2-丁基苯并呋喃 | 4265-27-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-丁基苯并呋喃
• 中文别名: 2-正丁基苯并[b]呋喃；2-正丁基苯并呋喃；2-正丁基苯并[B]呋喃
• 英文名称: 2-n-butylbenzo[b]furan
• 英文别名: 2-butylbenzofuran；2-butylbenzo[b]furan；2-n-butyl benzofuran；2-butyl-1-benzofuran
• CAS: 4265-27-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• mdl: MFCD00005851
• 分子量: 174.243
• InChiKey: OVJKFJDEVKABNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-116°C 8mm
• 密度：
  0,987 g/cm3
• 闪点：
  101°C
• 稳定性/保质期：

  常温常压下，它是稳定的液体。沸点为129℃（2.0kPa，即15mmHg）。相对密度为0.987，折光率为1.5330，闪点为101℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  - 存放于避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

2-丁基苯并呋喃

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Butylbenzofuran

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-丁基苯并呋喃
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 4265-27-4
分子式： C12H14O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
2-丁基苯并呋喃

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 129 °C/2kPa
闪点： 101°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.00
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
2-丁基苯并呋喃

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模块 10. 稳定性和反应性
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-丁基苯并呋喃

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：该物质为液体。其沸点在2.0kPa（15mmHg）时为129℃，相对密度为0.987，折光率为1.5330，闪点为101℃。

用途：它是乙胺碘呋酮的中间体，并用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基苯并呋喃 在 甲醇 、 iron(III) chloride 、 碘 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 盐酸胺碘酮
  参考文献：
  名称：

  一种制备盐酸胺碘酮的方法

  摘要：

  本发明公开一种制备盐酸胺碘酮的方法，包括：以2‑丁基苯并呋喃和对乙酰氧基苯甲醛为原料，在Lewis酸催化以及加热条件下发生aldol反应，产物在碘和碱存在的条件下同时发生羟基氧化、脱乙酰基以及碘代反应，之后产物和N,N‑二乙基氯乙胺反应、成盐，得到盐酸胺碘酮。该方法只需要催化量Lewis酸的使用，不需要强酸性氯化铝的参与，反应条件更加温和，副产物少，易于后处理，三废大大减少；整个路线的操作简单，所用试剂都便宜易得、无毒害，非常适用于工业化生产。

  公开号：

  CN113527236B
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-(2-甲酰基苯氧基)己酯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-丁基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃系统。1-（3-苯并呋喃基）-2-苯基乙酮的合成及生物学检验

  摘要：

  通过用苯基乙酰氯3a-b对2-烷基苯并呋喃2a-c进行乙酰化制备了新的1-（3-苯并呋喃基）-2-苯并庚酮4a-d。甲氧基衍生物4b-d已用吡啶鎓盐酸盐脱甲基化为相应的酚5b-d。已经进行了尝试以获得在苯环中碘化的4d和5a的衍生物。该新化合物已通过红外光谱和核磁共振谱进行了表征，并对其生物学活性进行了研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340533
• 作为试剂：
  描述：

  5-Methoxy-thiophen-2-carbonsaeure-chlorid 、 2-丁基苯并呋喃 在 2-丁基苯并呋喃 作用下， 以81的产率得到(2-Butyl-3-benzo[b]furanyl) (5-methoxy-2-thienyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Thienyloxyalkylamine derivatives, process for their preparation and

  摘要：

  通式为：##STR1##的Thienyloxyalkylamine衍生物，其中--O--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NR.sub.2 R.sub.3位于噻吩环的4或5位; R.sub.1为氢、卤素、CF.sub.3、烷基或烷氧基; R.sub.2和R.sub.3相同或不同，分别为烷基、环烷基、烯基或炔基，每个原子有多达8个碳，或NR.sub.2 R.sub.3是一个5到7个成员的饱和杂环环，可选地含有进一步的杂原子，其为氧或氮，可选地由具有1到3个碳原子的烷基基团取代; n是1到5的整数;以及它们的酸加成盐，适用于治疗心律失常。

  公开号：

  US05100911A1

文献信息

• Selective Electrochemical Oxygenation of Alkylarenes to Carbonyls
  作者：Xue Li、Fang Bai、Chaogan Liu、Xiaowei Ma、Chengzhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02651

  日期：2021.10.1

  An efficient electrochemical method for benzylic C(sp3)–H bond oxidation has been developed. A variety of methylarenes, methylheteroarenes, and benzylic (hetero)methylenes could be converted into the desired aryl aldehydes and aryl ketones in moderate to excellent yields in an undivided cell, using O2 as the oxygen source and lutidinium perchlorate as an electrolyte. On the basis of cyclic voltammetry

