2-丁基环丙烷甲酸甲酯 | 64583-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丁基环丙烷甲酸甲酯
• 英文名称: methyl-2-butylcyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-butylcyclopropanecarboxylate；1-Carboxymethyl-2-butylcyclopropan；1-Butyl-2-methoxycarbonylcyclopropan；Methyl-1-butylcyclopropancarboxylat；methyl 2-butylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 64583-94-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: LMLAOWLMYPQPKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190℃
• 密度：
  0.967
• 闪点：
  65℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基环丙烷甲酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Cyclopropanemethanol, 2-butyl-, (1R,2R)-rel- 、 (1S,2S)-2-Butylcyclopropanemethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Carbometalation of Cinnamyl Derivatives: New Access to Chiral Disubstituted Cyclopropanes— Configurational Stability of Benzylic Organozinc Halides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990702)5:7<2055::aid-chem2055>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 重氮乙酸甲酯 在 hexacarbonylbis(μ-1,3-di-p-chlorophenyltriazenido)diruthenium(I/I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到2-丁基环丙烷甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Dinuclear Ruthenium(I)Triazenide Complexes as Catalysts for Carbenoid Cyclopropanation Reactions

  摘要：

  标题：摘要 对钌(I)三氮化物配合物[Ru(CO)₃(ArNNNAr)]₂（Ar = C₆H₄-4-X，X = CH₃，Cl，Br）催化烯烃与甲基重氮乙酸酯发生环丙烷化反应的能力进行了研究。对于末端烯烃（苯乙烯，乙基乙烯醚，1-己烯），环丙烷羧酸酯以良好至高产率形成，大多数情况下的E：Z对映异构体比约为1.0。2-甲基-2-丁烯的环丙烷化产率较低，但合成选择性高达90:10。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0516

文献信息

• Polar selectivity of carbene addition to 3-substituted propenes
  作者：Toshihiko Migita、Kiyoshi Kurino、Wataru Ando

  DOI：10.1039/p29770001094

  日期：——

  Relative rate constant for the addition of several carbenes to a series of allylic compounds have been determined by means of competititive experiments. These results and derived Hammett–Taft parameters show that polar selectivities of carbenes are generally low, but correlate with the polar natures of the carbene substituents. The selectivity of a singlet carbene was even lower than that of the corresponding

  已经通过竞争性实验确定了将几种卡宾加入一系列烯丙基化合物中的相对速率常数。这些结果和推导的Hammett-Taft参数表明，碳烯的极性选择性通常较低，但与卡宾取代基的极性相关。单线态卡宾的选择性甚至低于相应的三线态。这些事实支持了加成单线碳烯的机理，该单线碳烯涉及由极性结构贡献很小的过渡态。烷氧羰基卡宾的低选择性表明，烷氧羰基的– R效应不会影响卡宾的加成反应性。
• Transition-metal-catalyzed reactions of diazo compounds. 1. Cyclopropanation of double bonds
  作者：Andre J. Anciaux、Andre J. Hubert、Alfred F. Noels、N. Petiniot、Philippe Teyssie

  DOI：10.1021/jo01292a029

  日期：1980.2
• A novel synthetic route to cyclopropane derivatives from olefins
  作者：Nariyoshi Kawabata、Michiharu Naka、Shinzo Yamashita

  DOI：10.1021/ja00425a052

  日期：1976.4
• A fluorous phase approach to rhodium-catalyzed carbenoid reactions with diazoacetates
  作者：Andreas Endres、Gerhard Maas

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01332-5

  日期：1999.8

  The cyclopropanation of alkenes with methyl diazoacetate in dichloromethane was catalyzed by rhodium(II) carboxylates containing a perfluoralkyl chain (Rh2L4, L = OOCC7F15 and OOC-C6H4-4-C6F13) The catalysts could be extracted into perfluoro(methylcyclohexane) and were reused several times without significant loss of activity. The same catalysts were used to achieve carbene transfer to toluene in the solvent system toluene-perfluoro(methylcyclohexane) at 60 degrees C. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ROUSSEAU, G.;SLOUGUI, N., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 23, 7283-7285
  作者：ROUSSEAU, G.、SLOUGUI, N.

  DOI：——

  日期：——