5-bromo-1-(quinolin-6-yl)aminoisoquinoline | 852570-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-(quinolin-6-yl)aminoisoquinoline
• 英文别名: 5-bromo-N-quinolin-6-ylisoquinolin-1-amine
• CAS: 852570-81-1
• 化学式: C₁₈H₁₂BrN₃
• 分子量: 350.217
• InChiKey: GOKVKVYUZLHGRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(quinolin-6-yl)aminoisoquinoline 、 5-吲哚硼酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到5-(indol-5-yl)-1-(quinolin-6-yl)aminoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-AMINO-ISOQUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH INAPPROPRIATE ALK5
  [FR] DERIVES DE 1-AMINO-ISOQUINOLINE POUR TRAITER DES MALADIES ASSOCIEES A UNE ALK5 INAPPROPRIEE

  摘要：

  公式(I)的化合物，其中R1代表一个苯基或萘基团（每个基团可任选地被一个或多个独立选自-OH，-C1-6烷基，C1-6卤代烷基，-OCH2OCH3，-C1-6烷氧基，-卤素的取代基取代），或者一个包含1、2或3个氮原子的单环或双环杂芳基团，可任选地被-C1-6烷氧基，-C1-6烷基，C1-6卤代烷基或=0取代；R2代表H，苯并咪唑基，苯并噻唑基，异喹啉基，喹啉基团或苯基（所说的苯基可任选地被-NR3R4，-C1-4烷氧基，-C1-6烷基，-CONR3R4，-SO2NR3R4，-NHCONR3R4，-NHCOC1-6烷基，-C1-6卤代烷基，-OCH2O-，-苯氧基（其中苯基部分可任选地被-NH2取代），-C1-3烷基，-C1-3烷氧基，-CF3，-含有一个或两个氮原子的五元杂芳基团取代）。R3和R4独立地选自H，-C1-6烷基，-C1-3烷基NR5R6；R5和R6独立地为H或C1-3烷基；或者其盐，溶剂化物，或生理功能衍生物。

  公开号：

  WO2005049577A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基喹啉 、 5-溴-1-氯异喹啉 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 异丙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到5-bromo-1-(quinolin-6-yl)aminoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-AMINO-ISOQUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH INAPPROPRIATE ALK5
  [FR] DERIVES DE 1-AMINO-ISOQUINOLINE POUR TRAITER DES MALADIES ASSOCIEES A UNE ALK5 INAPPROPRIEE

  摘要：

  公式(I)的化合物，其中R1代表一个苯基或萘基团（每个基团可任选地被一个或多个独立选自-OH，-C1-6烷基，C1-6卤代烷基，-OCH2OCH3，-C1-6烷氧基，-卤素的取代基取代），或者一个包含1、2或3个氮原子的单环或双环杂芳基团，可任选地被-C1-6烷氧基，-C1-6烷基，C1-6卤代烷基或=0取代；R2代表H，苯并咪唑基，苯并噻唑基，异喹啉基，喹啉基团或苯基（所说的苯基可任选地被-NR3R4，-C1-4烷氧基，-C1-6烷基，-CONR3R4，-SO2NR3R4，-NHCONR3R4，-NHCOC1-6烷基，-C1-6卤代烷基，-OCH2O-，-苯氧基（其中苯基部分可任选地被-NH2取代），-C1-3烷基，-C1-3烷氧基，-CF3，-含有一个或两个氮原子的五元杂芳基团取代）。R3和R4独立地选自H，-C1-6烷基，-C1-3烷基NR5R6；R5和R6独立地为H或C1-3烷基；或者其盐，溶剂化物，或生理功能衍生物。

  公开号：

  WO2005049577A1

文献信息

• 1-Amino-isoquinoline derivatives for the treatment of diseases associated with inappropriate alk5
  申请人：Washio Yoshiaki

  公开号：US20070072901A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  A compound of Formula (I): or a salt or solvate thereof, wherein R 1 represents a phenyl or napthyl group, each of which is substituted by one or more substituents independently selected from —OH, —C 1-6 alkyl, C 1-6 haloalkyl, —OCH 2 OCH 3 , —C 1-6 alkoxy, and -halogen, or a mono or bicyclic heteroaryl group comprising 1, 2 or 3 nitrogen atoms, optionally substituted by —C 1-6 alkoxy, —C 1-6 alkyl, C 1-6 haloalkyl or ═O; R 2 represents H, benzimidazolyl, benzothiazolyl, piperonyl, isoquinolinyl, quinolinyl, or phenyl wherein said phenyl is optionally substituted by —NR 3 R 4 , —C 1-4 alkoxy, —C 1-6 alkyl, —CONR 3 R 4 , —SO 2 NR 3 R 4 , —NHCONR 3 R 4 , —NHCOC 1-6 alkyl, —C 1-6 haloalkyl, phenoxy, NH 2 substituted phenoxy, —C 1-3 alkyl, —C 1-3 alkoxy, —CF 3 , or -5 membered heteroaryl group comprising one or two nitrogen atoms; R 3 and R 4 are independently selected from H, —C 1-6 alkyl, —C 1-3 alkylNR 5 R 6 ; and R 5 and R 6 are independently H or C 1-3 alkyl.

