4-(phenylsulfanyl)-1H-pyrazole | 1447766-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(phenylsulfanyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-(phenylthio)-1H-pyrazole；4-(Phenylthio)-1h-pyrazole；4-phenylsulfanyl-1H-pyrazole
• CAS: 1447766-73-5
• 化学式: C₉H₈N₂S
• 分子量: 176.242
• InChiKey: IATJAVKWUQDTBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylsulfanyl)-1H-pyrazole 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(phenylsulfanyl)-4,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic ortho-Allylation of Pyrroles and Pyrazoles: An Accelerated Pummerer/Thio-Claisen Rearrangement Sequence

  摘要：

  Arylsulfinyl groups direct the metal-free, regiospecific, nucleophilic ortho-allylation of pyrroles and pyrazoles. Mechanistic studies support the intermediacy of allylsulfonium salts that undergo facile thio-Claisen rearrangement onto the heterocyclic ring, giving products of coupling. The strategy has been adapted to allow regiospecific propargylation of the heterocyclic substrates.

  DOI：

  10.1021/ol401786d
• 作为产物：
  描述：

  4-碘吡唑 、 二苯二硫醚 在 copper(l) iodide 、 D-glucosamine hydrochloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到4-(phenylsulfanyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种用于C–X偶联的高效基于d-氨基葡萄糖的铜催化剂及其在尼罗替尼中间体的合成中的应用†

  摘要：

  已经通过氮和硫亲核试剂与芳基碘化物和溴化物的交叉偶联反应研究了D-氨基葡萄糖的C–N和C–S键的形成。咪唑，苯并咪唑，吲哚，吡咯烷和二苯基二硫化物在10摩尔％D-葡萄糖胺，10摩尔％CuI和2当量的存在下与芳基卤化物发生反应。DMSO–H 2中的Cs 2 CO 3浓度在中等温度下O可得到相应的产物，收率良好至极佳。具有卤化物，游离氨基，三氟甲基和杂环的底物具有良好的耐受性。配体的高水溶性使其易于去除催化剂。此外，使用市售底物也成功证明了该催化体系在尼罗替尼中间体合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c4ra11183d