4-[2-(4-fluorophenyl)-3-pyridin-4-yl-imidazo[1,2-a]pyridin-6-ylamino]butan-1-ol | 1187042-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[2-(4-fluorophenyl)-3-pyridin-4-yl-imidazo[1,2-a]pyridin-6-ylamino]butan-1-ol
• 英文别名: 4-[[2-(4-Fluorophenyl)-3-pyridin-4-ylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]amino]butan-1-ol
• CAS: 1187042-15-4
• 化学式: C₂₂H₂₁FN₄O
• 分子量: 376.433
• InChiKey: RAMCVQVSXGVGAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-丁醇 、 2-(4-fluorophenyl)-6-iodo-3-pyridin-4-ylimidazo[1,2-a]pyridine 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙二醇 、 正丁醇 为溶剂， 以49%的产率得到4-[2-(4-fluorophenyl)-3-pyridin-4-yl-imidazo[1,2-a]pyridin-6-ylamino]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗凋亡衍生物2-（4-氟苯基）-3-（吡啶-4-基）咪唑并[1,2- a ]吡啶的理化性质和膜相互作用取决于羟烷基氨基侧链的长度和构象：NMR和ESR学习

  摘要：

  从p38激酶抑制剂结构合成了三种咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物3a - c并评估其为抗凋亡剂。通过改变位置6的链长，从羟乙基氨基（3a）到羟丁基氨基（3b）和羟己基氨基（3c），设计这些药物与核酸和膜相互作用进行交互。最初的实验表明3a和3b不溶于水，而3c尽管有分配系数，但仍可溶于水（log  P = 3.2）。后一个特征可以通过形成第五个分子内循环来解释，从而可以形成超分子结构（NMR和MD计算）。 已使用1 H，2 H，31 P核磁共振（NMR），电子自旋共振（ESR）和高分辨率魔角旋转（HR-MAS）研究了与膜的相互作用。尽管3a和3b在水中不溶，这些衍生物仍可以通过合成磷脂模型膜（小的单层囊泡，SUV）部分溶解。在相同模型上进行的1 H NMR顺磁展宽实验表明，3a位于外层中，可能靠近表面，而3b仅形成外部表面加合物。补充31 P，2在磷脂分散体上的1 H NMR和ESR实验

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.12.026

文献信息

• Physicochemical properties and membrane interactions of anti-apoptotic derivatives 2-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine depending on the hydroxyalkylamino side chain length and conformation: An NMR and ESR study
  作者：Sébastien Follot、Jean-Claude Debouzy、David Crouzier、Cécile Enguehard-Gueiffier、Alain Gueiffier、Florian Nachon、Bertrand Lefebvre、Florence Fauvelle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.12.026

  日期：2009.9

  temperature. Moreover, no significant interaction was detected on the deep part of the layer (2H NMR and 16NS ESR experiments). This binding was also found in the presence of cell cultures, as revealed by HR-MAS NMR experiments. Conversely, no significant interaction with membranes was found with 3b or 3c. From both the unexpected solubility of 3c and 3a interactions with membranes, further chemical modifications

  从p38激酶抑制剂结构合成了三种咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物3a - c并评估其为抗凋亡剂。通过改变位置6的链长，从羟乙基氨基（3a）到羟丁基氨基（3b）和羟己基氨基（3c），设计这些药物与核酸和膜相互作用进行交互。最初的实验表明3a和3b不溶于水，而3c尽管有分配系数，但仍可溶于水（log  P = 3.2）。后一个特征可以通过形成第五个分子内循环来解释，从而可以形成超分子结构（NMR和MD计算）。 已使用1 H，2 H，31 P核磁共振（NMR），电子自旋共振（ESR）和高分辨率魔角旋转（HR-MAS）研究了与膜的相互作用。尽管3a和3b在水中不溶，这些衍生物仍可以通过合成磷脂模型膜（小的单层囊泡，SUV）部分溶解。在相同模型上进行的1 H NMR顺磁展宽实验表明，3a位于外层中，可能靠近表面，而3b仅形成外部表面加合物。补充31 P，2在磷脂分散体上的1 H NMR和ESR实验