3-(6'-quinolinylamino)cyclopent-2-en-1-one | 741268-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(6'-quinolinylamino)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(Quinolin-6-ylamino)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 741268-00-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: YKEAFPPAISBWDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  424.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6'-quinolinylamino)cyclopent-2-en-1-one 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 PPA 、 盐酸羟胺 、 phosphorus pentoxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 11-hydroxy-7-methylpyrido[3',4'-4,5]pyrrolo[3,2-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  吡啶吡咯并喹啉衍生物作为新的潜在抗癌剂的光化学方法。

  摘要：

  吲哚喹啉生物碱隐血藤碱和吡啶咔唑生物碱玫瑰树碱备受关注，因为体外和体内研究表明它们具有良好的细胞毒性。为了获得这些化合物的一些生物活性类似物，我们基于衍生自环戊烷-1,3-二酮和3或6-氨基喹啉的叔N-甲基化烯胺酮的光环化反应，开发了一种合成方法。将如此获得的成角度的环化化合物进行贝克曼重排，然后形成Z肟。最后，使用在二苯醚中的10％钯/碳将δ-内酰胺环氧化，得到吡咯并吡咯并喹啉。这些化合物以及中间体内酰胺和环戊基吡咯并喹啉在K 562细胞和A 2780对阿霉素敏感和耐药的细胞上进行了体外测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.659
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基喹啉 、 1,3-环戊二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以25%的产率得到3-(6'-quinolinylamino)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶吡咯并喹啉衍生物作为新的潜在抗癌剂的光化学方法。

  摘要：

  吲哚喹啉生物碱隐血藤碱和吡啶咔唑生物碱玫瑰树碱备受关注，因为体外和体内研究表明它们具有良好的细胞毒性。为了获得这些化合物的一些生物活性类似物，我们基于衍生自环戊烷-1,3-二酮和3或6-氨基喹啉的叔N-甲基化烯胺酮的光环化反应，开发了一种合成方法。将如此获得的成角度的环化化合物进行贝克曼重排，然后形成Z肟。最后，使用在二苯醚中的10％钯/碳将δ-内酰胺环氧化，得到吡咯并吡咯并喹啉。这些化合物以及中间体内酰胺和环戊基吡咯并喹啉在K 562细胞和A 2780对阿霉素敏感和耐药的细胞上进行了体外测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.659

文献信息

• A Photochemical Approach to Pyridopyrroloquinoline Derivatives as New Potential Anticancer Agents
  作者：Pierre-Jean Aragon、Ange-Désiré Yapi、Frédéric Pinguet、Jean-Michel Chezal、Jean-Claude Teulade、Jean-Pierre Chapat、Yves Blache

  DOI：10.1248/cpb.52.659

  日期：——

  in vitro and in vivo studies revealed their good cytotoxic properties. In order to obtain some biologically active analogs of these compounds, we developped a synthesis based on the photocyclisation of tertiary N-methylated enaminones derived from cyclopentane-1,3-dione and 3 or 6-aminoquinoline. The angular cyclised compounds thus obtained were submitted to Beckmann rearrangement, preceded by the formation

  吲哚喹啉生物碱隐血藤碱和吡啶咔唑生物碱玫瑰树碱备受关注，因为体外和体内研究表明它们具有良好的细胞毒性。为了获得这些化合物的一些生物活性类似物，我们基于衍生自环戊烷-1,3-二酮和3或6-氨基喹啉的叔N-甲基化烯胺酮的光环化反应，开发了一种合成方法。将如此获得的成角度的环化化合物进行贝克曼重排，然后形成Z肟。最后，使用在二苯醚中的10％钯/碳将δ-内酰胺环氧化，得到吡咯并吡咯并喹啉。这些化合物以及中间体内酰胺和环戊基吡咯并喹啉在K 562细胞和A 2780对阿霉素敏感和耐药的细胞上进行了体外测试。