N-(4-acetylphenyl)-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide | 187831-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide
• 英文别名: Methanesulfonamide, N-(4-acetylphenyl)-N-(methylsulfonyl)-；N-(4-acetylphenyl)-N-methylsulfonylmethanesulfonamide
• CAS: 187831-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅S₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: MKWXGSGTYZTMTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide 在 盐酸 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (E)-N-(methylsulfonyl)-N-{4-[2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetyl]phenyl}methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3-Alkenyl-2-oxindoles: Synthesis, antiproliferative and antiviral properties against SARS-CoV-2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105131
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-acetylphenyl)-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺酰亚胺的光化学：一类容易获得的非离子光致产酸剂（PAG）

  摘要：

  研究了不同取代的N-芳基磺酰亚胺的光化学行为。从单重态到同时提供N-芳基磺酰胺和光爆加合物的过程中，SN键的均相分解是唯一的途径，其数量取决于反应条件和芳族取代基。亚硫酸和磺酸分别在脱气和充氧条件下辐射后释放。通过激光闪光光解和EPR实验证明了所涉及的激发态和中间体的性质。这些结果突出了这类化合物作为非离子型光酸产生剂的潜力，该化合物能够为每摩尔底物光释放多达两当量的强酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201603522

文献信息

• Methanesulfonamide derivatives as gastric safe anti-inflammatory agents: Design, synthesis, selective COX-2 inhibitory activity, histopathological and histochemical studies
  作者：Eman K.A. Abdelall、Lamees S. Aboelnaga、Randa M. Hassan、Phoebe F. Lamie

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106787

  日期：2023.11

  the prepared compounds were screened for their in vitro COX-1/COX-2 inhibitory activities and in vivo anti-inflammatory activity. The most active anti-inflammatory derivatives, 4f-4i, after 3, 5 & 7 h were further subjected to histopathological and histochemical studies showing safe effect on gastric mucosa, especially 4h derivative. To explore the mechanism of action of COX-2 inhibitory compounds 4f

  合成了带有甲磺酰胺部分的新型查耳酮3a-c、吡唑啉4a-i和吡啶5a-c、6a&b衍生物。使用光谱数据和元素分析证实了它们的构造。通过 MM2 性质和1 H NMR 谱预测了化合物3a-c的立体化学构型。筛选所有制备的化合物的体外COX-1/COX-2抑制活性和体内抗炎活性。最活跃的抗炎衍生物4f-4i，在3、5和7小时后进一步进行组织病理学和组织化学研究，显示对胃粘膜的安全作用，特别是4h衍生物。为了探索SI 值最高的COX-2 抑制化合物4f和6b的作用机制，将它们对接在 COX-2 活性位点内。预测了4f-i和6b衍生物的理化性质，并与参考药物塞来昔布进行了比较。它们表现出良好的口服生物利用度，特别是吡唑啉衍生物4f和含吡啶的化合物6b。
• 3-Alkenyl-2-oxindoles: Synthesis, antiproliferative and antiviral properties against SARS-CoV-2
  作者：Adel S. Girgis、Siva S. Panda、Aladdin M. Srour、Anwar Abdelnaser、Soad Nasr、Yassmin Moatasim、Omnia Kutkat、Ahmed El Taweel、Ahmed Kandeil、Ahmed Mostafa、Mohamed A. Ali、Nehmedo G. Fawzy、Mohamed S. Bekheit、ElSayed M. Shalaby、Lara Gigli、Walid Fayad、Ahmed A.F. Soliman

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105131

  日期：2021.9
• Photochemistry of<i>N</i>-Arylsulfonimides: An Easily Available Class of Nonionic Photoacid Generators (PAGs)
  作者：Edoardo Torti、Stefano Protti、Daniele Merli、Daniele Dondi、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/chem.201603522

  日期：2016.11.14

  The photochemical behavior of differently substituted N‐arylsulfonimides was investigated. Homolysis of the S−N bond took place as the exclusive path from the singlet state to afford both N‐arylsulfonamides and photo‐Fries adducts, the amount of which depended on reaction conditions and aromatic substituents. Sulfinic and sulfonic acids were released upon irradiation under deaerated and oxygenated

  研究了不同取代的N-芳基磺酰亚胺的光化学行为。从单重态到同时提供N-芳基磺酰胺和光爆加合物的过程中，SN键的均相分解是唯一的途径，其数量取决于反应条件和芳族取代基。亚硫酸和磺酸分别在脱气和充氧条件下辐射后释放。通过激光闪光光解和EPR实验证明了所涉及的激发态和中间体的性质。这些结果突出了这类化合物作为非离子型光酸产生剂的潜力，该化合物能够为每摩尔底物光释放多达两当量的强酸。