2-丁基苯甲腈 | 57775-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丁基苯甲腈
• 英文名称: 2-Butylbenzonitrile
• CAS: 57775-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: CQKKTUCVEOBIBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基苯甲腈 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-propyl-3-p-tolyl-1H-isoindol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Benzylic C−H Oxygenation under an Oxygen Atmosphere via N-H Imines as an Intramolecular Directing Group

  摘要：

  Copper-catalyzed benzylic C-H oxygenation under an oxygen atmosphere was developed starting from carbonitriles and Grignard reagents via N-H imine intermediates. The present process is characterized by the following two-step sequence in a one-pot manner: (1) addition of Grignard reagents to carbonitriles to form N-H imines and (2) benzylic C-H oxygenation (C=O bond formation) triggered by 1,5-hydrogen atom transfer with transient iminyl copper species.

  DOI：

  10.1021/ol200425c
• 作为产物：
  描述：

  四丁基锡 、 1,2-二氰基苯 以 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到2-丁基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的14族金属-碳σ供体的电子转移实现芳族腈的新型烷基化

  摘要：

  四烷基硅烷，-锗烷和-锡烷与芳族腈的光诱导电子转移反应可得到烷基化产物。通过使用基本时钟来研究该机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97074-6

文献信息

• Tetraphosphine/palladium catalysed Suzuki cross-coupling reactions of aryl halides with alkylboronic acids
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.009

  日期：2004.4

  sphinomethyl)cyclopentane as a catalyst, a range of aryl bromides and chlorides undergoes Suzuki cross-coupling with alkylboronic acids in good yields. Several alkyl substituents such as ethyl, n-butyl, n-octyl, isobutyl or 2,2-dimethylpropyl on the alkylboronic acids have been successfully used. The functional group tolerance on the aryl halide is remarkable; substituents such as fluoro, methyl, methoxy

  通过使用[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一系列芳基溴化物和氯化物进行铃木交叉偶联与烷基硼酸的收率很好。几个烷基取代基，例如乙基，正丁基，n已经成功地使用了烷基硼酸上的-辛基，异丁基或2，2-二甲基丙基。芳基卤对官能团的耐受性显着；可以容忍诸如氟，甲基，甲氧基，乙酰基，甲酰基，苯甲酰基，硝基或腈之类的取代基。此外，该催化剂即使在位阻芳基溴的反应中也可以低负荷使用。
• [EN] ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：KALVISTA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021032933A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The present invention provides compounds of formula (I): Formula (I) compositions comprising such compounds; the use of such compounds in therapy; and methods of treating patients with such compounds; wherein A, Y, n, R1, R2A, R2B, R3 and *1 are as defined herein.

  本发明提供了如下式(I)的化合物：化合物组合物；在治疗中使用这些化合物；以及使用这些化合物治疗患者的方法；其中A、Y、n、R1、R2A、R2B、R3和*1如本文所定义。
• Substrate‐Mediator Duality of 1,4‐Dicyanobenzene in Electrochemical C(sp²)−C(sp³) Bond Formation with Alkyl Bromides
  作者：Brandon Johnston、Daniel M. Loh、Daniel G. Nocera

  DOI：10.1002/anie.202312128

  日期：2023.12.4

  4-Dicyanobenzene acts as a substrate and a mediator in an electrochemical C(sp2)−C(sp3) bond-forming reaction with alkyl bromides. The reaction conditions avoid competing alkyl radical homocoupling and allows for the accommodation of alkyl bromides with oxidatively sensitive and acidic functional groups that are difficult to incorporate using alternative C(sp3) precursors.

  1,4-二氰基苯在与烷基溴的电化学 C(sp 2 )−C(sp 3 ) 键形成反应中充当底物和介体。该反应条件避免了竞争性烷基自由基自偶联，并允许烷基溴与氧化敏感的酸性官能团相适应，而使用替代的 C(sp 3 ) 前体很难将这些官能团掺入其中。
• Nouveaux phénols di-ortho substitués dont une des substitutions est un hétérocycle, leur procédé de préparation, médicaments les contenant, notamment anti-hypertenseurs et nouveaux intermédiaires de synthèse
  申请人：CARPIBEM (CENTRE D'ACTIVITE ET DE RECHERCHE PHARMACEUTIQUE INDUSTRIELLE BIOLOGIQUE ET MEDICALE) Société Anonyme dite:

  公开号：EP0070779A2

  公开（公告）日：1983-01-26

  L'invention concerne de nouveaux composés de formule: Anti-hypertenseurs.

  本发明涉及新的式化合物： 抗高血压剂。
• PROCESS FOR PRODUCING TETRAZOLE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0711762A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  There are disclosed an industrially favorable process for producing a tetrazole compound of general formula (1): characterized in that a nitrile of general formula (2):         R¹CN     (2) is reacted with hydrazine or a salt thereof in the presence of a catalyst, followed by reaction with a nitrous acid compound of general formula (3):         ANO₂     (3) or a nitrile of general formula (2) is reacted with hydrogen sulfide, followed by reaction with an alkyl halide of general formula (4):         R⁴J     (4) with hydrazine or a salt thereof, and then with a nitrous acid compound of general formula (3); and an intermediate of general formula (5):         R¹C(=R⁵)R⁶     (5) which is useful for the production of the tetrazole compound (in which R¹ to R⁶, A and J in the above formulas are as defined in the specification).

  本发明公开了一种生产通式（1）四唑化合物的工业化生产工艺： 其特征在于，通式（2）的腈： R¹CN (2) 在催化剂存在下与肼或其盐反应，然后与通式(3)的亚硝酸化合物反应： ANO₂ (3) 或通式（2）的腈与硫化氢反应，然后与通式（4）的烷基卤化物反应： R⁴J (4) 与肼或其盐反应，然后与通式（3）的亚硝酸化合物反应；以及通式（5）的中间体： R¹C(=R⁵)R⁶ (5) 其中上述式中的 R¹ 至 R⁶、A 和 J 如说明书中所定义）。