1-(3-acetylphenyl)propan-2-one | 82562-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-acetylphenyl)propan-2-one
• CAS: 82562-01-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: BHURDRBSBFDFKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二丙酮醇 、 3'-溴苯乙酮 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到1-(3-acetylphenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  两种β-羟基羰基化合物的逆醛醇反应进行C-C活化：与Pd催化的交叉偶联协同作用，以访问单α-芳基化的酮和酯

  摘要：

  本文报道了两种β-羟基化合物的逆醛醇缩合反应与芳族卤化物的Pd催化的交叉偶联协同作用，其以良好的产率选择性地产生单α-芳基化的酮和酯。该反应与广泛范围的芳基碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯相容，并且可以耐受芳族环上的一系列官能团。在不明显降低反应收率的情况下，可将该反应准备好按比例放大至克级。此外，已经实现了生物活性异香豆素和吲哚衍生物的简明合成，以极大地证明该逆醛醇缩合反应的合成价值。最后，在实验观察和DFT计算结果的基础上讨论了反应机理。一个调节的六元环过渡结构已被定位用于关键的逆醛醇C–C裂解，这构成了整个催化循环的速率决定步骤。逆向醇醛缩合反应激活C–C的概念也可能在其他基本反应中得到应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02098

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Mono‐Selective α‐Arylation of Acetone with Aryl Chlorides and Phenol Derivatives
  作者：Sary Abou Derhamine、Tetiana Krachko、Nuno Monteiro、Guillaume Pilet、Johannes Schranck、Anis Tlili、Abderrahmane Amgoune

  DOI：10.1002/anie.202006826

  日期：2020.10.19

  The challenging nickel‐catalyzed mono‐α‐arylation of acetone with aryl chlorides, pivalates, and carbamates has been achieved for the first time. A nickel/Josiphos‐based catalytic system is shown to feature unique catalytic behavior, allowing the highly selective formation of the desired mono‐α‐arylated acetone. The developed methodology was applied to a variety of (hetero)aryl chlorides including

  丙酮与芳基氯化物，新戊酸酯和氨基甲酸酯的具有挑战性的镍催化的单α-芳基化反应已首次实现。镍/ Josiphos基催化体系显示出独特的催化行为，可以高度选择性地形成所需的单α-芳基化丙酮。所开发的方法适用于各种（杂）芳基氯化物，包括生物学相关的衍生物。该方法已扩展到丙酮与苯酚衍生物的空前偶联。机理研究允许分离和表征关键的Ni 0和Ni II催化中间体。已证明Josiphos配体在稳定Ni II中间体以产生Ni 0方面起关键作用/ Ni II催化途径。然后利用对空气稳定的Ni II预催化剂，利用机理上的理解来改进方案。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PRODRUGS OF OPIOIDS
  申请人：McGee Paul

  公开号：US20120165520A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention provides a process for the synthesis of opioid prodrugs. In particular, the present invention provides a process for the synthesis of opioid prodrugs comprising: treating an opioid, in the form of a salt or a freebase, with a carbonyl synthon to form an activated intermediate and subsequently reacting the activated intermediate with an amine, in the form of a salt or a freebase.

  本发明提供了一种合成阿片类前药的方法。具体来说，本发明提供了一种合成阿片类前药的方法，包括：将阿片类药物（以盐或自由基形式存在）与羰基合成物处理，形成活化中间体，然后将活化中间体与胺（以盐或自由基形式存在）反应。
• A VERSATILE SYNTHESIS OF ARYLACETONES FROM ARYL HALIDES AND ACETYLACETONATE
  作者：Saburo Sugai、Hiroshi Ikawa、Tokuji Okazaki、Sanya Akaboshi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1246/cl.1982.597

  日期：1982.5.5

  Reaction of aryl halides with sodium or potassium acetylacetonate in the presence of a copper catalyst affords directly arylacetones resulted from deacetylation of initially formed 3-arylacetylacetones in good yields.

  在铜催化剂存在下，芳基卤化物与乙酰丙酮钠或钾反应，可直接生成芳基丙酮，这些芳基丙酮是由最初形成的 3-芳基乙酰丙酮脱乙酰基反应生成的，产率很高。
• [EN] INSULIN RECEPTOR PARTIAL AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES PARTIELS DU RÉCEPTEUR DE L'INSULINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017205309A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Insulin dimers and insulin analog dimers that act as partial agonists at the insulin receptor are disclosed.

  本发明揭示了作为胰岛素受体部分激动剂的胰岛素二聚体和胰岛素类似物二聚体。
• Cellulose Compound Film, Optical Compensation Sheet, Polarizing Plate, and Liquid Crystal Display Device
  申请人：Nozoe Yutaka

  公开号：US20070259134A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  A cellulose compound film containing a cellulose compound having two or more substituents whose polarizability anisotropies Δα calculated by mathematical formula (1) are different from each other, wherein substitution degrees of the following substituents A and B in the cellulose compound satisfy relationship as defined by mathematical formula (A1), in which the substituent A has the lowest Δα and the substituent B has the highest Δα: Δ ⁢ ⁢ α = α ⁢ ⁢ x - α ⁢ ⁢ y + α ⁢ ⁢ z 2 Mathematical ⁢ ⁢ formula ⁢ ⁢ ( 1 ) wherein, in characteristic values obtained after diagonalization of polarizability tensor, αx is the largest component, αy is the second largest component, and αz is the smallest component; DS B 2+ DS B 3− DS B 6≧−0.1   Mathematical formula (A1) wherein DS B 2, DS B 3, and DS B 6 represent a substitution degree of the substituent B at the 2-, 3-, or 6-position of a β-glucose ring constituting unit of cellulose, respectively; and an optical compensation film, a polarizing plate, and a liquid crystal display device, using the cellulose compound film.

  一种纤维素化合物薄膜，其含有具有两个或更多取代基的纤维素化合物，其极化率各向异性Δα通过数学公式（1）计算得出，其中以下取代基A和B的取代度满足数学公式（A1）所定义的关系，其中取代基A具有最低的Δα，而取代基B具有最高的Δα：Δα = αx-αy + αz2数学公式（1）其中，在极化率张量对角化后获得的特征值中，αx是最大分量，αy是第二大分量，αz是最小分量;DSB2 + DSB3-DSB6≥-0.1数学公式（A1）其中DSB2、DSB3和DSB6分别表示取代基B在纤维素构成单位β-葡萄糖环的2-、3-或6-位置的取代度;以及使用该纤维素化合物薄膜的光学补偿膜、偏光板和液晶显示装置。