  式(I)的化合物：或其盐或溶剂化物，其中R1代表苯基或萘基，每个基团都被一个或多个取代基独立地选择自—OH、—C1-6烷基、C1-6卤代烷基、—OCH2OCH3、—C1-6烷氧基和卤素，或者是一个含有1、2或3个氮原子的单环或双环杂芳基，可选地被—C1-6烷氧基、—C1-6烷基、C1-6卤代烷基或═O取代；R2代表H、苯并咪唑基、苯并噻唑基、哌啶基、异喹啉基、喹啉基或苯基，其中所述苯基可选地被—NR3R4、—C1-4烷氧基、—C1-6烷基、—CONR3R4、—SO2NR3R4、—NHCONR3R4、—NHCOC1-6烷基、—C1-6卤代烷基、苯氧基、NH2取代的苯氧基、—C1-3烷基、—C1-3烷氧基、—CF3或一个含有一个或两个氮原子的5元杂芳基取代；R3和R4独立地选择自H、—C1-6烷基、—C1-3烷基NR5R6；R5和R6独立地选择自H或C1-3烷基。
• SUBSTITUTE ISOQUINOLINES USEFUL IN THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS CANCER AND ATHEROSCLEROSIS
  申请人：Washio Yoshiaki

  公开号：US20090291949A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  A compound of Formula (I): or a salt or solvate thereof, wherein: One of R 1 and R 2 is H and the other represents —NHCONHR 4 , wherein R 4 represents a phenyl or naphthyl group which may be optionally substituted by one or more substituents independently selected from —C 1-6 alkyl, —C 1-6 haloalkyl, halogen, C 1-6 alkoxy, C 1-6 haloalkoxy, OH, NO 2 , C 3-7 cycloalkyl, indanyl, or R 4 together with the NH to which it is bonded forms a morpholino group; and R 3 is H or NHR 5 wherein R 5 is H, -quinolinyl or -isoquinolinyl, —(CONH) p phenyl wherein p is 0 or 1 and the phenyl is optionally substituted by one or more substituents independently selected from halogen, —C 1-6 alkyl, —C 1-6 haloalkyl, -morpholino, —SO 2 NH 2 , and methyl substituted benzothiazole.

  化合物的化学式为（I）或其盐或溶剂化合物，其中： R1和R2中的一个是H，另一个表示为—NHCONHR4，其中R4表示苯基或萘基，可以选择地由一个或多个取代基独立选择从—C1-6烷基，—C1-6卤代烷基，卤素，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，OH，NO2，C3-7环烷基，吲哚基或R4与其连接的NH形成吗啡环基；而R3是H或NHR5，其中R5是H，-喹啉基或-异喹啉基，—（CONH）pphenyl，其中p为0或1，苯基可以选择地由一个或多个取代基独立选择从卤素，—C1-6烷基，—C1-6卤代烷基，-吗啡环基，—SO2NH2和甲基取代苯并噻唑基。
• SUBSTITUTED ISOQUINOLINES USEFUL IN THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS CANCER AND ATHEROSCLEROSIS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1689717B1

  公开（公告）日：2007-12-26
• 1-AMINO-ISOQUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH INAPPROPRIATE ALK5 ACTIVITY
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1689718A1

  公开（公告）日：2006-08-16
• [EN] 1-AMINO-ISOQUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH INAPPROPRIATE ALK5<br/>[FR] DERIVES DE 1-AMINO-ISOQUINOLINE POUR TRAITER DES MALADIES ASSOCIEES A UNE ALK5 INAPPROPRIEE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005049577A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  A compound of Formula (I) wherein R1 represents a phenyl or napthyl group (each of which is optionally substituted by one or more substituents independently selected from -OH, -C1-6alkyl, C1-6haloalkyl, -OCH2OCH3, -C1-6alkoxy, -halogen,), or a mono or bicyclic heteroaryl group comprising 1, 2 or 3 nitrogen atoms, optionally substituted by -C1-6alkoxy, -C1-6alkyl, C1-6haloalkyl or =0; R2 represents H, benzoimidazolyl, benzothiazolyl, isoquinolinyl, or quinolinyl group or phenyl (said phenyl being optionally substituted by -NR3R4, -C1-4alkoxy, -C1-6alkyl, -CONR3R4, -SO2NR3R4, -NHCONR3R4, -NHCOC1-6alkyl, -C1-6haloalkyl, -OCH2O-, -phenoxy (wherein the phenyl moiety is optionally substituted by NH2 ), -C1-3alkyl, -C1-3alkoxy, -CF3, -5 membered heteroaryl group comprising one or two nitrogen atoms). R3 and R4 are independently selected from H, -C1-6alkyl, -C1-3alkylNR5R6; R5 and R6 are independently H or C1-3alkyl; or a salt, solvate, or physiologically functional derivative thereof.

  公式(I)的化合物，其中R1代表一个苯基或萘基团（每个基团可任选地被一个或多个独立选自-OH，-C1-6烷基，C1-6卤代烷基，-OCH2OCH3，-C1-6烷氧基，-卤素的取代基取代），或者一个包含1、2或3个氮原子的单环或双环杂芳基团，可任选地被-C1-6烷氧基，-C1-6烷基，C1-6卤代烷基或=0取代；R2代表H，苯并咪唑基，苯并噻唑基，异喹啉基，喹啉基团或苯基（所说的苯基可任选地被-NR3R4，-C1-4烷氧基，-C1-6烷基，-CONR3R4，-SO2NR3R4，-NHCONR3R4，-NHCOC1-6烷基，-C1-6卤代烷基，-OCH2O-，-苯氧基（其中苯基部分可任选地被-NH2取代），-C1-3烷基，-C1-3烷氧基，-CF3，-含有一个或两个氮原子的五元杂芳基团取代）。R3和R4独立地选自H，-C1-6烷基，-C1-3烷基NR5R6；R5和R6独立地为H或C1-3烷基；或者其盐，溶剂化物，或生理功能衍生物。