N-(4-Tolylsulfonyl)-4-nitro-2-anisidine | 106508-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Tolylsulfonyl)-4-nitro-2-anisidine
• 英文别名: N-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(2-nitro-4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；4-Nitro-2-methoxy-N-(p-toluolsulfonyl)-anilin；4-Nitro-2-methoxy-N--anilin；toluene-4-sulfonic acid-(2-methoxy-4-nitro-anilide)；Toluol-4-sulfonsaeure-(2-methoxy-4-nitro-anilid)
• CAS: 106508-44-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 322.342
• InChiKey: QCQSVGODHDEOGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  506.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Tolylsulfonyl)-4-nitro-2-anisidine 在 铁粉 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 氯苯 作用下， 生成 N'-[3-methoxy-4-(toluene-4-sulfonylamino)-phenyl]-N,N-diphenyl-urea
  参考文献：
  名称：

  Blazek, Chemicke Listy, 1948, vol. 42, p. 155,156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 吡啶 、 水 、 硝酸 作用下， 生成 N-(4-Tolylsulfonyl)-4-nitro-2-anisidine
  参考文献：
  名称：

  Bosma; Meerburg; Verkade, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1948, vol. 67, p. 235,238,239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper iodide nanoparticles‐decorated porous polysulfonamide gel: As effective catalyst for decarboxylative synthesis of <i>N</i> ‐Arylsulfonamides
  作者：Sedigheh Alavinia、Ramin Ghorbani‐Vaghei、Jamshid Rakhtshah、Jaber Yousefi Seyf、Iman Ali Arabian

  DOI：10.1002/aoc.5449

  日期：2020.3

  A porous cross‐linked poly (ethyleneamine)‐polysulfonamide (PEA‐PSA) as a novel organic support system is synthesized in the presence of silica template by nanocasting technique. The paper demonstrates immobilization of CuI nanoparticles inside the pores (PEA‐PSA@CuI) for the facile recovery and recycling of these nanoparticles. The presence of porous PEA‐PSA and PEA‐PSA@CuI nanocomposites was confirmed

  在二氧化硅模板的存在下，通过纳米浇铸技术合成了一种多孔的交联聚（亚乙基胺）-聚磺酰胺（PEA-PSA）作为一种新型的有机载体体系。本文证明了将CuI纳米粒子固定在孔内（PEA-PSA @ CuI）可以方便地回收和再循环这些纳米粒子。使用FT-IR光谱，FE-SEM，EDX，TGA，XRD，TEM，BET，XPS，WDX，1 H NMR和ICP-OES技术确认了多孔PEA-PSA和PEA-PSA @ CuI纳米复合材料的存在。PEA-PSA @ CuI与Ag（I）/ K 2 S 2 O 8一起作为p的N-芳基化中可重复使用的协同催化剂-氧化剂体系而实现-甲苯磺酰胺与温和的取代羧酸。因此，已经开发了由铜和银催化的新型脱羧交叉偶联。芳族，仲和叔脂肪酸与对甲苯磺酰胺经过高效脱羧过程，得到相应的产物。该方法为从容易负担的底物上灵活合成磺酰胺提供了一种实用的方法。该催化剂是高度可重复使用和有效的，特别是在所需产物的时间和产率方面。
• Direct oxidative nitration of aromatic sulfonamides under mild conditions
  作者：Ying-Xiu Li、Lian-Hua Li、Yan-Fang Yang、Hui-Liang Hua、Xiao-Biao Yan、Lian-Biao Zhao、Jin-Bang Zhang、Fa-Jin Ji、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c4cc03784g

  日期：——

  This efficient reaction proceeds under very mild conditions with low cost nitration reagents and can be applied in gram-scale preparation.

  这种高效反应在非常温和的条件下进行，使用成本低廉的硝化试剂，可用于克级制备。
• Design and synthesis of sulfonamide-substituted diphenylpyrimidines (SFA-DPPYs) as potent Bruton's tyrosine kinase (BTK) inhibitors with improved activity toward B-cell lymphoblastic leukemia
  作者：He Liu、Menghua Qu、Lina Xu、Xu Han、Changyuan Wang、Xiaohong Shu、Jihong Yao、Kexin Liu、Jinyong Peng、Yanxia Li、Xiaodong Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.037

  日期：2017.7

  remarkably inhibit the proliferation of the B lymphoma cell lines at concentrations of 6.49 μM (Ramos cells) and 13.2 μM (Raji cells), and was stronger than the novel agent spebrutinib. In addition, the inhibitory potency toward the normal PBMC cells showed that inhibitor 10c possesses low cell cytotoxicity. All these explorations indicated that molecule 10c could serve as a valuable inhibitor for B-cell

  通过将功能性磺酰胺引入嘧啶模板的C-2苯胺部分，合成了一系列新的二苯基嘧啶衍生物（SFA-DPPYs），然后对其进行生物学评估，认为其是有效的Bruton酪氨酸激酶（BTK）抑制剂。在这些分子中，抑制剂10c，10i，10j和10k对BTK酶显示出高效力，IC50值分别为1.18 nM，0.92 nM，0.42 nM和1.05 nM。特别地，化合物10c可以在6.49μM（Ramos细胞）和13.2μM（Raji细胞）的浓度下显着抑制B淋巴瘤细胞系的增殖，并且比新药斯培鲁替尼更强。另外，对正常PBMC细胞的抑制能力表明抑制剂10c具有低细胞毒性。
• Zakatov, V. V.; Dubina, V. L.; Gladshtein, I. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 540 - 542
  作者：Zakatov, V. V.、Dubina, V. L.、Gladshtein, I. Ya.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of sulfonamide-substituted diphenylpyrimidine derivatives (Sul-DPPYs) as potent focal adhesion kinase (FAK) inhibitors with antitumor activity
  作者：Menghua Qu、Zhihao Liu、Dan Zhao、Changyuan Wang、Jianbin Zhang、Zeyao Tang、Kexin Liu、Xiaohong Shu、Hong Yuan、Xiaodong Ma

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.044

  日期：2017.8

  A class of sulfonamide-substituted diphenylpyrimidines (Sul-DPPYs) were synthesized to improve activity against the focal adhesion kinase (FAK). Most of these new Sul-DPPYs displayed moderate activity against the FAK enzyme with IC50 values of less than 100 nM; regardless, they could effectively inhibit several classes of refractory cancer cell lines with IC50 values of less than 10 mu M, including the pancreatic cancer cell lines (AsPC-1, Panc-1 and BxPC-3), the NSCLC-resistant H1975 cell line, and the B lymphocyte cell line (Ramos cells). Results of flow cytometry indicated that inhibitor 7e promoted apoptosis of pancreatic cancer cells in a dose-dependent manner. In addition, it almost completely induced the apoptosis at a concentration of 10 mu M. Compound 7e may be selected as a potent FAK inhibitor for the treatment of pancreatic cancer. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.