisa Watanabe、Naoki Suzuki、Yasushi Tsuji、Sang Chul Shim、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1246/bcsj.55.1116

  日期：1982.4

  The catalytic N-alkylation and N-heterocyclization of nitroarenes occur at 180 °C under a carbon monoxide pressure of 70 atm and in the presence of aldehyde and such transitionmetal complexes as rh...

  硝基芳烃的催化 N-烷基化和 N-杂环化在 180°C 和 70 个大气压的一氧化碳压力下，在醛和诸如铑等过渡金属配合物的存在下发生。
• 一种一锅两步法制备喹啉衍生物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN110759863B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明涉及一种一锅两步法制备喹啉衍生物的方法。该方法以芳香硝基化合物和脂肪醇为原料，以含氧二硫化钼为催化剂，首先在0.3～3.0MPa氢气、120～160℃条件下反应2～10h，将芳香硝基化合物转化为芳香胺，随后置换反应气氛，在惰性气氛或者在含氧的气氛、120～200℃条件下反应2～12h，反应完成后，分离液相成分，浓缩，经硅胶柱分离，得到取代喹啉化合物。该合成方法在喹啉化合物合成方面可能有重要的应用。
• 一种氧化还原一体化制备喹啉化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN110759862B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明涉及一种氧化还原一体化制备喹啉化合物的方法。该方法以芳香硝基化合物和脂肪醇为原料，以含氧二硫化钼为催化剂，在惰性气氛或者在含氧的气氛，150～200℃条件下反应2～12h，反应完成后，分离液相成分，浓缩，经硅胶柱分离，得到取代喹啉化合物。该合成方法在喹啉化合物合成方面可能有重要的应用。