2-丁基-5-甲基环戊-2-烯-1-酮 | 15263-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-丁基-5-甲基环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(n-butyl)-3-methyl-5-cyclopentene-2-one
• 英文别名: 1-(n-butyl)-3-methyl-5-cyclopenten-2-one；5-Methyl-2-butylcyclopent-2-en-1-on；2-Butyl-5-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 15263-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: PUNCRTDTFWXUBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-4-methylene-oct-1-en-3-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-丁基-5-甲基环戊-2-烯-1-酮 、 5-Butyl-2-methyl-cyclopenten-(2)-on 、 2-But-(Z)-ylidene-5-methyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-Directed Nazarov Cyclizations 2: Regioselective Synthesis of 5-Trifluoromethyl-2-cyclopentenones

  摘要：

  1-三氟甲基乙烯基乙烯酮在二氯甲烷-1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中与三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，生成5-三氟甲基-2-环戊烯酮。无论是开链还是环状底物，都能以良好至优异的产率得到相应的环化产物，环内双键的位置明确，这是由于三氟甲基的强烈电子效应所致。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1817

文献信息

• CYCLOALKYL BENZYL ETHER COMPOUNDS
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0976707A1

  公开（公告）日：2000-02-02

  Novel cycloalkyl benzyl ether compounds represented by the general formula (1) and agricultural chemicals, especially herbicides containing at least one of the compound of the general formula (1): wherein R1 and R2 each independently represents hydrogen, halogen, alkyl, etc; R3 represents alkyl, alkenyl, haloalkyl, etc.; R4 represents hydrogen, halogen, alkyl, etc.; R5 represents halogen, cyano, azido, etc.; R4 and R5 together may form alkylene chain, etc.; R6, R7, R8 and R9 each represents hydrogen, halogen, alkyl, etc; R10 represents halogen, alkyl, haloalkyl, etc.; p is 0 or 1; q is 0 to 3; and Z represents oxygen or CH2.

  通式（1）代表的新型环烷基苄基醚化合物和农用化学品，特别是含有至少一种通式（1）化合物的除草剂： 其中 R1 和 R2 各自独立地代表氢、卤素、烷基等； R3 代表烷基、烯基、卤代烷基等； R4 代表氢、卤素、烷基等； R5 代表卤素、氰基、叠氮等； R4 和 R5 可共同形成亚烷基链等； R6、R7、R8 和 R9 各自代表氢、卤素、烷基等； R10 代表卤素、烷基、卤代烷基等； p 为 0 或 1； q 为 0 至 3；以及 Z 代表氧或 CH2。
• Fluorine-Directed Nazarov Cyclizations: A Controlled Synthesis of Cross-Conjugated 2-Cyclopenten-1-ones
  作者：Junji Ichikawa、Shinji Miyazaki、Masaki Fujiwara、Toru Minami

  DOI：10.1021/jo00113a005

  日期：1995.4
• Fluorine-Directed Nazarov Cyclizations 2: Regioselective Synthesis of 5-Trifluoromethyl-2-cyclopentenones
  作者：Junji Ichikawa、Masaki Fujiwara、Tatsuo Okauchi、Toru Minami

  DOI：10.1055/s-1998-1817

  日期：1998.8

  1-Trifluoromethylvinyl vinyl ketones are treated with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in CH2Cl2-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol to afford 5-trifluoromethyl-2-cyclopentenones. Both acyclic and cyclic substrates furnish the corresponding cyclized products in good to excellent yields with defined placement of the endocyclic double bond due to the strong electronic effect exerted by the trifluoromethyl group.

  1-三氟甲基乙烯基乙烯酮在二氯甲烷-1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中与三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，生成5-三氟甲基-2-环戊烯酮。无论是开链还是环状底物，都能以良好至优异的产率得到相应的环化产物，环内双键的位置明确，这是由于三氟甲基的强烈电子效应所致。