N-(4-acetylphenyl)-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide | 187831-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide
• 英文别名: Methanesulfonamide, N-(4-acetylphenyl)-N-(methylsulfonyl)-；N-(4-acetylphenyl)-N-methylsulfonylmethanesulfonamide
• CAS: 187831-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅S₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: MKWXGSGTYZTMTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide 在 盐酸 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (E)-N-(methylsulfonyl)-N-{4-[2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetyl]phenyl}methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3-Alkenyl-2-oxindoles: Synthesis, antiproliferative and antiviral properties against SARS-CoV-2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105131
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-acetylphenyl)-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺酰亚胺的光化学：一类容易获得的非离子光致产酸剂（PAG）

  摘要：

  研究了不同取代的N-芳基磺酰亚胺的光化学行为。从单重态到同时提供N-芳基磺酰胺和光爆加合物的过程中，SN键的均相分解是唯一的途径，其数量取决于反应条件和芳族取代基。亚硫酸和磺酸分别在脱气和充氧条件下辐射后释放。通过激光闪光光解和EPR实验证明了所涉及的激发态和中间体的性质。这些结果突出了这类化合物作为非离子型光酸产生剂的潜力，该化合物能够为每摩尔底物光释放多达两当量的强酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201603522

文献信息

• Methanesulfonamide derivatives as gastric safe anti-inflammatory agents: Design, synthesis, selective COX-2 inhibitory activity, histopathological and histochemical studies
  作者：Eman K.A. Abdelall、Lamees S. Aboelnaga、Randa M. Hassan、Phoebe F. Lamie

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106787

  日期：2023.11

  the prepared compounds were screened for their in vitro COX-1/COX-2 inhibitory activities and in vivo anti-inflammatory activity. The most active anti-inflammatory derivatives, 4f-4i, after 3, 5 & 7 h were further subjected to histopathological and histochemical studies showing safe effect on gastric mucosa, especially 4h derivative. To explore the mechanism of action of COX-2 inhibitory compounds 4f

  合成了带有甲磺酰胺部分的新型查耳酮3a-c、吡唑啉4a-i和吡啶5a-c、6a&b衍生物。使用光谱数据和元素分析证实了它们的构造。通过 MM2 性质和1 H NMR 谱预测了化合物3a-c的立体化学构型。筛选所有制备的化合物的体外COX-1/COX-2抑制活性和体内抗炎活性。最活跃的抗炎衍生物4f-4i，在3、5和7小时后进一步进行组织病理学和组织化学研究，显示对胃粘膜的安全作用，特别是4h衍生物。为了探索SI 值最高的COX-2 抑制化合物4f和6b的作用机制，将它们对接在 COX-2 活性位点内。预测了4f-i和6b衍生物的理化性质，并与参考药物塞来昔布进行了比较。它们表现出良好的口服生物利用度，特别是吡唑啉衍生物4f和含吡啶的化合物6b。