2-(3-bromophenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine | 67619-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-(3-bromo-phenyl)-oxazolo[4,5-b]pyridine；2-(3-bromophenyl)-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridine
• CAS: 67619-80-1
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂O
• 分子量: 275.104
• InChiKey: GVGHEWYGHVPYGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-156 °C
• 沸点：
  360.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.578±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化亚铜 、 2-(3-bromophenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 生成 3-oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为非酸性抗炎剂的2-（取代的苯基）恶唑并[4,5-b]吡啶和2-（取代的苯基）恶唑并[5,4-b]吡啶。

  摘要：

  一些2-（取代的苯基）恶唑并[4,5-b]吡啶和2-（取代的苯基）恶唑并[5,4-b]吡啶具有良好的抗炎和镇痛活性。少数具有与苯基丁a或消炎痛相当的活性，而不会产生酸性抗炎化合物引起的对胃肠道的刺激。

  DOI：

  10.1021/jm00209a014
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 、 间溴苯甲酸 在 silica nanoparticles-supported perchloric acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到2-(3-bromophenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-（取代苯基）恶唑并[4,5-b]吡啶衍生物作为潜在抗菌剂的体外和计算机评价

  摘要：

  对抗生素的抗药性增加是世界范围内的主要问题，并刺激了新型细菌抑制剂的发展。我们研究了一系列在我们实验室合成的恶唑并[4,5-b]吡啶，以筛选它们作为潜在的抗菌剂。合成化合物的抗微生物分析基于最小抑菌浓度的测定，针对四种细菌。结果表明，合成的化合物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（S. aureus）具有良好的活性，这是造成医院获得性感染的主要细菌。此外，合成的化合物还与金黄色葡萄球菌的肠毒素蛋白对接，该蛋白属于葡萄球菌肠毒素A型（SEA）。体外和计算机模拟研究表明，与标准对照药物氨苄青霉素和链霉素相比，化合物3d，3g和3h具有明显的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2026-3

文献信息

• Acid-Catalyzed, Silica-Supported, One-Pot Benzoylation Route to Synthesize 2-(Substituted Phenyl)oxazolo[4,5-b]pyridines Under Ambient Conditions
  作者：Gagandeep Kour Reen、Premansh Dudhe、Monika Ahuja、Ashok Kumar、Pratibha Sharma

  DOI：10.1080/00397911.2015.1056797

  日期：2015.9.2

  The present paper describes a silica-supported, perchloric-acid-catalyzed, efficient protocol for the synthesis of 2-(phenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine derivatives. This strategy has high conversion, simple workup procedures, ambient conditions, short reaction times, and a reusable catalyst. Structures of the synthesized compounds have been established on the basis of elemental analysis and spectral data (IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectrometry). Moreover, to investigate the mechanistic details of the reaction and to ascertain the regioselective outcome of the product, local nucleophilicity descriptors N-k at B3LYP/6-311G++(d, p) level were determined and analyzed.
• CLARK R. L.; PESSOLANO A. A.; WITZEL B.; LANZA T.; SHEN T. Y.; ARMAN C. G+, J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 11, 1158-1162
  作者：CLARK R. L.、 PESSOLANO A. A.、 WITZEL B.、 LANZA T.、 SHEN T. Y.、 ARMAN C. G+

  DOI：——

  日期：——