5-bromo-pentanoic acid quinolin-6-ylamide | 1187395-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-pentanoic acid quinolin-6-ylamide
• 英文别名: 5-bromo-N-quinolin-6-ylpentanamide
• CAS: 1187395-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O
• 分子量: 307.19
• InChiKey: PPKFQEDEZCDILY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 5-bromo-pentanoic acid quinolin-6-ylamide 、 富马酸 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-pentanoic acid quinolin-6-ylamide fumarate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL QUINOLINYLAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF DOPAMINE AND SEROTONIN RECEPTORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE QUINOLINYLAMIDE UTILES COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE LA DOPAMINE ET DE LA SÉROTONINE

  摘要：

  这项发明提供了具有药用价值的新型喹啉酰胺衍生物，特别是作为多巴胺和5-羟色胺受体的调节剂，优选为D3、5HT1A和5-HT2A受体亚型，特别适用于治疗神经精神疾病，包括精神分裂症。

  公开号：

  WO2009112568A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基喹啉 、 5-溴戊酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到5-bromo-pentanoic acid quinolin-6-ylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL QUINOLINYLAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF DOPAMINE AND SEROTONIN RECEPTORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE QUINOLINYLAMIDE UTILES COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE LA DOPAMINE ET DE LA SÉROTONINE

  摘要：

  这项发明提供了具有药用价值的新型喹啉酰胺衍生物，特别是作为多巴胺和5-羟色胺受体的调节剂，优选为D3、5HT1A和5-HT2A受体亚型，特别适用于治疗神经精神疾病，包括精神分裂症。

  公开号：

  WO2009112568A1

文献信息

• NOVEL QUINOLINYLAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF DOPAMINE AND SEROTONIN RECEPTORS
  申请人：Peters Dan

  公开号：US20110085978A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  This invention provides novel quinolinylamide derivatives having medical utility, in particular as modulators of dopamine and serotonin receptors, preferably the D3, 5HT 1A and 5-HT 2A receptor subtypes, and in particular useful for the treatment of neuropsychiatric disorders, incl. schizophrenia.

  这项发明提供了具有药用价值的新型喹啉酰胺衍生物，特别是作为多巴胺和血清素受体的调节剂，优选为D3、5HT1A和5-HT2A受体亚型，特别适用于治疗神经精神障碍，包括精神分裂症。
• SAR and biological evaluation of SEN12333/WAY-317538: Novel alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor agonist
  作者：Simon N. Haydar、Chiara Ghiron、Laura Bettinetti、Hendrick Bothmann、Thomas A. Comery、John Dunlop、Salvatore La Rosa、Iolanda Micco、Martina Pollastrini、Joanna Quinn、Renza Roncarati、Carla Scali、Michela Valacchi、Maurizio Varrone、Riccardo Zanaletti

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.040

  日期：2009.7

  Alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (alpha(7) nAChR) agonists are promising therapeutic candidates for the treatment of cognitive impairment associated with a variety of disorders including Alzheimer's disease and schizophrenia. Alpha 7 nAChRs are expressed in brain regions associated with cognitive function, regulate cholinergic neurotransmission and have been shown to be down regulated in both schizophrenia and Alzheimer's disease. Herein we report a novel, potent small molecule agonist of the alpha 7 nAChR, SEN12333/WAY-317538. This compound is a selective agonist of the alpha(7) nAChR with excellent in vitro and in vivo profiles, excellent brain penetration and oral bioavailability, and demonstrates in vivo efficacy in multiple behavioural cognition models. The SAR and biological evaluation of this series of compounds are discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] NOVEL QUINOLINYLAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF DOPAMINE AND SEROTONIN RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE QUINOLINYLAMIDE UTILES COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE LA DOPAMINE ET DE LA SÉROTONINE
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2009112568A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  This invention provides novel quinolinylamide derivatives having medical utility, in particular as modulators of dopamine and serotonin receptors, preferably the D3, 5HT1A and 5-HT2A receptor subtypes, and in particular useful for the treatment of neuropsychiatric disorders, incl. schizophrenia.

  这项发明提供了具有药用价值的新型喹啉酰胺衍生物，特别是作为多巴胺和5-羟色胺受体的调节剂，优选为D3、5HT1A和5-HT2A受体亚型，特别适用于治疗神经精神疾病，包括精神分裂症。