((2R,3S)-3-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone | 27729-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S)-3-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: trans-(2R,3S)-epoxy-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one；[3-(4-Fluoro-phenyl)-oxiranyl]-phenyl-methanone；[(2R,3S)-3-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 27729-98-2
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: JSNXRAUQMWIZHM-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-fluorochalcone 在 C₄₀H₄₀F₆MnN₆O₆S₂ 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到((2R,3S)-3-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  刚性手性二胺衍生的手性N4配体锰配合物催化的缺电子烯烃的对映选择性环氧化

  摘要：

  合成了一系列衍生自刚性手性二胺的四齿sp 2 N / sp 3 N杂合手性N 4配体，这使锰能够以过氧化氢（H 2 O 2）为氧化剂，首次对缺电子烯烃进行对映选择性环氧化。。该反应以较低的催化剂负载量提供了对映体纯的环氧酰胺，环氧酮以及环氧酯，具有良好的收率和优异的对映选择性（最高99.9％ee）。对结构-活性关系的初步研究表明，保持sp 3的相对较低的供电子能力N和N 2配体的sp 2 N的相对较高的供电子能力有利于获得更高的活性和选择性，从而为我们理解H 2 O 2的环氧化提供了新的视角。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700541

文献信息

• One-pot production of chiral α,β-epoxy ketones from benzaldehydes and acetophenones by recyclable poly(amino acid) catalysis
  作者：Wanrong Luo、Zhichao Yu、Wenwei Qiu、Fan Yang、Xiaofeng Liu、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.024

  日期：2011.7

  one-pot, two-step process was disclosed for production of chiral α,β-epoxy ketones from benzaldehydes and acetophenones catalyzed by imidazolium-modified poly(l-leucine). Two effective reaction systems with complementary high enantioselectivities (up to 98% ee) or satisfactory yields (up to 89%) have been developed. Importantly, the poly(amino acid) catalyst can be easily recovered and recycled for ten

  公开了一种有效的一锅两步法，用于由咪唑改性的聚（1-亮氨酸）催化的苯甲醛和苯乙酮生产手性α，β-环氧酮。已经开发了两个具有互补的高对映选择性（高达98％ee）或令人满意的产率（高达89％）的有效反应体系。重要的是，聚（氨基酸）催化剂可以容易地回收和再循环十次，而不会损失其对映选择性和收率方面的催化效率。
• Syntheses, Structures, and Catalytic Activities of the Anionic Heterobimetallic Rare-Earth Metal Complexes Supported by Pyrrolyl-Substituted 1,2-Diimino Ligands
  作者：Wei Wang、Xiaojia Wang、Shuangliu Zhou、Xiaolong Xu、Jun Du、Lijun Zhang、Xiaolong Mu、Yun Wei、Xiancui Zhu、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01556

  日期：2018.8.20

  rare-earth metal complexes (L3)2RELi(THF)2 (RE = Pr (11), Sm(12), Eu(13)). Reactions of [(Me3Si)2N]3RE(μ-Cl)Li(THF)3 with 2 equiv of (R,R)-1,2-bis(pyrrol-2-ylmethyleneamino)cyclohexane (H2L4) also gave the heterobimetallic rare-earth metal complexes (L4)2RELi(THF)2 (Ln = Pr(14), Sm(15)). All complexes were characterized by spectroscopic methods and elemental analyses, and complexes 5–11, 13, and 14

  通过[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）反应以高收率合成了一系列由反式或手性吡咯基取代的1,2-二亚氨基配体支撑的阴离子杂双金属稀土金属配合物。Li（THF）3与相应的1,2-二亚氨基配体。[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）3与2当量的反式-1,2-双（吡咯-2-基亚甲基）-1,2-二苯乙二胺（H 2 L 1）提供了离散的离子对稀土金属配合物[Li（THF）4 ] + [（L 1）2 RE] -（RE = Sm（5），Dy（6），Er（7））。[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）3与2当量的（R，R）-1,2-双（吡咯-2-基亚甲基）-1,2-的反应二苯乙二胺（H 2 L 2）得到杂双金属稀土金属配合物（L 2）2 RELi（THF）2（RE = Sm（8），Y（9））。当稀土金属为Er时，获得手性线性稀土配位聚合物（L
• Kinetic resolution of 2,3-epoxy 3-aryl ketones via catalytic asymmetric ring-opening with pyrazole derivatives
  作者：Tianyu Huang、Lili Lin、Xiaolei Hu、Jianfeng Zheng、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc02179k

  日期：——

  A highly efficient catalytic kinetic resolution of 2,3-epoxy 3-aryl ketones via asymmetric ring-opening with pyrazole derivatives has been achieved by using a chiral N,N′-dioxide–Sc(iii) complex as the catalyst.

  一种高效的催化动力学拆分2,3-环氧基3-芳基酮，通过使用手性N,N′-二氧化物-Sc(iii)复合物作为催化剂，通过与吡唑衍生物的不对称环开启实现。
• Enantioselective epoxidation of α,β-enones promoted by (1R,3S,4S)-2-azanorbornyl-3-methanol as an organocatalyst
  作者：Jun Lu、Yun-He Xu、Feng Liu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.175

  日期：2008.10

  (1R,3S,4S)-2-Azanorbornyl-3-methanol was synthesized form (R)-1-phenylethylamine and used as a catalyst for the enantioselective epoxidation of α,β-enones to afford the corresponding epoxides in good yields and high enantioselectivities at room temperature.

  （R）-1-苯基乙胺合成了（1 R，3 S，4 S）-2-氮杂降冰片基-3-甲醇，用作α，β-烯酮的对映选择性环氧化的催化剂，可得到良好的相应环氧化物在室温下收率和高对映选择性。
• Asymmetric Epoxidation of Unsaturated Ketones Catalyzed by Heterobimetallic Rare Earth–Lithium Complexes Bearing Phenoxy-Functionalized Chiral Diphenylprolinolate Ligand
  作者：Qinqin Qian、Yufang Tan、Bei Zhao、Tao Feng、Qi Shen、Yingming Yao

  DOI：10.1021/ol5020398

  日期：2014.9.5

  Four novel heterobimetallic complexes [REL2][(THF)3Li]2(μ-Cl)} stabilized by chiral phenoxy-functionalized prolinolate (RE = Yb (1), Y (2), Sm (3), Nd (4), H2L = (S)-2,4-di-tert-butyl-6-[[2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]phenol have been synthesized and characterized. These readily available complexes are highly active in catalyzing the epoxidation of α,β-unsaturated ketones, while

  四种新型双核配合物[REL 2 ] [（THF）3李] 2（μ-Cl）的}通过手性苯氧基官能化prolinolate稳定（RE =镱（1），Y（2），SM（3），钕（4），H 2 L =（小号）-2,4-二-叔已经合成并表征了丁基-6-[[[2-（羟基二苯基甲基）吡咯烷-1-基]甲基]苯酚。这些容易获得的络合物在催化α，β-不饱和酮的环氧化中具有高活性，而对映选择性根据稀土中心的离子半径而变化。在10 mol％的1存在下，使用TBHP作为氧化剂，在0°C于80→99％ee下，将一系列查尔酮衍生物转化为手性环氧化物。