  已经开发了一种用于苄基 C(sp 3 )-H 键氧化的有效电化学方法。各种甲基芳烃、甲基杂芳烃和苄基（杂）亚甲基可以在未分割的电池中以中等至极好的收率转化为所需的芳醛和芳酮，使用 O 2作为氧源，高氯酸镥作为电解质。在循环伏安法研究、18 O 标记实验和自由基捕获实验的基础上，提出了一种可能的单电子转移机制用于电氧化反应。
• Process for the preparation of 3-benzoyl benzofuran derivatives
  申请人：Sanofi

  公开号：US05266711A1

  公开（公告）日：1993-11-30

  The invention relates to a process for the preparation of 3-benzoyl benzofuran derivatives of general formula: ##STR1## wherein a benzofuran derivative of general formula: ##STR2## is reacted in situ in the presence of aluminium chloride successively with phosgene or oxalyl chloride, and then with a phenolic derivative of general formula: ##STR3## to produce a complex which is hydrolysed to form the desired compound of 3-benzoyl benzofuran.

  本发明涉及一种制备3-苯甲酰基苯并呋喃衍生物的工艺，该衍生物的通用公式为：##STR1## 其中，一种通用公式为##STR2##的苯并呋喃衍生物在氯化铝的存在下，先后与光气或草酰氯反应，然后与一种通用公式为##STR3##的酚衍生物反应，生成一个复合物，该复合物经水解形成所需的3-苯甲酰基苯并呋喃化合物。
• Efficient and Practical Oxidative Bromination and Iodination of Arenes and Heteroarenes with DMSO and Hydrogen Halide: A Mild Protocol for Late-Stage Functionalization
  作者：Song Song、Xiang Sun、Xinwei Li、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00932

  日期：2015.6.19

  efficient and practical system for inexpensive bromination and iodination of arenes as well as heteroarenes by using readily available dimethyl sulfoxide (DMSO) and HX (X = Br, I) reagents is reported. This mild oxidative system demonstrates a versatile protocol for the synthesis of aryl halides. HX (X = Br, I) are employed as halogenating reagents when combined with DMSO which participates in the present

  据报道，通过使用容易获得的二甲基亚砜（DMSO）和HX（X = Br，I）试剂，可对芳烃和杂芳烃进行廉价的溴化和碘化的高效实用系统。这种温和的氧化系统显示了用于合成芳基卤化物的通用协议。当与DMSO结合使用时，HX（X = Br，I）被用作卤化试剂，DMSO作为一种温和且廉价的氧化剂参与了本发明的化学反应。该氧化系统适合于天然产物的后期溴化。公斤级实验（> 95％的收率）显示出工业应用的巨大潜力。
• Dehydrative C–H Alkylation and Alkenylation of Phenols with Alcohols: Expedient Synthesis for Substituted Phenols and Benzofurans
  作者：Dong-Hwan Lee、Ki-Hyeok Kwon、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/ja302710v

  日期：2012.5.2

  well-defined cationic Ru-H complex catalyzes the dehydrative C-H alkylation reaction of phenols with alcohols to form ortho-substituted phenol products. Benzofuran derivatives are efficiently synthesized from the dehydrative C-H alkenylation and annulation reaction of phenols with 1,2-diols. The catalytic C-H coupling method employs cheaply available phenols and alcohols, exhibits a broad substrate scope, tolerates

  明确定义的阳离子 Ru-H 络合物催化苯酚与醇的脱水 CH 烷基化反应，形成邻位取代的苯酚产物。苯并呋喃衍生物是由苯酚与 1,2-二醇的脱水 CH 烯基化和环化反应有效合成的。催化 CH 偶联方法使用廉价的酚类和醇类，表现出广泛的底物范围，耐受羰基和胺官能团，并释放水作为唯一的副产物。
• Ruthenium NHC Catalyzed Highly Asymmetric Hydrogenation of Benzofurans
  作者：Nuria Ortega、Slawomir Urban、Bernhard Beiring、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201107811

  日期：2012.2.13

  H2‐O‐T! Aromatic O‐heterocycles are a challenging substrates for asymmetric hydrogenation (H2). An in situ formed chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) ruthenium complex allows the high yielding, completely regioselective, and highly asymmetric hydrogenation of substituted benzofurans at room Temperature, giving valuable 2,3‐dihydrobenzofurans (see scheme).

  H 2 ‐O‐T！芳族O杂环是不对称氢化（H 2）的具有挑战性的底物。原位形成的手性N-杂环卡宾（NHC）钌络合物可在T温度下以高收率，完全区域选择性和高度不对称氢化取代苯并呋喃，得到有价值的2,3-二氢苯并呋喃（参见方案）。

表征谱图